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1、 专题同分异构体（答案） 高三 班 姓名 一、同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。二、同分异构体的类别：异构方式形成原因示例碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3位置异构官能团位置不同CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3OCH3命题点1同分异构体的书写1烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线； 摘一碳，挂中间； 往边移，不到端；摘两碳，成乙基； 二甲基，同邻间； 不重复，要写全。以C6H14为例说明(只写出碳骨架)：成直链
2、，一条线：CCCCCC摘一碳，挂中间： 往边移，不到端：二甲基，同邻间：因此，C6H14有5种同分异构体。2具有官能团的有机物(1) 按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)碳链异构： 位置异构：官能团异构：COCCC、CCOCC 、(2)常见的官能团异构：组成通式可能的类别典型实例CnH2n+2只能是 烷 烃不存在类别异构CnH2n 烯烃 、环烷烃 CH2=CHCH3 、 H2C CH2 CH2CnH2n-2炔烃 、 二烯烃、环烯烃CHCCH2CH3 、CH2=CHCH=CH2 、CnH2n+2O醇 、 醚C2H5OH CH3OCH3CnH2nO
3、 醛 、酮、烯醇、 环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OHCH3CH-CH2 CH2 -CHOH O CH2CnH2nO2 羧酸 、 酯 、羟基醛、羟基酮CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHOCnH2n-6O 酚 、 芳香醇、 芳香醚H3CC6H4OH 、C6H5CH2OH 、C6H5OCH3CnH2n+1NO2硝基烷烃 、氨基酸CH3CH2NO2 、H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖（C6H12O6）、蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）3芳香族化合物(1)苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。如：(2)苯环上有三个取
4、代基。若三个取代基相同，则有3种结构： 若三个取代基中有2个相同，则有6种结构：若三个取代基均不相同，则有10种结构：4限定条件下同分异构体的书写已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。【例1】分子式为C7H8O，结构中含有苯环的同分异构体：、【例2】分子式为C8H8O2，结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体有(逐一增碳法)：甲酸某酯：、 (邻、间、对)；乙酸某酯：； 苯甲酸某酯：。【例3】有机物B (
5、) 的一种同分异构体满足下列条件：. 能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。. 分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：_ 。命题点2同分异构体数目的确定(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，例如凡只含一个碳原子的分子均无异构体；乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。(2)基元法丙基的结构有2种CH2CH2CH3、CH(CH3)2，则丙醇(C3H7OH)、丁醛(C3H7CHO)、丁酸(C3H7COOH)有2种同分异构体。丁基的结构
6、有4种，则一氯丁烷(C4H9Cl)、丁醇(C4H9OH)、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)有4种同分异构体。戊基的结构有8种，则一氯戊烷(C5H11Cl)、戊醇(C5H11OH)、己醛(C5H11CHO)、己酸(C5H11COOH)有8种同分异构体。(3)先定后动法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：、 共四种。(4)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl位置互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(5
7、)等效氢法分子中有多少种“等效”氢原子，某一元取代物就有多少种。同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。如中CH3上的3个氢原子是“等效”的。同一分子中处于轴对称位置上的氢原子是“等效”的。如分子中，在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴，故有两类“等效”氢原子。同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子 。如分子中有2种“等效”氢原子。【例1】（2012全国卷）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）A. 5种 B. 6种 C. 7种 D. 8种【例2】 2012全国卷38-（6） E（C7H5O2Cl）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应
8、的共有 13 种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221的是 （写结构简式）。【例3】（2013全国卷）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有A15种 B28种 C 32种 D40种【例4】 2013全国卷38-（6） F（）的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 13 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211的为 （写结构简式）。【例5】（2014全国卷）下列化合物中同分异构体数目最少的是A、乙酸乙酯 B、戊烷 C、戊醇 D、戊烯【例6】 2014全国卷38-
9、（4） F（C8H11N）的同分异构体中含有苯环的还有 19 种(不考虑立体异构，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是 写出其中一种的结构简式。【例7】 2015全国卷38-（5） 写出含有碳碳三键的异戊二烯的所有同分异构体 (填结构简式)。【课后练习】1某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是 AC3H8 BC4H10 CC5H12 DC6H1423-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）A3种 B4种 C5种 D6种3已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是 An+m = 6 Bn+m = 4 Cn+m = 8 D无法确定4已知：
10、baCCab和baCCba两种结构式互为同分异构体(a、b为不同的原子或原子团)，被称为烯烃的顺反异构，试推断一氯丙烯的同分异构体(不含环状结构)共有 A3种 B4种 C5 种 D6种5芳香化合物C8H8O2属于酯和羧酸的同分异构体的数目分别是A4和5B5和4C4和6 D6 和46(2015河北衡水检测) 分子式为C4H8O2的有机物，有关其同分异构体数目的说法正确的是A能与NaHCO3溶液反应的有3种 B能发生水解反应的有5种C既能与钠反应，又能与银氨溶液反应的有4种 D能与NaOH溶液反应的有6种7(2014全国卷) 四联苯 的一氯代物有A3种B4种C5种D6种8、的二氯代物有 4 种。9
11、、 有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有 6 种。10某有机物与H2按11物质的量比加成后生成的产物结构如图，则该有机物可能的结构有 6 种。若羟基连在碳碳双键碳原子上是不稳定的，不考虑其存在，则该有机物可能的结构有 4 种。11、 的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，其结构简式为 。12、 的同分异构体能发生银镜反应，其结构简式为 CH3CH2CH2CHO 、 （CH3）2CHCHO 。13、写出 属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式： 、 、 、 。14、某芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，能与NaHCO3溶液反应产生气
12、体。（1）写出化合物A的结构简式 。（2）依题意写出化学反应方程式 + NaHCO3 + CO2 + H2O 。（3）A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式： 、 、 、 。15、写出 的所有同分异构体的结构简式，同时符合下列要求：为1,4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基；分子中含有 结构的基团。 、 、 。16、液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由 醛A和胺B去水缩合的产物。（1）对位上有C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是： 、 、 、 。（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是： 、 、 、 、 、 。17. (2015江西检测) 卤素互化物与卤素单质性质相似。已知CH2CHCHCH2(1,3-丁二烯)与氯气发生加成产物有三种：CH2ClCHClCHCH2 (1，2-加成) CH2ClCHCHCH2Cl(1，4-加成) CH2ClCHClCHClCH2Cl(完全加成)据此推测CH2C(CH3)CHCH2(异戊二烯)与卤素互化物BrCl的加成产物有(不考虑顺反异构和镜像异构) 12 种。18(2014年浙江)写出同时符合下列条件的 的所有同分异构体的结构简式： 、 。分子中含有羧基1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 19(2
