《2019届高三二轮系列之疯狂专练二十九 有机和合成的推断 学生版》由会员分享,可在线阅读,更多相关《2019届高三二轮系列之疯狂专练二十九 有机和合成的推断 学生版(13页珍藏版)》请在金锄头文库上搜索。
1、高考每年都有一个固定的选考大题考查有机合成与推断,涉及官能团的判断、有机反应、结构简式和有机化学反应方程式的书写、同分异构体数目判断及书写以及有机合成路线设计等内容。1【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为 。(2)的反应类型是 。(3)反应所需试剂,条件分别为 。(4)G的分子式为 。(5)W中含氧官能团的名称是 。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为11) 。(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线。(无机试剂任选)2【2018新课标2卷】
2、以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为_。(2)A中含有的官能团的名称为_。(3)由B到C的反应类型为_。(4)C的结构简式为_。(5)由D到E的反应方程式为_。(6)F是B的同分异构体,7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有_种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为311的结构简式为_。3【2018新课标3卷】近来有报道,碘代化合物E与化合物H在CrNi催化下可以发生偶联反应,合成一种多
3、官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:回答下列问题: (1)A的化学名称是_。(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为_。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_、_。(4)D的结构简式为_。(5)Y中含氧官能团的名称为_。(6)E与F在CrNi催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为_。(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式_1.【2018蓉城名校联盟】D是一种催眠药,F是一种香料,它们的合成路线如图所示。(1)A的化学名称是 ,C中含氧官能团的名称为 。(2)F的结构简
4、式为 ,A和E反应生成F的反应类型为 。(3)AB的化学方程式为 。(4)B与乙炔钠合成C的反应类型(酸化前)是 ;写出由C合成D的第二个反应的化学方程式 。(5)同时满足下列条件的E的同分异构体有 种(不含立体异构)。遇FeCl3溶液发生显色反应;能发生银镜反应。(6)以乙炔和甲醛为起始原料,选用必要的无机试剂合成1,3-丁二烯,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。2.【2018辽宁实验中学期末】聚酰亚胺是重要的特种工程材料,广泛应用于航空、纳米、激光等领域。某聚酰亚胺的合成路线如下(部分反应条件略去):已知:有机物A的质谱图与核磁共振氢谱图如
5、下2RCOOH+H2O+CH3Cl+HCl回答下列问题:(1)A的名称是 ;C中含氧官能团的名称是 。(2)反应的反应类型是 。(3)反应的化学方程式是 。(4)F的结构简式是 。(5)同时满足下列条件的G的同分异构体共有 种(不含立体异构);写出其中一种的结构简式: 。能发生银镜反应能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应1mol该物质最多能与8mol NaOH反应(6)参照上述合成路线,以间二甲苯和甲醇为原料(无机试剂任选)设计制备合成路线。3.【2018湖北八校联考】某原料药合成路线如图所示。回答下列问题:(1)甲乙的反应类型为 ;乙丙的反应条件为 。(2)丁的名称为
6、 ;戊的分子式为 。(3)丁发生银镜反应的化学方程式为 ;己庚的化学方程式为 。(4)化合物己的芳香族同分异构体有多种,A和B是其中的两类,它们的结构和性质如下:已知A遇FeCl3溶液发生显色反应,能和银氨溶液发生银镜反应,苯环上只有两个对位取代基,则A的结构简式可能为 或 。已知B中含有甲基,能发生水解反应,苯环上只有一个取代基,则B的结构(不考虑立体异构)有 种。(5)丁烯酮()可用作聚合反应单体制取阴离子树脂,还可用作烷基化剂和合成甾族化合物及维生素A的中间体。请以乙烯和乙炔钠()为原料(无机试剂任选),设计制备丁烯酮的合成路线。【合成路线流程图示例:AB目标产物。】4.【2018河北“
