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1、第二章 第一节 脂肪烃一。内容与解析 内容:乙烷、乙烯、乙炔分子结构的比较。乙炔的性质。乙炔的实验室制法和注意事项。炔烃的通式及变化规律。烷烯炔各类含碳(含氢)质量分数的变化规律。炔烃、烃的燃烧规律、计算和分子式的确定 。苯的概述。苯的组成和结构。芳香烃和苯的同系物的概念。苯及其同系物的化学性质。苯和烷烃、烯烃、炔烃的代表物的分子结构的比较。有机物分子中原子共平面的确定方法。 解析:在学习乙烯和烯烃的基础上,教会学生应用类比的方法推测和验证乙炔或炔烃可能具有的性质,总结烷烃、烯烃、炔烃的基本结构和性质特点,为学好有机化学打下坚实基础。根据碳化钙与水反应的特点,教会学生水解反应的规律。了解苯是一
2、种很好的有机溶剂,可作萃取剂。掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯的分子结构特点。需重点掌握苯的卤代反应和硝化反应。二。目标与解析 教学目标: 1.了解乙炔的结构特征。 2了解炔烃的结构特征、通式和主要的用途。 3.掌握乙炔的化学性质。 4.掌握的乙炔的实验制法。 5了解氧炔焰作用。 6.了解用乙炔制取聚氯乙烯的反应原理。8、使学生了解苯的组成和结构特征,掌握苯的主要性质。 9、使学生了解芳香烃的概念。 10、使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。解析:本节的重点是实验室制乙炔的反应原理及实验装置,理解乙炔分子结构与性质的关系,理解饱和碳原子、不饱和碳原子与其它物质反应时的基本特点。在学习本节内容时,要求
3、学生从下列几个方面理解与掌握:苯及其同系物与其它烃分子的空间结构组成、同分异构现象和同分异构体。熟悉以苯、甲苯为原料的综合推断题。了解苯的两个取代反应实验。三。问题诊断分析一是要掌握乙炔的实验室制法及注意事项,二是再复习巩固加聚反应的特和规律。四。教学支持条件 实验仪器和药品五。教学过程(一)、乙炔的分子结构 分子式为、结构式为、结构简式为、电子式为。乙炔是直线型分子,键角为,属非极性分子。说明:乙炔中 CC中的三个键并不完全相同,其中两个键易断裂,另一个键难断裂,这决定了乙炔的化学性质比烷烃活泼。(二)、乙炔的实验室制法 1、反应原理:CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H22、药品:电石
4、、水3、仪器:铁架台(铁夹)、圆底烧杯、双孔橡皮塞、分液漏斗、导气管、水槽、集气瓶(或试管)等。4、装置:使用“固体+液体气体”的装置(如右图)。5、收集:排水法。 说明:电石和水反应剧烈,为控制反应速率,常用饱和食盐水代替水,用块状而不用粉末状的CaC2,以减小慢反应速率。 由于反应激烈,并产生大量泡沫,因此若用容积小的仪器(如:试管、广口瓶等)作反应器时,为防止泡沫堵塞导管,常在导气管口附近塞入少量棉花。若用容积大的仪器(如烧瓶、锥形瓶等)作反应器且反应物的量较少时,可不用棉花。 电石中因含有少量硫化钙(CaS)、砷化钙(Ca3As2)、磷化钙(Ca3P2)等杂质,与水作用时制得的乙炔常有
