中国药科大学天然药物化学期末参考试题.doc

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1、绪论回答下列问题: 1. 简述中药有效成分常用的提取、分离方法。 2. 简述溶剂提取法的原理。为何采用递增极性的溶剂进行逐步提取? 3. 请将常用溶剂按极性由弱到强排序。并指出哪些溶剂与水混溶?哪些溶剂与水不分层? 4. 采用溶剂法提取中药有效成分时,如何选择溶剂? 5. 水、乙醇、石油醚各属于什么性质溶剂?有何优缺点? 6. “水提醇沉”和“醇提水沉”各除去什么杂质?保留哪些成分? 7. 下列溶剂系统是互溶还是分层?何者在上层?何者在下层?正丁醇-水;丙酮-水;丙酮-乙醇;氯仿-水;乙酸乙脂-水;吡啶-水;石油醚-含水甲醇;苯-甲醇。 8. 简述影响溶剂提取法的因素。为什么药材粉碎过细,反而

2、影响提取效率?为什么不必要无限制延长提取时间? 9. 举例说明酸碱溶剂法在中药有效成分分离中的应用。 10. 溶剂分配法的基本原理是什么?在实际工作中如何选择溶剂? 11. 吸附色谱分离中药化学成分的原理是什么?简述硅胶、氧化铝、聚酰胺、活性炭这四种吸附剂的主要用途和特点。 12. 简述凝胶过滤色谱的原理。SephadexLH-20与Sephadex G有何区别?在中药有效成分分离中有何应用? 13. 简述离子交换色谱法的分离原理及应用。 14. 大孔树脂色谱分离中药化学成分有何特点?简述其操作过程。 15. 简述分配色谱的分离原理。用水为固定相的纸色谱和用水为固定相的硅胶分配色谱,展开剂应如

3、何处理? 16. 在对中药化学成分进行结构测定之前,如何检查其纯度? 17. 简述确定化合物分子式的方法。 18. 简述IR、UV、NMR、MS在测定中药化学成分结构中的应用。 19. 从某中药中分离得到一种结晶性化合物,如何弄清它的化学结构? 糖和苷习题写出下列糖分子的结构式 1.-D-葡萄糖 2.-D-葡萄糖 3.-L-鼠李糖4.-L-鼠李糖 5.葡萄糖醛酸 6.芸香糖鉴别下列各组物质: 1. A.苦杏仁苷B.野樱苷 2. A.苦杏仁苷B.芥子苷 3. A.-D-葡萄糖 B.-D-葡萄糖问答题 1.简述苷类的一般性质。 2.苷键具有什么性质?常用的裂解方法有哪些?有何规律? 3.简述苷类酸

4、水解原理。 4.如何从中药中提取苷?提取时应注意哪些问题?如何解决? 5.如何检识某中药醇提取液、水提取液中含有的是糖还是苷? 6.简述糖和苷的纸色谱条件。 7.简述确定苷键构型的方法。 8.写出D-葡萄糖Smith降解反应的反应式。 9.写出苦杏仁苷在:稀酸;苦杏仁酶;浓酸;碱条件下的水解产物。 (c) 2008 中国药科大学中药学院.苯丙素类习题回答下列问题 1. 简述香豆素类化合物的分类。 2. 简述香豆素内酯的碱水解规律。 3. 试根据香豆素的理化性质,简述分析讨论在提取中的应用。 4. 木脂素按化学结构分类法,可分哪几类? 5. 简述木脂素的理化性质。提取分离 某药材中含有小相对分子

5、质量的香豆素、游离木脂素、香豆素苷类及叶绿素、鞣质、蛋白质。试设计一个提取分离方案,将三个成分一一分离出来并除去杂质。结构测定题: 从中药独活根茎中分离出8个香豆素类化合物,其中1个香豆素的测定数据如下,试分析结构。化合物I:白色柱晶,mp160161,紫外光下呈紫色斑点。IR(KBr)cm-1 3047, 1700, 1611, 831. 1HNMR(CDCl3,TMS内标)1.23(s,3H),1.38(s,3H),1.90(s,1H,D2O交换,此峰消失),3.32(d,2H,J9Hz),6.16,7.61(d,各1H,J9Hz)6.72,7.24(d,各1H,J8Hz)元素分析C14H