7、五个一名校联盟”高三第二次考试】从石油中裂解获得A是目前工业上生产A的主要途径,图中的N是高分子化合物。以A和1,3-丁二烯为原料合成N的流程如图所示。请回答下列问题:(1)D物质的名称为 ;BC的化学方程式为 。(2)G中官能团的名称为 ,CE涉及的反应类型为 。(3)在催化剂存在下,E和M等物质的量发生聚合反应,N的结构简式为 。(4)E有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体最多有 种(不考虑立体异构)。可与Na2CO3溶液反应;分子中只有一个环状结构。其中核磁共振氢谱中峰数最少的有机物的结构简式为 。(5)天然橡胶是异戊二烯的聚合物,其单体是CH2=C(CH3)CH=CH2。试以异戊
8、二烯为原料(其他无机试剂任选),设计制备的合成路线,写出合成路线流程图(合成路线流程图可仿照题干)。一、考点透视1.【答案】(1)氯乙酸 (2)取代反应 (3)乙醇/浓硫酸、加热 (4)C12H18O3 (5)羟基、醚键 (6)、 (7)【解析】A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠,氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C,C水解又引入1个羧基。D与乙醇发生酯化反应生成E,E发生取代反应生成F,在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基,2分子G发生羟基的脱水反应成环,据此解答。(1)根据A的结构简式可知A是氯乙酸;(2)反应中氯原子被CN取代,属于取代反应。(3)反应是酯化反应,所需试
9、剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热;(4)根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3;(5)根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基;(6)属于酯类,说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为11,说明氢原子分为两类,各是6个氢原子,因此符合条件的有机物结构简式为或;(7)根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为2.【答案】(1)C6H12O6 (2)羟基 (3)取代反应 (4) (5) (6)9;【解析】葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A,A在浓硫酸的作用下发生分子内脱水反应生成B,B与乙酸发生酯化反应生成C,根据C与D的分子式可知C生成D是C分子中另
10、一个羟基与硝酸发生酯化反应,D在氢氧化钠溶液中水解生成E,据此解答。(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6。(2)葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A,因此A中含有的官能团的名称为羟基。(3)由B到C发生酯化反应,反应类型为取代反应。(4)根据B的结构简式可知C的结构简式为。(5)由D到E是乙酸形成的酯基水解,反应方程式为。(6)F是B的同分异构体,7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),说明F分子中含有羧基,7.30g F的物质的量是7.3g146gmol10.05mol,二氧化碳是0.1mol,因此F分子中含有2个羧基,则F相当于是丁烷分子中的2
11、个氢原子被羧基取代,如果是正丁烷,根据定一移一可知有6种结构。如果是异丁烷,则有3种结构,所以可能的结构共有9种(不考虑立体异构),即、。其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为311的结构简式为。3.【答案】(1)丙炔 (2) (3)取代反应;加成反应 (4) (5)羟基、酯基 (6) (7)、【解析】根据A的结构,第一步进行取代得到B,再将B中的Cl取代为CN,水解后酯化得到D;根据题目反应得到F的结构,进而就可以推断出结果。A到B的反应是在光照下的取代,Cl应该取代饱和碳上的H,所以B为;B与NaCN反应,根据C的分子式确定B到C是将Cl取代为CN,所以C为;C酸性水解应该得到,与乙醇酯化得
12、到D,所以D为,D与HI加成得到E。根据题目的已知反应,要求F中一定要有醛基,在根据H的结构得到F中有苯环,所以F一定为;F与CH3CHO发生题目已知反应,得到G,G为;G与氢气加成得到H;H与E发生偶联反应得到Y。(1)A的名称为丙炔。(2)B为,C为,所以方程式为:。(3)有上述分析A生成B的反应是取代反应,G生成H的反应是加成反应。(4)D为。(5)Y中含氧官能团为羟基和酯基。(6)E和H发生偶联反应可以得到Y,将H换为F就是将苯直接与醛基相连,所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可,所以产物为。(7)D为,所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基,同时根据峰面积比为332,得到分子一定有两个甲基,另外一个是CH