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1、（讲练测）2017年高考化学一轮复习专题12.4有机合成与推断（讲）（含解析）专题12.4 有机合成与推断1、掌握烃及烃的衍生物的相互转化，以及有机合成和有机化工中的重要作用。2、掌握常见官能团的检验方法，能正确进行有机合成的与推断的分析。3、掌握常见官能团的引入方法和碳链变化的常用方法。有机合成中的综合分析1、有机合成题的解题思路2、有机合成的分析方法和原则（1）有机合成的分析方法正向合成分析法的过程基础原料中间体目标化合物逆向合成分析法的过程目标化合物中间体基础原料（2）有机合成遵循的原则起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。应尽量选择步骤最少的合成路线。合成路线要符合“绿色、环保”的要求
2、。有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。3、合成路线的选择（1）中学常见的有机合成路线一元合成路线：芳香化合物合成路线：（2）有机合成中常见官能团的保护酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变为ONa(或OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。氨基(NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，
3、再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。4、碳架的构建（1）链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。与HCN的加成反应（2）链的减短脱羧反应：RCOONaNaOHRHNa2CO3。水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18C8H16；C8H18C4H10C4H8。（3）常见由链成环的方法二元醇成环羟基酸酯化成环氨基酸成环二元羧酸成环5、有机合成中官能团的转化（1）官能团的引入（2）官能团的消去通过加成反应消除不饱和键。通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(OH
4、)。通过加成反应或氧化反应消除醛基(CHO)。通过消去反应或水解反应消除卤素原子。（3）官能团的转化利用衍变关系引入官能团，如卤代烃伯醇(RCH2OH)醛羧酸。通过不同的反应途径增加官能团的个数，如通过不同的反应，改变官能团的位置，如【典型例题1】【百强校2016届沙市长郡中学上学期第四次月考】(16分)颠茄酸酯(J)是一种溃疡病治疗的辅助药物，其合成路线如下：试回答下列问题：（1）烃B其相对分子质量小于118，分子中氢的质量分数为7.69% ，且反应1为加成反应，则X的名称为_。B含有的官能团是_。（2）GH 的反应类型为_。（3）C的结构简式为_。（4）反应3的化学方程式为_。（5）化合物
5、I有多种同分异构体，同时满足下列条件的结构有_种。能发生水解反应和银镜反应；能与FeC13发生显色反应；苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种（6）参照颠茄酸酯的合成路线，设计一条以为起始原料制备的合成路线_。【答案】（16分）（1）乙炔；碳碳双键；（2）取代反应；（3）；（4）；（5）6； （6）HCOOC2H5发生取代反应产生H。所以GH 的反应类型为取代反应；（4）I是，I与浓硫酸混合加热发生消去反应产生，反应3的化学方程式为；（5）I（）有多种同分异构体同时满足下列条件：能发生水解反应和银镜反应，含有甲酸形成的酯基；与FeCl3 溶液发生显色反应，含有酚羟基；苯环上有四个取代基，
6、且苯环上一氯代物只有1种，符合条件的同分异构体有： 、【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。【点评】有机物的推断及合成是化学的一个重要内容，在进行推断及合成水，掌握各类物质的官能团对化合物性质的决定作用是非常必要的，可以从一种的信息及物质的分子结构，结合反应类型，进行顺推或逆推，判断出未知物质的结构。能够发生水解反应的有卤代烃、酯；可以发生加成反应的有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基；可以发生消去反应的有卤代烃、醇。可以发生银镜反应的是醛基；可能是醛类物质、甲酸、甲酸形成的酯、葡萄糖；遇氯化铁溶液变紫色，遇浓溴水产生白色沉淀的是苯酚等。掌握这些基
7、本知识对有机合成非常必要。【迁移训练1】【百强校2016届重庆一5月模拟】（15分） 可由N物质通过以下路线合成天然橡胶和香料柑青酸甲酯衍生物F已知：（1）用系统命名法对N命名 .（2）试剂a的名称是_。 CD中反应i的反应类型是_。（3）E的结构简式是_。（4）关于试剂b的下列说法不正确是_（填字母序号）。 a. 存在顺反异构体 b. 难溶于水c. 能发生取代、加成和氧化反应 d. 不能与NaOH溶液发生反应（5）写出A生成B的反应方程式 。（6）分子中含有结构的D的所有同分异构共有_种(含顺反异构体)，写出其中任意一种含反式结构的结构简式_。【答案】38、（1）2甲基丙烯（或2甲基1丙烯）
