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1、1芳香烃专题复习芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物。一、苯1.苯的物理性质(1)无色、有特殊气味的液体(2)密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂(3)熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体(4)苯有毒 2. 苯的分子结构(1) 分子式： C6H6 最简式 (实验式)：CH(2)苯分子为平面正六边形结构，键角为 120，苯上的 12 个原子共平面。(3)苯分子中碳碳键键长为 401010 m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键。【习题练习】1.下列分子组成中的所有原子不可能在同一平面上的是 A乙烷 B乙烯 C乙炔 D苯2. 关于苯的下列说法中不正确的是 A组成苯的 12 个原子在
2、同一平面上 B苯环中 6 个碳碳键键长完全相同C苯环中碳碳键的键能介于 CC 和 CC 之间D苯不能发生取代反应和加成反应3.把”乙烷 乙烯 乙炔 苯”按相邻两碳原子之间键长由大到小的顺序排列，正确的是 A B C D3.苯的化学性质(1) 氧化反应 ：不能使酸性 KMnO4 溶液褪色三 .苯 的 化 学 性 质 2C6H6+ 15O2 12CO2+ 6H2O + Br2 Fe +HBr(不 能 使 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 褪 色 ）苯较稳定，不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟。(2) 取代反应1.卤代（一定条件下可以发生多卤代三 .苯 的
3、化 学 性 质 H + HO NO2 H2SO450 60 NO2 + H2O+ Br2 Fe +HBr+ Cl2 Fe +HCl2装置一 装置二装置一中：1、实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。2、加入 Fe 粉是催化剂，但实质起作用的是 FeBr33、加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。4、长直导管的作用是：导出 HBr 气体和冷凝回流5、纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质，应用 NaOH 溶液洗液后再分液。方程式：
4、Br 22NaOHNaBrNaBrO H 2O【习题练习】4.下列烃中，苯环上的一氯代物没有同分异构体的是A甲苯 B邻二甲苯 C间二甲苯 D对二甲苯 5.能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中, 碳碳链不是单双键交替排布的事实是A苯的一元取代物没有同分异构体 B苯的间位二元取代物只有一种C苯的邻位二元取代物只有一种 D苯的对位二元取代物只有一种6.既能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，又能用溴的四氯化碳溶液鉴别的一组物质是 A苯与甲苯 B己烯与苯 C乙烯与乙炔 D乙烯与乙烷2.硝化三 .苯 的 化 学 性 质 H + HO NO2 H2SO450 60 NO2 + H2O+ Br2 Fe +HBr+ Cl
5、2 Fe +HCl硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒密度水，难溶于水，易溶于有机溶剂。1、药品的添加顺序加浓硝酸，再浓硫酸冷却到 50以下，再加苯 实验装置图原因： 液 溴 、 苯 、 铁 粉 硝 酸 银 溶 液两 者 相 比 ， 后 一 装 置 有 哪 些 优 点 ？(1)冷 凝 效 果 更 好(2)有 尾 气 吸 收 装 置 ， 能 防 止 污 染 。(3)NaOH溶 液 除 去 溴 苯 中 的 溴 ， 使 现 象 更 明 显32、怎样控制反应温度在 60左右?用 浴加热，水中插温度计。3、试管上方长导管起 的作用。4、浓硫酸作用 剂 。5、硝基苯不纯显黄色（溶有 NO2)如何除杂方法
6、。用 NaOH 溶液洗，分液。化学反应方程式为： 3.磺化 H + HO SO3H70 80 SO3H + H2O SO 3H 叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。(3) 加成反应加成较为困难，需要催化剂并在加热的条件下。苯的化学性质的小结：易取代、难加成、难氧化反应的化学方程式 反应条件苯与溴发生取代反应 C6H6+Br2 C6H5Br+HBr 液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应5060 水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂苯与氢气发生加成反应 C6H6+3H2 C6H12镍做催化剂二、芳香烃芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，芳香烃不一定有芳香。
7、苯的同系物：具有苯环（1 个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的有机物。通式为：C nH2n-6(n6)三、苯的同系物1.物理性质(1)苯的同系物不溶于水，并比水轻。(2)苯的同系物溶于酒精。2.化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性 KMnO4 溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。41.与酸性高锰酸钾溶液反应（酸性高锰酸钾溶液褪色）2. 硝化反应甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得淡黄色固体三硝基甲苯，又叫TNT。 TNT 为烈性炸药。化学方程式为：由
8、此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。小结比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示?的取代反应比 更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH 3）对苯环之影响； 的氧化反应比 更易发生，表明苯环对侧链（-CH 3）的影响（使-CH 3的 H 活性增大） 。3.卤代反应苯的同系物的卤代反应的产物依反应条件的不同而有所不同。苯环上的氢被取代 FeCl,2甲基上的氢被取代 光 照【习题练习】7下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关（或受其影响）的是（ ） A甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲
9、苯B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D1 mol 甲苯与 3 molH2 发生加成反应8下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是 （ ） A B C D【综合练习】苯1可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是 （ ）A酸性高锰酸钾 B溴水 C液溴 DNaOH 溶液2关于苯的下列说法中不正确的是 （ ）A组成苯的 12 个原子在同一平面上 B苯环中 6 个碳碳键键长完全相CH3CH=2 C2H5 CCHCH5同C苯环中碳碳键的键能介于 CC 和 CC 之间 D苯只能发生取代反应3实验室制硝基苯时，正确的操作顺序应该是 ( )A 先加入浓硫酸，再滴加苯，最后滴加浓硝酸 B先加入
10、苯，再加浓硝酸，最后滴入浓硫酸C先加入浓硝酸，再加入苯，最后加入浓硫酸D先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，最后滴入苯苯环结构中不存在 C-C 单键与 C=C 双键的交替结构，可以作为证据的是( )苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应经测定，邻二甲苯只有一种结构经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是 1.4010-10mA B C D下列反应中，不属于取代反应的是 （ ）A在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯B苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯C苯与浓硫酸共热制取苯磺酸 D在一定条件下苯与氢气反应制环己烷6有 4 种有机物： CH3-CH=CH-C
11、N，其中可用于合成结构简式为 的高分子材料的正确组合为（ ）A B C D下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是 （ ）A酒精和碘 B溴和水 C硝基苯和水 D苯和硝基苯8已知二氯苯有三种同分异构体，则四溴苯共有同分异构体 （ ）A1 种 B2 种 C3 种 D4 种9与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为 （ ）A难氧化、难取代、难加成 B易氧化、易取代、易加成苯的同系物1下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是 （ ）A.甲苯硝化生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D.甲苯与氢气可以生加成反应芳香烃是指 （ ）分子里含有苯环的化合物 分子组成符合 CnH2n-6 通式的一类有机物分子里含有一个或多个苯环的烃 苯和苯的同系物的总称3下列物质在相同状况下含 C 量最高的是 （ ） A烷烃 B烯烃 C炔烃 D苯和苯的同系物4属于苯的同系物是 （ ）6A BC D5苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是 （ ）A都属于芳香烃 B都能使 KMnO4 酸性溶液褪色C都能在空气中燃烧 D都能发生取代反应6C 11H16 的苯的同系物中, 经分析分子中除苯环外不含其他环状结构，还含有两个CH3
