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1、吡咯取代吡咯取代 2 2 6 6 二甲基苯胺铜配合物的合成与性质二甲基苯胺铜配合物的合成与性质 班 摘摘 要要 近几年来 希夫碱及其配合物在药物 催化 分析 材料等领域有广泛的应用 由于希夫碱的合成相对容易 能够灵活地进行选择性反应 适当改变取代基给予体基 团及其化学环境 易于衍生出一系列从链状到环合 从单齿到多齿 性能各异 结构 多变的希夫碱配体 如单齿希夫碱 双齿希夫碱 不对称希夫碱 异双希夫碱等 这 类配合物在立体化学结构 磁性 光谱 动力学和反应机理 生物无机化学原理 生 物化学的模拟系统 生物活性 药物化学 分析化学 分子催化等学科领域均具有重 要的理论和应用研究意义 越来越受到人们
2、的重视 吡咯取代 2 6 二甲基苯胺铜作为 一种重要的希夫碱配合物 在生物活性 药物化学方面具有非常高的应用前景 本文 采用 2 6 二甲基苯胺和吡咯 2 甲醛混合均匀反应先得到白色晶体化合物吡咯取代 2 6 二甲基苯胺 结构经 1H NMR 表征及红外波谱确定 然后再与醋酸铜反应得到吡咯取 代 2 6 二甲基苯胺铜 结构经 1H NMR 表征及红外波谱确定 关键词关键词 希夫碱 吡咯取代 2 6 二甲基苯胺 吡咯取代 2 6 二甲基苯胺铜 配合物 The Synthesis and Properties of Pyrrole substituted 2 6 dimethylaniline C
3、opper Complex Xiaochun Tang Anhui Polytechnic University Biological and chemical engineering institute Chemical Engineering and Technology 071 Abstract In recent years Schiff base and its complexes are widely used in many areas such as medicine catalysis analysis materials and so on Synthesis of the
4、 Schiff base is relatively easy the flexibility to carry out selective reaction appropriate changes in donor substituent groups and their chemical environment easy to derive a series from the chain to the ring together many from single tooth to tooth performance different changing the structure of S
5、chiff base ligand such as single tooth Schiff base bidentate Schiff base asymmetric Schiff base such as unsymmetrical Schiff base Such complexes in three dimensional chemical structure magnetism spectroscopy kinetics and reaction mechanisms bio inorganic chemistry biochemistry of the simulation syst
6、em biological activity medicinal chemistry analytical chemistry molecular catalysis and other disciplines all have important theoretical and Application of significance and attach to more and more attention In this paper 2 6 dimethyl aniline and 2 pyrrole reaction of formaldehyde mixed pyrrole first
7、 replaced by a white crystalline compound 2 6 dimethylaniline and the structure characterized by 1H NMR and infrared spectroscopy to determine And then the reaction with copper acetate substituted Pyrrole 2 6 dimethylaniline copper structural characterization by 1H NMR and infrared spectroscopy to d
8、etermine Keywords Schiff base Pyrrole substituted 2 6 dimethylaniline Pyrrole substituted 2 6 dimethylaniline copper Complexes 目目 录录 引 言 1 第 1 章 绪论 2 1 1 希夫碱的发展概况 2 1 1 1 概述 2 1 1 2 希夫碱及其配合物的应用 2 1 1 3 希夫碱配合物常用合成方法 3 1 2 希夫碱及其金属衍生物的研究进展 4 1 3 本课题的选题依据 研究内容及意义 5 第 2 章 实验部分 6 2 1 实验试剂和实验仪器 6 2 1 1 实验试
