《高中化学专题3常见的烃第二单元芳香烃第1课时苯的结构与性质教学案苏教选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学专题3常见的烃第二单元芳香烃第1课时苯的结构与性质教学案苏教选修5（15页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第1课时苯的结构与性质目标导航1.阅读教材与观察模型掌握苯结构的特殊性。2.观察样品以及演示实验了解苯的物理性质。3.观察演示实验掌握苯的化学性质。一、苯的分子结构议一议1.苯的一氯取代物只有一种，能否说明苯的碳碳键完全相同？答案不能。无论苯分子中碳原子间存在单双键交替排列情况还是介于单双键之间的一种特殊共价键，其一氯代物都只有一种。2.苯不能使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色，能否说明苯属于饱和烃？答案不能。苯分子中的碳碳键既不是碳碳单键，也不是碳碳双键，是介于单键和双键之间的特殊共价键。3.有哪些方法可以说明苯分子中不存在碳碳双键，而是一种介于单键与双键之间的特殊的键？答案(1)二取代物共有3种
2、，而非4种。(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色。(3)碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化作用下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。说明苯环中并不存在单双键交替的结构。(4)苯分子中每一个碳碳键的键长都是0.140nm。而碳碳单键的键长是0.154nm，碳碳双键键长是0.134nm。二、苯的性质1.物理性质苯是一种无色有特殊气味的易挥发的液体，不溶于水，密度比水小。有毒，是一种重要的有机溶剂。2.化学性质议一议1.烷烃与苯都能与卤素发生取代反应，其反应有何异同？答案相同点：都属于取代
3、反应；不同点：反应条件不同。2.怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？答案依据产物的不同进行判断，若是加成反应，生成物中则不存在HBr，若是取代反应，则产物中存在HBr，因此可以用稀硝酸酸化的硝酸银溶液或紫色石蕊溶液检测。3.苯的硝化反应为什么需要水浴加热？答案苯的硝化反应需要准确控制反应的温度，故需要水浴加热。一、苯的卤代反应1.实验装置2.实验现象(1)向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止，三颈烧瓶中有红棕色气体。(2)反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯)。(3)锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现
4、浅黄色沉淀。(4)向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀Fe(OH)3。3.注意事项(1)此处反应物为液溴(纯溴)而不是溴水。液溴的浓度大，可增大化学反应速率。而溴水与苯不能发生取代反应，混合后发生萃取，分层后，水在下层，溶溴的苯在上层。(2)苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。虽然加入铁粉，但实际起催化作用的是FeBr3：2Fe3Br2=2FeBr3，上述实验现象中加入NaOH，即可验证有Fe3的存在。(3)直形冷凝管的作用使苯和溴苯冷凝回流，导出HBr和少量溴蒸气。(4)导管不可插入液面以下，以防倒吸，管口附近出现的白雾，是HBr遇水蒸气所形成的。(5)纯净的溴苯是一种无色的液体，密度
5、比水大，难溶于水。烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水重，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。反应的化学方程式为Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O。例1某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式_。(2)A中观察到的现象是_。(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_，写出有关的化学方程式_。(4)C中盛放CCl4的作用是_。(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入
6、AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入_，现象是_。解析本题主要考查溴苯制备过程中的具体实验知识。由于苯、液溴的沸点较低，且反应为放热反应，故A中观察到的现象为反应液微沸，有红棕色气体充满A容器。HBr中混有的Br2在经过CCl4时被吸收；在制备的溴苯中常混有Br2，一般加入NaOH溶液中，因发生反应Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O而除去。若该反应为取代反应则必有HBr生成，若为加成反应则没有HBr生成，故只需检验D中是否含有大量H或Br即可。答案(1)(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器(3)除去溶于溴苯中的溴Br22NaOH=NaBrNa
7、BrOH2O(或3Br26NaOH=5NaBrNaBrO33H2O)(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气(5)石蕊溶液溶液变红色(其他合理答案均可)规律总结只有在掌握好教材实验原理、操作等有关知识的基础上，才可能对其中不足做科学的改造。本题通过CCl4洗气瓶，就可以减少污染，避免Br2的干扰，通过NaOH溶液，就可以看到溴苯的真面目。变式训练1溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯溴溴苯密度/(gcm3)0.883.101.50沸点/8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步骤回答问题：(1)在a中加入15mL苯和少量铁屑。在b中小心加入4mL液态溴。向a中滴入几滴溴
8、，有白色烟雾产生，是因为生成了_气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是_。(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑。滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_。向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_。(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_，要进一步提纯，下列操作中必须的是_(填字母)。A.重结晶B.过滤C.蒸馏D.萃取(4)在该实验中，a的容积最适合的是_(填字母)。A.25mLB.50mLC.250mLD.500mL答案(1)HBr吸收HBr和Br2
9、(2)除去HBr和未反应的Br2干燥(3)苯C(4)B解析根据苯和溴反应制备溴苯的条件知铁屑起催化作用，然后对产物进行分离和提纯。(1)苯和溴在催化剂作用下反应，产生的HBr具有挥发性，看到有白雾产生。由于该反应放热，而液溴具有挥发性，故挥发出的气体是Br2和HBr，用NaOH溶液吸收。(2)(3)反应完毕后，反应容器中的主要成分是溴苯，还有未反应的苯和Br2及生成的HBr，加入NaOH除去HBr和未反应的Br2。再水洗，用CaCl2进一步进行干燥，最后根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离。(4)烧瓶作为反应容器时，液体的体积不超过容积的，而液体的体积为15mL4mL19mL，故容积选择50mL
10、。二、苯的硝化反应1.实验步骤(1)先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。(2)向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混合均匀。(3)将混合物控制在5060的条件下约10min，实验装置如下图。(4)将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中，可以看到烧杯底部有黄色油状物生成，经过分离得到粗硝基苯。(5)粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤，将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体，密度比水大，有毒，易溶于酒精和乙醚。2.注意事项(1)加入药品顺序，不可以颠倒，因为向硝酸中加入浓H
11、2SO4相当于浓H2SO4的稀释，过程是放热的。由于苯易挥发，故需冷却后才能加入。(2)将反应容器放入水浴中，便于控制温度在5060。因为温度在7080时，苯将与硫酸发生磺化反应。当温度升高至100110时则生成二取代产物(间二硝基苯)，方程式如下：(3)长直导管的作用是将反应物冷凝回流。(4)反应后的粗产品用5%的NaOH溶液洗涤，除去产品中残留的HNO3和H2SO4及NO2。(5)浓H2SO4作用为催化剂和脱水剂。例2实验室制备硝基苯的实验装置如下图所示，主要步骤如下：配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸，加入反应器中。向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。在
12、5060下发生反应，直至反应结束。除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：(1)配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸时，操作注意事项是_。(2)步骤中，为了使反应在5060下进行，常用的方法是_。(3)步骤中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是_。(4)步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_。(5)纯硝基苯是无色、密度比水_(填“小”或“大”)、具有_味的油状液体。解析浓H2SO4和浓HNO3混合时，应先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌和冷却。如果先注入浓H2SO4，再注入浓HNO3，会造成浓HNO3局部过热溅迸、挥发。反应温度是5060，为方便控制，应用水浴加热。答案(1)先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌和冷却(2)将反应器放在5060的水浴中加热(3)分液漏斗(4)除去粗产品中残留的酸(5)大苦杏仁变式训练2中国石油吉林石化公司双苯