6、14O4,计算值%:C 68.28,H 5.73;实验值%:C 68.61,H 5.81。 蒽醌类化合物习题问答题 1. 简述蒽醌类化合物的溶解性。 2. 叙述蒽醌类化合物酸性强弱的规律。 3. 如何应用pH梯度萃取分离蒽醌类化合物? 4. 如何检识某药材中是否含有蒽醌类成分? 5. 将大黄中的蒽苷用LH-20凝胶柱层析,以70%甲醇溶液洗脱,指出流出的先后顺序,并说明理由。 A.蒽醌二糖苷B.二蒽酮苷C.游离蒽醌苷元D.蒽醌单糖苷 6. 比较下列蒽醌的酸性强弱,并利用酸性的差异分离它们,写出流程。 (1) 1, 4, 7-三羟基蒽醌(2) 1,5二OH-3-COOH蒽醌 (3) 1,8-二O

7、H蒽醌(4) 1-CH3蒽醌判断题 1. 游离蒽醌的致泻作用强于蒽醌苷。 2. 番泻苷属于二蒽酮类化合物。 3. 蒽醌苷类多具升华性。 4. 蒽醌类化合物具有碱性。 5. 羟基蒽醌的酸性强弱取决于取代基的种类与性质,含羧基的最强,其次是-OH,-OH。 6. 利用pH梯度萃取法从含游离蒽醌的乙醚溶液中分离不同酸性的蒽醌,应采用碱性由强至弱的顺序。 7. 利用层析法分离游离蒽醌类化合物,首选的吸附剂为中性氧化铝 。 8. 所有蒽醌均有酸性。 9. 若要从植物中提取游离蒽醌及其苷,常选用的溶剂是甲醇或乙醇。提取与分离 1. 虎杖中含大黄素、大黄酚、大黄素甲醚,请用95%乙醇溶液为溶剂,加热回流提取

8、,再用pH梯度萃取法进行分离,写出其工艺流程。 2. 中药大黄中含有下列化合物,请设计一合理流程,将其完全分开,并简述理由。 A.二蒽酮苷B.蒽醌单糖苷C.蒽醌二葡萄糖苷 D.大黄素E.大黄酸F.大黄酚 G.大黄素甲醚H.芦荟大黄素 3. 某药材的根茎中含有大黄酚、大黄素、大黄素甲醚、芦荟大黄素等蒽醌类成分及其苷,另含有糖类、丹宁、蛋白质等成分,试设计一个提取分离蒽醌类成分的流程。 4. 中药萱草根中存在下列化合物,经下述流程分离后,各出现在何部位?简述理由。 A. 大黄酸 B. 大黄酚 C. 大黄酚葡萄糖苷结构测定题 从中药大黄中得到一蒽醌苷,分子式C21H20O10,用酸水解后,生成芦荟大

9、黄素及D-glc ,苷的IR KBr max:1626cm-1,1674cm-1,苷的全甲基化物经甲醇溶解后,得到的多甲基化苷元的IR KBrmax:1665cm-1,3480cm-1,苷的全甲基化物1HNMR:4.88ppm (双峰,J=7.2Hz)。根据以上信息,写出蒽醌苷的结构,并简述理由。 (c) 2008 中国药科大学中药学院.黄酮类化合物习题问答题 1. 常见黄酮类化合物的结构类型可分为哪几类。 2. 试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。写出黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、橙酮的基本结构。 3. 试述黄酮(醇)、查耳酮难溶于水的原因。 4. 试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水

