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1、第一章 结构与性能概论一、解释下列术语1、 键能 是化学键形成时放出的能量或化学键断裂时吸收的能量，可用来标志化学键的强度。2、 键 由两个相同或不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键3、 亲电试剂是 带正电荷的试剂或具有空的 p 轨道或者 d 轨道，能够接受电子对的中性分子4、 溶剂化作用 溶剂分子通过它们与离子的相互作用，而累积在离子周围的过程。该过程形成离子与溶剂分子的络合物，并放出大量的热。溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构5、 诱导效应 在有机分子中引入一原子或基团后，使分子中成键电子云密度分布发生变化，从而使化学键发生极化的现象，称为诱导效应（Inductive Ef
2、fects） 。 在有机化合物分子中，由于电负性不同的取代基（原子或原子团）的影响，使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移，使分子发生极化的效应二、将下列化合物按酸性强弱排序 C.(H3)COHA.CH32COHB.CH3OH D.HCOHD.ICH2OHA.BrCH2OH C.lCH2OHB.FCH2OHC.3C.Cl2C B.Cl2HCOH .Cl31231 DBAC2 DCAB3 DABC三、下列哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？Cl- Ag+ H2O CH3OH CH2=CH2 -CH3 H+ AlCl3 Br+ ZnCl2 +NO2 +CH3 BF3 Fe3+下列属于亲电试剂的有：
3、（ B.C.E.H ） 属于亲核试剂的有：（A.D.F.G ） A CN- B Br+ C NO2+ D CH3OH E +C(CH3)2 F CH3ONa G CH3CH2NH2 H 第二章 分类及命名一、 命名下列化合物1(CH3)CH2C(H3)22(CH3)CCH2C33 CHC24 COHHO5NO6OBr7OO COH81、对羟基苯甲酸 2 、3-甲氧基-4- 溴苯甲醛 3、对羟基乙醇4、 4-二甲氨基苯甲酸甲酯 5、N,N-二甲基-（3-甲氧基苯基）甲胺酰 6、对羟基苯甲酸甲酯7、 2-溴-环己酮 8、2-羟基戊酸 二、 写出下列化合物的结构式1、3-甲基环己烯 (1)2、二环2
4、.2.1庚烷 (2)3、螺3.4辛烷 (3)4、2、4-二硝基氟苯(4)5、六溴代苯 (5)6、叔氯丁烷 (6)7、对甲基苯甲酰氯 (7)8、对羟基苯乙醇 (8)第三章 同分异构现象一、 命名下列化合物Cl HCOCH3H3COHCC3CH23 HBrCH3CH23OHHClCOH23CH23Br12341、 （ S）-2-氯炳酸 2、 （R）-2-甲基-2- 羟基丁酸甲酯 3、 （2S ，3S）-2- 氯-3-溴-戊酸乙酯4、 （ 2S,3R）-2-溴-3 戊醇二、 请用*标记出下列化合物中的手性碳原子CC2H5HCH3CH25CH3DC2H5CH3CH22CH3 CH3ClHClHClH3
5、23OHBr OHCH3COHCH3OHOHCl12345678解：三、 标明下列分子中手性碳原子的构型 CH3lC2H5H3OOHH3C25lCH3 HCl CH3O325H3CC2H5ClO312 34(1) (3) (4)(2)CH3lC2H5H3OOHH3C5lCH3HCl CH3O325 3CC2H5ClOH3RRSS SS R四、 写出下列化合物的稳定构象1、1,2-二乙基环己烷 2、1,3-二甲基环己烷 第五章 饱和烃一、比较下列化合物沸点的高低，并说明原因。1、 CH3(CH2)4CH3 2、(CH 3)2CH(CH2)2CH33、CH 3CH2C(CH3)3 4、CH 3CH
6、2CH(CH3)CH2CH3(1)(4) (2)(3)同碳数的烷烃异构体，含支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低。二、 完成下列反应 H2SO4Br2/Cl4HBrr/-O-H2Pt/C1-60Br2+3 CH(3)2Cl2Br2Fel3燃 烧h+4 HBr5HNO370+2H2SO4Br2 /Cl4HBrr /-O-H2Pt /COS3HBrBrBrBr(1) HO2C(H2)4CO2HHNO370+(2)BrBr-60Br2+(3) CH(3)2 Cl2Br2Fel3hCO2H2OCl+Cl Cl Cl+ +CH(3)2Br C(H3)2Br+(4)BrHBr(5)第六章 不饱和烃一、完成
7、下列反应 12345CH3CH3H3CF3HC2CH32CH2CH3CH6NH+Cl2H2OCHOB2H6H2O2,H-HBrH2SO4H3O+NaH2CH32BrCH2F3 HBr CH22BrF3CH3=CH33B2H6 H2O, H- CH3-CH33OCH32CH=2+Cl2H2OCH32CH-2lO123456CH3CHNaH2 CH32BrCH3CNa CH3CH23NHCO NHOH2SO4H3O+ H+二、比较下列化合物与 HBr 反应的活性次序1 2 3 41 234三、鉴别下列化合物 Ag(NO3)2- Br2- KMnO4-第七章 芳香烃一、完成下列反应 CH23FeBr
