《天然药物化学》模拟卷及答案(5.28).pptx

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1、书山有路 1 浙江大学远程教育学院 天然药物化学 课程模拟试卷 一 选择题 将正确答案的代号填在题中的括号内 每小题1分 共15分 1 下列溶剂中亲水性最强的溶剂是 D C 石油醚D 甲醇B A 乙醇B 氯仿糖的端基碳原子的化学位移一般为 A ppm 80C ppm120 160紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是 黄酮苷B 酚性生物碱 B ppm80 110D ppm 160D C 萜类 D 7 羟基香豆素 4 水提醇沉法常用于除去下列哪一类成分 AD D 蛋白质 A 多糖B 生物碱提取挥发性成分时 常用 CA 沉淀法B 透析法 C 强心苷 提取C 水蒸气蒸馏法 D 离子交换树脂法 中药的水提液中

2、有效成分是亲脂性较强的物质 应选用的萃取溶剂是 D A 丙酮B 乙醇C 正丁醇D 氯仿下列苷类中最易被酸水解的是 C A 葡萄糖苷B 鼠李糖苷C 洋地黄毒糖苷D 葡萄糖醛酸苷黄酮类化合物中的取代基为 C 时 其酸性最强 D 5 4 2OH A 3 5 2OHB 5 7 2OH黄酮类化合物层析检识常用显色剂是 A 盐酸镁粉试剂C 异羟肟酸铁试剂 C 7 4 2OHD B 三氯化铁水溶液D 三氯化铝甲醇溶液 用乙醚作为溶剂 主要提取出的天然药物化学成分是 A A 树脂B 苷类C 氨基酸D 糖类下列化合物中能用碱溶酸沉法纯化分离的为 D C 五味子素D 伞形花内酯A A 小檗碱B 川陈皮素提取芦丁时

3、不宜选用的方法是 A 酸水提取碱水沉淀C 乙醇提取 B 碱水提取酸水沉淀D 沸水提取 可检识去氧糖苷类化合物的反应 B Molish反应C Fehling反应 B Keller Kilianni反应D Borntrager s反应 书山有路 2 15 要确定某化合物的分子量 可采用 D A 紫外光谱B 核磁共振谱C 红外光谱 D 质谱 二 指出下列化合物的成分类别和母核类型 每小题2分 共10分 三 判断题 正确的在括号内划 错的划 每小题1分 共10分 有效单体是指存在于生物体内的具有生理活性或疗效的单一化合物 中草药的药性及其临床疗效 完全可以通过其主要活性成分来真实 全面地反映 香豆素在

4、碱溶液中长时间加热 则内酯环开裂 再经酸化后内酯环又闭合 苷类成分和水解苷的酶往往共存于同一生物体内 苷类成分的分子量可以选用EI MS进行测定 一般醌类化合物都具有升华性 可用升华法检查 用葡聚糖凝胶柱层析分离游离黄酮 主要靠分子筛作用 黄酮成分按分子量由大至小的顺序流出柱体 根据13C NMR 全氢去偶谱 上出现的谱线数目可以确定分子中不同碳原子数目 大孔树脂法分离皂苷 以乙醇 水为洗脱剂时 随着醇浓度的增大 洗脱能力增强 通常 蒽醌的1H NMR中 质子较 质子位于高场 四 用化学方法区别下列各组化合物 请写出反应名称 反应试剂 条件 和反应结果 并简述原因 每小题3分 共9分 1 A

5、B HO CH2OH 书山有路 HOOO O 答 Molish反应 萘酚浓硫酸反应 A 不出现紫红色环 B 两液交界面出现紫红色环 原因 B分子结构中含有糖类结构 葡萄糖 能被浓硫酸氧化并生成糠醛类化合物 继而与 萘酚缩合并生成大分子共轭体系的化合物 最终呈红色 2 A B OHOOH COOH H 答 Emerson反应 4 氨基安替匹林和铁氰化钾反应 A 红色 B 或 Borntrage s反应 A B 红色 原因 A分子结构的香豆素母核中C6位上没有基团取代 C6 H游离 3 A B OH HO OH HO glcOO O HO OHO OH OH 答 NaBH4 盐酸反应 A B 红色