10、溶性比黄酮大的原因。 5. 如何检识药材中含有黄酮类化合物。 6. 为什么同一类型黄酮苷进行PC,以2%6%醋酸溶液为展开剂,Rf值大小依次为三糖苷双糖苷单糖苷苷元。 7. 为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意pH的调节。 8. 简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。 9. 试述用聚酰胺柱分离补骨脂甲素(为二氢黄酮类)和补骨脂乙素(为查耳酮类)的依据? 10. 写出黄芩素、黄芩苷的结构式? 11. 简述黄芩中提取黄芩苷的依据。 12. 简述从槐米中提取和精制芸香苷的原理。 13. 写出从槐米中提取芸香苷的工艺流程(碱溶酸沉法)。 14. 如何分离芦丁和槲皮素?说明分离原

11、理。 15. 从槐米中提取芦丁,为何用石灰乳调pH至89。 16. 试比较下列化合物进行PC时的Rf至顺序 A. 芹菜素(5,7,4-三OH黄酮)B. 槲皮素(5,7,34-四OH黄酮醇) C. 木犀草素(5,7,34-四OH黄酮)D. 剌槐素 (5,7-二OH,4-OCH3黄酮) E. 芦丁(槲皮素-3-O-芸香糖苷)F. 异槲皮苷(槲皮素-3-O-glu苷) (1) 以BAW系统(4:1:5上层)展开(2) 以3%HAC溶液展开 判断题 1. 黄酮类化合物广泛分布于植物界,大部分以游离形式存在,一部分以苷的形式存在。 2. 黄酮分子中引入7,4位羟基,促使电子位移和重排,使颜色加深。 3.

12、 以BAW系统进行PC检识黄酮苷与其苷元,展层后苷元的Rf值大于苷。 4. 用2%6%醋酸/水溶液为展开剂,对黄酮苷与其苷元进行PC,展层后苷元的Rf值大于苷。 5. 黄酮类化合物,因其分子具有酚羟基故都可与醋酸铅试剂产生沉淀。 6. 区别黄酮与黄酮醇用四氢硼钠试剂,黄酮醇反应呈红紫色。 7. 凡具有酚羟基的黄酮化合物都可与三氯化铁试剂反应而呈色。 8. 黄酮苷有旋光性,且多为右旋。 提取与分离 中药黄芩中有下列一组化合物,经下述流程分离后,各出现在何部位?简述理由。 A. 黄芩苷(黄芩素-7-O-葡萄糖醛酸苷) B. 黄芩素(5,6,7-三OH黄酮) C. 汉黄芩苷(汉黄芩苷-7-O-葡萄糖

13、醛酸苷) D. 汉黄芩素(5,7-二OH,8-OCH3黄酮) E. 5,8,2-三OH,7-OCH3黄酮F. 5,8,2-三OH,6,7-二-OCH3黄酮 G. 5,7,4-三OH,6-OCH3二氢黄酮)H. 3,5,7,2,6-五OH二氢黄酮 结构鉴定题 从某中药中得一黄色结晶,分子式C21H21O11,HCl-Mg粉反应呈淡粉红色,FeCl3反应及-萘酚-浓H2SO4反应均为阳性,氨性氯化锶反应阴性,二氢氧锆反应呈黄色,加枸橼酸后黄色不退.晶的光谱数据如下: UV max nm MeOH 267 348 NaOMe 275 326 398(强度不降) AlCl3 274 301 352 A

14、lCl3/HCl 276 303 352 NaOAc 275 305(sh) 372 NaOAc/H3BO3 266 300 353 IR:V KBr max cm-1 3401, 1655, 1606, 1504 1HNMR (DMSD-d6,TMS) ppm 3.23.9 (6H, m) 3.95.1 (4H, 加D2O后消失) 5.68(1H,d,J8.0)6.12 (1H, d, J2.0) 6.42 (1H, d, J2.0) 6.86 (2H, d, J9.0) 8.08 (2H, d, J9.0) 请根据以上提供的信息填空,写出结晶的结构式,并指出苷键的构型。 (c) 2008 中国药科大学中药学院.萜类化合物习题三萜及其苷类习题 问答题 1. 为什么含有皂苷的中药一般不能作成注射剂?为什么含人参皂苷能作成注射剂? 2. 简述三萜皂苷的

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