8、3/Br2NO2FeBr3/Br2CH3+CH32CH2lAlCl3CH3+CH32CH2OClAlCl3CH32CH2lAll3C(H3)H3C2 KMnO4CH3H3CO NBSNHCOH3H3C FeBr3/Br212345678CH23FeBr3/2 CH23Br CH23Br+NO2FeBr3/2 NO2BrCH33CH2lAlC3 CH3CH3CH32COlAl3 CH3CH32CO CH32COH3CH312345678 CH32ClAl3CH3CH3ONBSC(3)CH32 KMnO4H3CNHCO3Br2/Fer3 CH2BrCH3OH3CNHCO3BrC(H3)HOC二、比
9、较下列化合物的亲电反应活性 NO2CH3Cl OCH3H2C=HOCH3CH2=CH2CH2=CHlCH2=CH3AB DAB D121. CADB2. ADB C三、下列基团或者离子属于第一类定位基的有：（ B,C,D,H ） ，属于第二类定位基的有（ A,E,F,G ） ，能够增加苯环电子云密度的有（ B,D,H ） ，能够减少苯环电子云密度的有 （ A,C,E,F,G ）A B C D CNCH3 Cl NHCOH3E F G H COH3 CON(CH3)2 NO2 N(CH3)2第八章 卤代烃一、 完成下列反应BrCH3lCH23HCl CH2lCl CH3Br OMg无 水 乙 醚
10、NaOH,C3H2ONaOHCH32ONa(O-,C-,R-,RNH2)NBS,hv12345123 NaOH,C32OHBrCH323l CH323ONaOH45Cl CH2lCH32ONaCl CH2O2CH3(O-, -,R-,H2)CH3Cl NBS,hvBrMgOCH2BrCl OH(O23, N, R, 2)二、鉴别 2-氯丙烯，3-氯丙烯，苄基氯，氯苯 + ClCl ClClAgNO3(+ -ClClBr2+ -Cl ClBr2+ -三、比较下列化合物发生 SN1 亲核取代反应的活性CH2l Cl Cl CH32Cl1 2 3 41342四 、下列碳自由基最不稳定的是： （ D
11、）A B (CH3)2CHC D CH3五、合成 Br BrBr BrBrKOH,C32OHNSBr2第九章 醇、酚、醚一、完成下列反应 OCH32ONaC32HOH3O+C32HO47%HBrOH BrNaOHBr OCH3NO312345OCH32ONaHOH3O+C2 HOOCH23OHC2H3O47%HBr Br+1234OHNaOH BrONa OBrOCH3NO3BrOCH3N25二、鉴别下列化合物1、 苯酚，苄氯，环己烯，环己醇，丙炔 OHCH2lOHCH31 FeCl3+-Ag(NH3)2O3+-ZnCl2,Hl+- Br2+-2、 1-戊烯，1-戊炔，1-戊醇，1-溴戊烷OH
12、BrBr2-lucas AgNO3( -Ag(NH3)2O3- -三、理化性质1、 下列化合物不与 lucas 试剂反应的是：（ A ）2、 与 lucas 试剂反应最快的是：（D ）3、 与 lucas 试剂反应最慢的是：（ C ）A、 B、 C、 D、OHOH OHCH2O四、比较化合物的酸性 OHOHOHOHOHNO2 NCH3 Cl1 2 3 4 525143第十章 醛、酮、醌一、完成下列反应OCH32MgBr3O+CHO+CH32CHONaOH123HOCONaBH44 O+HCO+NH.Cl5Ph3=CH2OCH3+ CHO6 ONH22,H2O,KH7 OZn-Hg,ClCHOC
13、H32ONaHCH=O3CH32MgBr3O+ OHHOCNaBH4 OHOC12345 HCOPh3CH2O3+CHOCH2OCH3ONHClONH2.2O,KHOZn-Hg,Cl67 HNCl二、比较化合物与亲核试剂反应的活性1、 CHOCHOCHOCHOCHONO2 NCH3 Cl1 2 3 4 5251432、 1 2 3 4 5CF3HOO O OHCO14352三、鉴别：环戊酮，苯乙酮，苯甲醛，乙醇，苯酚 CH3O3CHOCH32O-OH FeCl3-Br2, NaOH-四、理化性质1、能够与托伦试剂反应，但是不能与菲林试剂反应的化合物是：（ B ） A、 B、 C、 D、CH32
14、CHOCHOCH3 OOH2、 最难与 2，4二硝基苯肼发生反应的化合物是： ( B)A、 B、 C、 D、CF3HOOHCOO3、 能够与 Br2/NaOH 反应生成黄色沉淀的化合物是： ( C )A、 B、 C、 D、OOHOOH十一章 羧酸及其衍生物一、 完成下列反应：CH3OC2H5OEtO4CH32CH2C2H2OO LiAlH43 1,EtONa2,CH32Br2 CH32OH1 1,EtONa2,H3+COl(2O,N3,C3H2N2)+CH3OC2H5CH32CH2COHOLiAlH4CH32CH2C2OHOCOl CH32O COH2C3(2O,N3,3CH2N)OCH3CH2OEt1. EtONa2. CH32Br OEtOCH3CH23CH3O25 1. C2H5ONa. 3+CH3O25+ CH32CO2H51234 (CH23 ,N2,2H3)二、 比较下列化合物的的酸性 1、 COHCOHCOHCOHCOHNO2 NCH3 Cl1 2 3 4 5251432、 12 3 4 5CF3OHCH3OHCOHClH2COHOH14325三、比较下列化合物的亚甲基酸性大