5、特殊难闻的气味,这是由于同时生成了H2S、AsH3、PH3等气体之故。 该反应不能在启普发生器中进行,因反应过于剧烈,不易控制,且反应放出热量较多,易炸裂反应器。 金属碳化物与水反应规律:CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都属离子型碳化物,它们一般都能与水反应,反应后生成该金属的氢氧化物和一种碳氢化合物,反应前后各元素的价态不发生变化。 如:Al4C3+12H2O4Al(OH)3+3CH4 Mg2C3+4H2O2Mg(OH)2+C3H4 (三)、乙炔的物理性质乙炔俗称电石气,常温下为无色、无味的气体,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂。(四)、乙炔的化学性质1、氧化
6、反应1)易燃烧, 甲烷、乙烯、乙炔的燃烧对比名称甲烷乙烯乙炔含碳量75%85.7%92.3%明亮度不明亮较明亮最明亮烟量无烟稍有黑烟有浓烟说明:由于乙炔的燃烧是放热反应,因而在点燃乙炔前须检验其纯度(可燃性气体在点燃前一般需要检验其纯度),以防可能发生爆炸。乙炔燃烧时放出大量的热,在O2中燃烧时产生的氧炔焰的温度可达3000以上,可用氧炔焰来焊接和切割金属。2)使酸性KMnO4溶液褪色。此性质可用于乙炔和其它烷烃气体的鉴别。2、加成反应含 C C有机物的共性,但加成是逐步进行的。 Br BrCH CH+Br2CH=CH CH=CH+Br2CHCH Br Br Br Br当Br2足量时常写成:C
7、H三CH+2Br2CHBr2CHBr2同理:CH CH也可与其它卤素(X2)发生加成反应: CH CH+X2CHX=CHX, CHX=CHX+X2CHX2CHX2X2足量时,常写成:CH CH + 2X2 CHX2CHX2 催化剂催化剂 同理:CH CH+ H2 CH2=CH2 CH CH+2H2 CH3CH3催化剂CHCH+HCl CH2=CHCl nCH2=CHCl CH2-CHCl n剂CH3CHCl2CH2ClCH2Cl CH2=CHCl+HCl 说明:乙炔与卤素(X2)水溶液的反应常用于烷烃与炔烃的鉴别,也可用来除去混 在气态烷烃中的气态炔烃。 工业上常利用CH CH与HCl在特定条
8、件下(150-160,HgCl2作催化剂)反应只生成CH2=CHCl,再用CH2=CHCl在适当的条件下通过加聚反应生成聚氯乙烯。(五)、炔烃的通式及性质1、炔烃:含 C C的烃。2、通式:CnH2n-2(n2)。最简单的炔烃为CH CH。说明:有机物分子中,C、C间每多一个键(或C、C间每形成一个环),其分子中比相应的烷烃中少两个氢原子,这时有机物分子中增加了一个不饱和度。根据烃的结构简式,可求得烃分子的不饱和度()=碳原子环的数目+C=C数目+2倍C C的数目。若已知烃的分子式为CxHy,则该烃的不饱和度()=。若卤代烃的分子式为CxHyXz,则其不饱和度()=。若有机物分子式为:CxHy
9、Oz,则其不饱和度()=。(与z的多少无关)例1、某有机物的结构简式: ,则其分子式为 。分析:根据该结构简式中每个顶点与端点都表示碳原子,氢原子省略不写,及每个碳原子都必须满足四价的原则,可数出该物质中的碳原子数为11,氢原子数为16。但在数氢原子数的时候,很容易出错,因其结构中有环、也有C=C,不同碳原子上连接的氢原子数不一定相同。若利用不饱和度计算,可由其结构简式很容易得出=4(含两个碳原子环,两个C=C),再利用=,求得氢原子数y=16(x=11),即该有机物的分子式为C11H16。例2、下列有机物的分子式只能表示一种结构的是( )A、C3H6 B、C3H8 C、C2H4 D、C4H6