8、 （2）甲醛 氧化反应（3） （4）ad（5）（6）9 或 考点：考查有机物的合成与推断，有机物的命名和反应类型的判断，同分异构体数目的判断等知识。考点一：常见重要官能团的检验方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液酸性KMnO4溶液卤素原子NaOH溶液、AgNO3溶液和浓硝酸的混合液醇羟基钠酚羟基FeCl3溶液浓溴水醛基银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液羧基NaHCO3溶液考点二：解答有机推断题的六大“题眼”有机物的化学和物理特性；有机反应条件；有机反应的数据；反应物和生成物的特殊结构；有机物分子的通式和相对分子质量；题目提供的反应信息。【典型例题2】【百强校2016届忻州
9、一中等4校下学期第四次联考】【化学选修5:有机化学】有机物AF有如下转化关系：已知： 核磁共振氢谱显示C的分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3:2:2:1。F是酯类化合物，分子中苯环上的一溴代物只有两种。（1）A的分子式是 ，主要用途是 （写一种）。（2）检验B中官能团的常用方法是 。（3）D物质的名称为 。（4）C+EF的化学方程式是 。（5）X与E互为同分异构体，且X有下列性质，符合条件的X有 种。接触NaHCO3有二氧化碳气体产生。与银氨溶液共热有银镜现象。1摩尔X与足量钠反应有1摩尔气体产生。 （6）Y与E也互为同分异构体，属于酯类化合物，分子中只含一种官能团，且苯环上
10、的一硝基取代物只有一种，则Y的结构简式为 。【答案】（1）C2H4 （2分） 生产聚乙烯（或植物生长调节剂、果实催熟剂、工业制乙醇的原料）（2分）（2）加入银氨溶液后，水浴加热一段时间，若看到有银镜生成，则证明有醛基（或加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若观察到砖红色沉淀生成，则证明有醛基）（2分）（3）邻二甲苯（或1,2-二甲苯）（2分）（4）（3分）（5）10 （2分） （6） （2分）【解析】【考点定位】本题主要是考查有机物推断、官能团检验、同分异构体判断以及方程式书写等 【点评】有机物推断与合成的考查主要是围绕官能团的性质进行的，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等的
11、性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。解答此类试题的除了要熟练掌握基础知识以外，还要注意灵活应用所给信息。例如本题中的三个信息可以帮助判断A、C、D的判断。同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，书写同分异构体时看清楚题目要求。关于官能团的检验要抓住其特征反应，例如醛基的银镜反应、酚羟基的显色反应等。【迁移训练2】【百强校2016届黄冈中学4月月考】（1 5分）下图为阿托酸甲酯的一种合成路线：请回答下列问题：（1）已知A为芳香烃，其核磁共振氢谱中出现5个蜂，其面积比为11222，则A的名称为_，若要检验有机物B的官能团，则所使用的试剂除了有机物B和水之外，还
12、需要的试剂有_（填化学式）。（2）写出有关的化学方程式反应_；反应_。（3）阿托酸甲酯所含官能团的名称为_；阿托酸甲酯有多种同分异构体，其中苯环上只有一个支链，既能与NaHCO3溶液反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的同分异构体有_种（不考虑立体异构）。（4）阿托酸甲酯的另外一种合成路线如下图所示：已知在多步反应过程中进行了下列4种不同的反应类型，请按照实际进行的反应顺序依次写出这四种反应类型的字母序号_。A取代反应B消去反应C加成反应D氧化反应【答案】（1）苯乙烯（2分）NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液（2分）（2）（2分）（2分）（3）碳碳双键、酯基（2分） 8（2分）（4）CADB
13、（3分）（2）反应是羟基的催化氧化，反应的方程式为；反应是酯基的交换，发生取代反应，方程式为。（3）根据阿托酸甲酯的结构简式可知所含官能团的名称为酯基、碳碳双键；阿托酸甲酯有多种同分异构体，其中苯环上只有一个支链，能与NaHCO3溶液反应，含有-COOH，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有碳碳双键，可以苯环取代烯酸烃基中H原子得到，烯酸有：CH2=CHCH2COOH，CH3CH=CHCOOH，CH2=C（CH3）COOH，烃基分别有3、3、2种H原子，故符合条件的同分异构体共有8种。（4）与溴发生加成反应得到，在在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到，再发生氧化反应得到，最后发生消去反应得到，即答案为CADB。考点：本题主要是考查有机物推断 - 15 - / 15