9、剂 6 2 1 2 实验仪器 6 2 1 3 部分玻璃仪器 7 2 2 实验原理 7 2 2 1 吡咯取代 2 6 二甲基苯胺的合成路线 7 2 2 2 吡咯取代 2 6 二甲基苯胺铜的合成路线 7 2 3 实验方法 8 2 3 1 吡咯取代 2 6 二甲基苯胺的合成 8 2 3 2 吡咯取代 2 6 二甲基苯胺铜的合成 8 第 3 章 结果与讨论 9 3 1 吡咯取代 2 6 二甲基苯胺的表征 9 3 1 1 1H NMR 图谱分析 9 3 1 2 红外谱图分析 10 3 2 吡咯取代 2 6 二甲基苯胺铜配合物的表征 10 3 2 1 红外谱图分析 10 3 2 2 吡咯取代 2 6 二甲
10、基苯胺铜配合物的单晶 X 射线衍射数据结构的确定 11 结论与展望 15 结论 15 展望 15 致谢 16 参考文献 17 插图清单插图清单 图 1 1 希夫碱的合成反应机理图 4 图 2 1 吡咯取代 2 6 二甲基苯胺合成流程图 8 图 2 2 吡咯取代 2 6 二甲基苯胺铜的合成路线图 8 图 3 1 吡咯取代 2 6 二甲基苯胺的 1H NMR 谱图 10 图 3 2 吡咯取代 2 6 二甲基苯胺的红外光谱图 11 图 3 3 吡咯取代 2 6 二甲基苯胺铜图 12 图 3 4 吡咯取代 2 6 二甲基苯胺铜配合物的晶体结构图 14 表格清单表格清单 表 2 1 实验试剂表 7 表
11、2 2 实验仪器表 7 表 3 1 吡咯取代 2 6 二甲基苯胺铜配合物的晶体学数据表 12 表 3 2 吡咯取代 2 6 二甲基苯胺铜配合物的选择键长和键角表 14 引引 言言 1864 年 化学家 Schiff 首次合成了伯胺与活泼羰基化合物发生的缩合反应 生成 具有甲亚氨基的产物 后人称之为希夫碱 Schiff base 1 在二十世纪五十年代 B O West 等人对某过渡金属的希夫碱配合物进行了研究 这些研究由于应用的局限 所以并没有引起人们的重视 到 1969 年 J H Biliman 等人首先发现过渡金属 Co II 的希夫碱配合物具有生物活性 具有显著的抗癌和抑制肿瘤的作用
12、才使该研究 领域活跃起来 希夫碱是一种通过伯胺与羰基化合物的缩合反应 生成具有甲亚胺基 R1 R2 C N R3 R1 R2 R3分别为烷基 H 环己基或杂环 的化合物 它是一种非常重要的配体 希夫碱配体中的氮原子有孤对电子 易与金属离子配位形成配合物 此外 R1 R2 R3 可以引入各种基团使其衍生化 从而得到不同的配合物 2 因此可以根据需要设计的配 体 更有目的性地合成更多有用的希夫碱配合物 以满足需要 由于希夫碱的合成相 对容易 能够灵活地进行选择性反应 适当改变取代基给予体基团及其化学环境 易 于衍生出一系列从链状到环合 从单齿到多齿 性能各异 结构多变的希夫碱配体 如单齿希夫碱 双
13、齿希夫碱 不对称希夫碱 异双希夫碱等 3 在一定条件下 希夫碱 可以与元素周期表中大部分金属离子形成稳定性不同的金属配合物 这些配合物在立 体化学结构 磁性 光谱 动力学和反应机理 生物无机化学原理 生物化学的模拟 系统 生物活性 药物化学 分析化学 分子催化等学科领域均具有重要的理论和应 用研究意义 也越来越受到人们的重视 第第 1 1 章章 绪论绪论 1 1 希夫碱的发展概况 1 1 1 概述 希夫碱是一种通过伯胺与羰基化合物的缩合反应 生成具有甲亚胺基 R1 R2 C N R3 R1 R2 R3分别为烷基 H 环己基或杂环 的化合物 它是一种非常重要的配体 希夫碱配体中的氮原子有孤对电子
14、 易与金属离子配位形成配合物 4 此外 R1 R2 R3可以引入各种基团使其衍生化 从而得到不同的配合物 因此可以根据需要设计的 配体 更有目的性地合成更多有用的希夫碱配合物 以满足需要 1 1 2 希夫碱及其配合物的应用 多年的研究发现 一些希夫碱具有良好的杀菌抗癌作用 而其配合物因具有更强 的脂溶性和细胞穿透性 所以它的抗菌谱更广 且不易产生耐药性 拥有更好的医药 价值 近来研究发现人体的微量元素 特别是某些金属元素的缺乏或过量 可能严重 地降低人体对致癌因子的抵抗能力 另外 元素之间的拮抗作用 元素与其它致癌因 素之间的综合效应 都可能与癌症的发生有密切的关系 由于金属元素在人体内起着
15、重要的药理和生理作用 以及 1969 年发现了顺铂具有抗癌活性 从而使人们对金属配 合物抗癌药物寄予特别的希望 国内对希夫碱及其金属配合物的抗菌性研究也做了大量工作 柳英翠等人为寻求 水溶性更好及活性更佳的的抗癌抑菌药物 在水杨醛苯环上引入硝基或氯原子 合成 了新的希夫碱配合物 大大增加了药物的水溶性 使它更好的发挥药效 特别是华中 师范大学化学系与湖北肿瘤医院协作 对人体的肺癌 胃癌 肉癌 直肠癌和乳腺癌 的抑制研究取得了良好的成果 电化学性能和腐蚀方面的应用 根据摩尔电导率测定 氨基酸一水杨醛配体为电 解质 而形成的配合物则多为非电解质 长期以来 许多金属及其合金在工业 军事 民用等各个领
16、域得到了广泛的应用 但是金属及其合金在大气中 海水中很不稳定 因此研究寻找有效的缓蚀剂 引起了众多科学家的重视 希夫碱 尤其是一些芳香族的 希夫碱 由于含有 C N 双键 再加上含有的 OH 极易与铜形成稳定的络合物 而阻止了 金属的腐蚀 催化反应的研究一直是化学工业发展的必不可少的重要环节 回顾过去半个世纪 化学工业的主要世纪化学工业的主要革新 约有 90 是与催化反应有关的 随着科学 家对以希夫碱及其金属配合物的深入研究 发现有的金属配合物有很好的催化性能 近几年 最热门的不对称催化研究更是不可多的经典范例 1973 年 Monsanto 公司利用 不对称催化氢化反应成功发展了制造左旋多巴胺的新工艺 开创了不对称均相催化在 工业应用上的先河 其关键一步是不对称氢化反应 光学选择性达 95 以上 如果采 用酶催化需要十几步操作 而化工合成得外消旋体也需经光学拆分 随后中 美 日 科学家在蔡普生 薄荷醇 P 内酞胺舞毒蛾性信息素等重要手性药物及农药的新制造 工艺方面的发展 都运用了不对称均相催化的威力 手性希夫碱配合物是其中一类简 单易制备的催化剂 其独特的结构特点决定了它有很好的催化
