羧酸及其衍生物教学材料

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1、有机化学 Organic Chemistry,羧酸及其取代羧酸,羧酸,命 名,物理性质,化学性质,酸 性,羧基中羟基的取代反应,还 原,-卤代作用,芳香环的取代反应,烃基上反应,二元羧酸的受热反应,重要代表物,甲酸、乙酸、苯甲酸、乙二酸、丁二酸、邻苯二甲酸及对苯二甲酸、丁烯二酸,第十章 羧酸及其取代羧酸(基本知识点),羧酸的结构对酸性的影响,酸酐的生成,酰卤的生成,酯的生成,酰胺的生成,羧酸的衍生物,物理性质,命 名,化学性质,碳酸的衍生物,水 解,醇 解,氨 解,光 气,尿 素,胍,酯缩合反应,酰胺的酸碱性,第十章 羧酸及其取代羧酸(基本知识点),羟基酸,醇酸,物理性质,化学性质,酸 性,-

2、羟基酸的氧化,失水反应,乳酸,苹果酸,自然界的醇酸,酚酸,-羟基酸的分解,水杨酸,五倍子酸和五倍子丹宁,酒石酸,柠檬酸,第十章 羧酸及其取代羧酸(基本知识点),第十章 羧酸及其取代羧酸(练习题),一、选择题 1下列化合物中,属于芳香酸的是( )。,2能使高锰酸钾溶液退色的化合物有( )。 A琥珀酸 B顺-丁稀二酸 C丙二酸 D甲酸 E、硬脂酸 3庚二酸加热生成的产物有( )。 ACO2 和H2O B酸酐和水 C环己酮 D环戊酮 E己酸和CO2 4鉴别对-甲氧基苯甲酸和对-羟基苯甲酸时,可使用的试剂是( )。 ANaHCO3 BNa CFeCl3 DNaOH EAg(NH3)2OH,5分别加热下

3、列化合物,不能生成酸酐的是( )。 A丁二酸 B戊二酸 C顺-丁稀二酸 D邻苯二甲酸 E己二酸,E,BD,AC,C,E,第十章 羧酸及其取代羧酸(练习题),6a -酮酸与浓硫酸共热时,可生成( )。 A羧酸和二氧化碳 B羧酸和醛 C醛和酮 D羧酸和一氧化碳 E都不对 7a -酮酸在稀硫酸条件下加热脱羧,生成的产物为( )。 A羧酸 B酮 C醛 D醇 E不饱和烃 8酚酸中的羟基与羧基处于邻位或对位时,加热易( )。 A脱羧 B脱水 C脱氢 D脱一氧化碳 E都不对 9a -羟基酸受热后脱水可生成( )。 A内脂 B醚 C交脂 D环酮 E缩二脲,11下列化合物的水溶液能与FeCl3 起呈色反应,又能

4、与苯肼作用的是( )。,D,C,A,C,C,第十章 羧酸及其取代羧酸(练习题),12属于羟基酸的是( )。 A草酸 B柠檬酸 C琥珀酸 D安息香酸 E花生四烯酸 13属于酮酸的是( )。 A酒石酸 B柠檬酸 C草酰乙酸 D乳酸 E水杨酸 14下列化合物中,既能发生酮式分解、又能发生酸式分解的是( )。 A丙酮酸 Bb -丁酮酸 Ca -丁酮酸 Da -酮戊二酸 E b -羟基丁酸 15能与托伦试剂发生氧化反应的是( )。 A丙酸 B丙酮 Ca -羟基丙酸 D丙醇 E都不是 16a -羟基酸与稀硫酸共热时,羧基和a -碳原子之间的键断裂,可生成( )。,A一分子醛和一分子酮 B一分子醛和一分子羧

5、酸 C一分子酮和一分子甲酸 D一分子醛或酮和一分子甲酸 E都不是,B,C,BD,C,D,第十章 羧酸及其取代羧酸(练习题),二、填空题 1互变异构属于 异构。 2酮体是指 、 和 三者的总称。 3 -酮酸与浓碱共热时,在 和 碳原子间发生断裂,生成两分子羧酸盐,这个反应称为 。 4由于醇羟基具有 电子效应,醇酸的酸性比相应的羧酸强。 5取代基的诱导效应在饱和碳链上的传递随距离的增加而迅速减小,通常经过_个原子后影响就很小了。 6邻-羟基苯甲酸的酸性比间-羟基苯甲酸和对-羟基苯甲酸的酸性都强一些,这主要是由于邻-羟基苯甲酸中的羟基和羧基形成了 。,官能团, -丁酮酸, -羟基丁酸,丙酮,酸式分解

6、,吸电子诱导效应,三,分子内氢键,第十章 羧酸及其取代羧酸(练习题),三、完成下列反应式,第十章 羧酸及其取代羧酸(练习题),第十章 羧酸及其取代羧酸(练习题),第十章 羧酸及其取代羧酸(练习题),第十章 羧酸及其取代羧酸(练习题),四、合成题 1溴己烷 正戊醇 21,4 二氯丁烷 环戊酮,3苯乙酮 苯甲酐,4乙醇 乙酰乙酸,第十章 羧酸及其取代羧酸(练习题),51-丙醇 2-甲基-3-羟基戊酸 6柠檬酸 琥珀酸,第十章 羧酸及其取代羧酸(练习题),五、推导结构 1化合物A、B、C 的分子式都是C3H6O2。A 与NaHCO3 溶液作用放出CO2,B 和C则无反应,但B 和C 在NaOH 溶液

7、中加热后,均可发生水解,在B 的水解液中蒸馏出来的液体有碘仿反应,试推测A、B、C 的结构式。 2两个芳香族异构体A 和B 分子式为C8H8O2,都不溶于水和稀酸,可溶于稀碱,将它们的钠盐与碱石灰共热都得到甲苯,用KMnO4 酸性溶液氧化时,A 生成苯甲酸,B 则生成对-苯二甲酸,推测A 和B 的结构式。,第十章 羧酸及其取代羧酸(练习题),3某化合物分子式为C4H8O3,能与NaHCO3 反应放出CO2,受热时易失去一分子水,若与碘的氢氧化钠溶液作用则有黄色沉淀生成。试写出此化合物的结构式。 4分子式为C6H12O 的化合物(A),氧化后得(B) C6H10O4。B 能溶于碱,若与酸酐(脱水剂)一起蒸馏得化合物(C)。(C)能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物(D)。后者的分子式为C5H10,写出(A),(B) ,(C) ,(D)的结构式,

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