6、 原因 B属于二氢黄酮类化合物 或醋酸镁显色剂 A B 紫外灯下天蓝色萤光 原因 B属于二氢黄酮类化合物 五 分析比较 每小题3分 共6分 1 用硅胶柱层析分离下列醌类化合物 以不同浓度的氯仿 甲醇进行梯度洗脱 各化合物流 出柱外的顺序是 甲 并简要述明原因 乙 丙 丁 答 乙 甲 丁 丙 原因 硅胶层析的分离原理 属于极性分离色谱 即化合物极性大 则在硅胶上吸附牢固 不易洗脱 后下 化合物极性小 则吸附不牢 容易洗脱 先下 而化合物的极性大小 当其母核相同时 主要视其取代基的极性大小和数量的多少 所以 其极性大少应为乙 甲 丁 丙 下列糖苷进行酸水解 其水解易难顺序为 并简要述明原因 B O

7、 3 CH3 OHOOCH OH O CH3 OHOOH OCH3 O OH OHO O OH OHO COOHHOCH3 OH O O CH2CHCH2C S glc NOSO3K CH2OH glcO 3 书山有路 C D 答 易 D A B C 难 原因 苷类水解的难以程度 主要根据苷键原子的种类及其周围的取代环境而定 就苷键原子而言 C苷最难水解 硫苷次之 氧苷第三 N苷最易水解 六 简答题 30分 中药有效成分常用的提取和分离方法 至少写三种 及其特点和应用 10分 答 提取法 溶剂提取法 水蒸气蒸馏法 升华法等 其特点和应用 参考教材内容P17 19 分离法 萃取法与分配色谱法 吸

8、附色谱法 凝胶色谱法等 其特点和应用 参考教材内容P19 40 某天然药物 含有挥发油 A 多糖 B 皂苷 C 芦丁 D 槲皮素 E 等多种化学成分 请回答下列问题 共20分 现需单独提取A成分 问选用什么方法和条件 写出简单过程 3分 其中的多糖应选用什么方法可有效提取 如何提高多糖的纯度 3分 写出芦丁和槲皮素的化学结构 2分 选用什么方法可有效提取芦丁和槲皮素的混合物 不含皂苷 请简述其原理 提取注意点及其原因 6分 将提取A成分后的残渣 再用95 乙醇提取 提取液经浓缩后 用水 乙酸乙酯溶剂系统进行萃取分离 问这时的水层中主要有什么成分 乙酸乙酯层中主要有什么成分 6分 七 结构鉴定

9、20分 1 有一黄色结晶 I 盐酸镁粉反应显红色 Molish反应阳性 FeCl3反应阳性 ZrOCl2反应呈黄色 但加入枸橼酸后黄色褪去 波谱数据如下 IR max KBr cm 1 3520 3470 1660 1600 1510 1270 1100 1000 840 UV nm如下 Hz 6 70 1H d J 3Hz 6 62 1H d J 2Hz 6 43 1H d J 2Hz 6 38 1H s 5 05 1H d J 7Hz 其余略 I 酸水解后检出D 葡萄糖和苷元 苷元的分子式为C15H10O6 FAB MS示分子中含一分子葡萄糖 试回答下列各问 OHO OH 2 CHOH O

10、 N N N N O NH2 H2N 4 书山有路该化合物为黄酮苷类根据盐酸镁粉反应显红色 黄酮 Molish反应阳性 糖苷是否有3 羟基无根据ZrOCl2反应呈黄色 但加入枸橼酸后黄色褪去苷键构型为 D 葡萄糖苷根据1H NMR DMSO d6 TMS ppm 5 05 1H d J 7Hz 是否有邻二羟基有根据NaOAc H3BO3378 346 32说明B环上有 写出 I 的结构式 并在结构上注明氢谱质子信号的归属 并予以简要解释 O O OH OH OH OO OH OH OH HO 6 92 1H d J 8Hz 6 70 1H d J 3Hz 7 41 1H dd J 8Hz 3Hz 6 62 1H d J 2Hz 6 38 1H s 5 05 1H d J 7Hz 6 43 1H d J 2Hz 5

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