10、分析:由烃的分子式首先确定其不饱和度。若=0,则为烷烃,再考虑该烷烃有无同分异构体。若=1,则其结构中可能含一个C=C或一个碳环(若含碳环,则烃分子中至少有3个碳原子)。若=2,则其结构中可能含一个C C,或两个C=C(此时分子中至少含4个碳原子),或一个C=C同时还有一个碳环(此时分子中至少有3个碳原子)。据上面分析,本题正确选项应为B、C。3、常见的炔烃:乙炔;CH CH、 丙炔;CH3C CH、 1-丁炔:CH3CH2 C CH、 1-戊炔:CH3CH2 CH2C CH 2-丁炔:CH3C C C H32-戊炔:CH3C CCH2CH3说明:上述几种炔烃中:乙炔、丙炔、丁炔、戊炔之间是互
11、为同系物的关系,而1-丁炔与2-丁炔、1-戊炔与2-戊炔则是互为同分异构体的关系。 4、物理性质:碳原子数小于5的炔烃常温时呈气态。一般地炔烃分子中碳原子数越多,其熔、沸点越高,相对密度越大。5、化学反应1)氧化反应碳原子数炔烃烷烃烯烃c%可使酸性KMnO4溶液常温下褪色不饱和有机物(含C=C或C C)的共性。燃烧现象同CH CH相似:火焰明亮有黑烟。应用:可利用燃烧时的不同现象区别烷烃、烯烃、炔烃气体。点燃完全燃烧时:CnH2n-2+O2 nCO2+(n-1)H2O。 说明:据烷烃、烯烃、炔烃的通式:CnH2n+2、CnH2n、CnH2n-2,可得出它们分子中碳原子数增加后,分子中碳元素的质
12、量分数c%的变化关系(如右上图)。由此可见,常见的烃中:炔烃的c%烯烃的c%烷烃的c%。所以这三类烃燃烧时,由于炔烃的c%较大,碳元素不能充分燃烧,黑烟最多;而烷烃的c%较小,一般都能较充分燃烧,几乎没有黑烟。2)加成反应这也是不饱和(含C=C或C C)有机物的共性 例3、某温度和压强下,将4g由3种炔烃(分子中只含一个C C)组成的混合气体与足量H2反应。充分加成后,生成4.4g3种对应的烷烃,则所得烷烃中一定有A、异丁烷 B、乙烷 C、丙烷 D、丁烷分析:炔烃转化成烷烃时,炔烃与H2的物质的量之比为1:2,依题可知参加反应的H2的物质的量n(H2)=(4.4g-4.0g)/2gmol-1=
13、0.2mol。所以参加反应的炔烃为0.1mol,则炔烃的平均分子量。由平均值法可知,3种炔烃中必有分子量小于40的炔烃,而分子量小于40的炔烃只有乙炔,由此可推知加成后所得烷烃中必含有乙烷。故本题正确选项为B。例4、分子式为C7H12的某炔烃在一定条件下充分加氢后生成物为3甲基己烷,则此有机物可能的结构简式是什么?分析:由分子式可知,该炔烃中只含一个C C,其与H2充分加成时按1:2分子个数比反应。因此,本题可视为3甲基己烷分子中每相邻的两个碳原子上各脱掉两个氢原子,并形成1个C C654321键的可能性有几种。依CH3CH2CHCH2CH2CH3可知,这样的可能性有3种:1和2碳原子间,4和
14、气CH3碳原子间,5和6碳原子间。在这里须特别注意的是,由于3碳原子上只有1个氢原子,故它与其相邻的碳原子间不可能各脱两个氢原子,即原炔烃在该处不存在三键。故该有机物可能的结构简式是:CH CCHCH2CH2CH3、CH3CH2CHC CCH3、CH3CH2CHCH2C CH。CCCCC=CHHHHHH 六、苯的结构分子式:C6H6,结构式: 可简写为: 或 。分子构型:某分子中所有的C、H原子都处于同一平面上(具有平面正方边形结构),苯分子中不存在一般的C=C键。苯环中所有的碳原子间的键完全相同,是一种介于CC和C=C之间的独特的键,键间的夹角为120。苯和甲烷、乙烯、乙炔都属于非极性分子。七、苯的物理性质苯是无色、带有特殊气味的液体,不溶于水,密度比水小,熔、沸点较低,且苯有毒。说明:由于苯的熔点较低,只有5.5,因此有关苯的实验若需加热,一般