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1、第 1 页 共 4 页药物化学复习题三一、写出下列药物的结构和主要临床用途。1. 地西泮 2. 盐酸普鲁卡因3. 卡托普利 4. 西咪替丁5. 2-甲基-1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-1 H-吲哚-3-乙酸 6. 巯嘌呤7.氢氯噻嗪 8. 维生素 A 醋酸酯9. 雌二醇 10. 甲苯磺丁脲二、简单回答下列问题11. 简述地西泮的稳定性，该药物哪种活性代谢产物被开发成药物使用？12. 试写出硝酸甘油的化学结构式，并指出在碱性条件下的水解产物。13. 利尿药按化学结构不同分为哪几类？14. 举例说明如何对青霉素的结构进行改造，得到耐酶的抗生素？15. 如何鉴别雌二醇和丙酸睾酮？16. 写出吲
2、哚美辛的两个鉴别反应。17. 写出氮芥类生物烷化剂的结构通式，并指出该类药物由哪几部分组成，各部分的作用是什么？三、写出下列药物的合成路线18. 以 2，4-二氯氟苯为原料合成环丙沙星。19. 以邻苯二酚为原料合成肾上腺素。20.以氯乙酸乙酯为原料合成化学名为 5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮的抗肿瘤药。21.以对硝基甲苯为原料合成局麻药盐酸普。药物化学复习题三答案一、写出下列药物的结构和主要临床用途。1. 地西泮 2. 盐酸普鲁卡因NNOCl H2NONHCl临床用途：镇静催眠 临床用途：局部麻醉3. 卡托普利 4. 西咪替丁第 2 页 共 4 页NOHHS OH NNHSHNHNNN
3、临床用途：降压 临床用途：抗溃疡5. 2-甲基-1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-1 H-吲哚-3-乙酸 6. 巯嘌呤NOHOCl NNHNNSHH2O临床用途：抗炎 临床用途：抗癌7.氢氯噻嗪 8. 维生素 A 醋酸酯SOSONHNHH2NCl O临床用途：利尿 临床用途：抗溃疡9. 雌二醇 10. 甲苯磺丁脲OHHO临床用途：雌激素 临床用途：降血糖二、简单回答下列问题。11. 简述地西泮的稳定性，该药物哪种活性代谢产物被开发成药物使用？答：具有内酰胺及亚胺结构，在酸性或碱性溶液汇总，受热易分解；其水溶液水解开环发生在七元环的 1，2 位和 4,5 位。活性代谢产物是奥沙西泮和替马西泮。
4、12. 试写出硝酸甘油的化学结构式，并指出在碱性条件下的水解产物。答： O2N ON2ON2在碱性条件下的水解产物是产生相应的醇，烯类化合物和相应的醛。13. 利尿药按化学结构不同分为哪几类？SNHO第 3 页 共 4 页答：多羟基醇类、磺酰胺类、醛固酮类、含氮杂环化合物、苯氧乙酸类、有机汞类等。14. 举例说明如何对青霉素的结构进行改造，得到耐酶的抗生素？答：在研究 penicillin 类似物的过程中，人们发现侧链含三苯甲基时，对青霉素酶稳定。人们设想可能是由于三苯甲基有较大的空间位阻，阻止了化合物与酶活性中心的结合。又由于空间阻碍限制酰胺侧链 R 与羧基间的单键旋转，从而降低了 peni
5、cillin 分子与酶活性中心作用的适应性，加之 R基比较靠近- 内酰胺环，也可能有保护作用。或利用生物电子等排原理，以异噁唑取代甲氧西林的苯环，同时在 C-3 和 C-5 分别以苯基和甲基取代，其中苯基兼有吸电子和空间位阻的作用。如苯唑西林钠。15. 如何鉴别雌二醇和丙酸睾酮？答：雌二醇具有酚羟基可通过颜色反应来鉴别，其可与 FeCl3反应呈色，无此反应者为丙酸睾酮，或丙酸睾酮结构中含有羰基，可与羰基试剂如 2，4-二硝基苯肼、异烟肼等反应生成黄色沉淀，无此反应者为雌二醇。16. 写出吲哚美辛的两个鉴别反应。答：（1）吲哚美辛的氢氧化钠溶液与重铬酸钾溶液和硫酸反应，呈紫色；（2）吲哚美辛与亚
6、硝酸钠和盐酸反应，呈绿色，放置后渐变黄色。17.写出氮芥类生物烷化剂的结构通式，并指出该类药物由哪几部分组成，各部分的作用是什么？答： SClCl RNClCl烷基化部分是抗肿瘤活性的功能基，载体部分的改变可改善该类药物在体内的吸收、分布等药代动力学性质。三、写出下列药物的合成路线18. 以 2，4-二氯氟苯为原料合成环丙沙星。第 4 页 共 4 页ClClF ClClFOHClClFOlClClFOO ClClFOClClFOO ClClFOHNClFONHNHH NFONH1. AlC3HOl2. Nal SOl2 Mg(OC2H5)OSO3H HC(O2H5)33NH2 NaHO19. 以邻苯二酚为原料合成肾上腺素。HOHNO HOHNOHO HOClOPOCl3,lH2CO H3N2,HClHOHN.ClH2/Pd-C .HClHONONH3d-(CHOH)220 以氯乙酸乙酯为原料合成化学名为 5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮的抗肿瘤药。Cl OFO FOHOOFNaO NOHOFHNOOFKFAcNH2 HCO2H53NaCH3Oa NH2OC3 H2Cl21. 以对硝基甲苯为原料合成局麻药盐酸普鲁卡因。H2NON. HCl1.Fe,HCl2.lO2N O2NOHO2NONNa2Cr7HS4 OCH2N(C2H5)64(3)第 5 页 共 4 页
