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1、 第四章脂类 长春工业大学化学与生命科学学院 本章主要内容 第一节食用油脂的分类及其组成第二节食用油脂的结构和物理性质第三节食用油脂在储藏加工过程中的化学变化第四节油脂的特征值及质量评价第五节油脂加工中的化学 第一节食用油脂的分类及其组成 一 脂类的一般性质一类含有醇酸酯化结构的有机化合物 不溶于水而溶于乙醚 石油醚 丙酮等有机溶剂 按存在状态叫做脂或油 二 脂类的功能 贮存与释放能量 提供必需脂肪酸 脂溶性维生素的载体 作为机体结构成分 改善质地 口感 风味和造型 三 脂类的分类 一 元素组成脂类 脂肪 蜡 磷脂 糖脂等元素 C H O三种 有时还含N P S等 二 分子组成脂肪是甘油和脂肪
2、酸所组成的酯动 植物脂肪和油的主要组成是三酰基甘油酯 95 其它成分为一酰基甘油酯 二酰基甘油酯 游离脂肪酸 磷酯 甾醇 脂肪醇等 四 脂类的组成与命名 三 脂类的主要组成成分 1 甘油 2 脂肪酸 脂肪酸的基本结构是R COOH天然脂肪酸的R基多为直线烃基脂肪酸的碳数绝大多数为双数 结构特点 不饱和脂肪酸的顺反异构体 天然脂肪酸中的双键构型多为顺式 脂肪酸的分类 系统命名法数字缩写命名法俗名或普通名英文缩写 脂肪酸的命名 系统命名法 CH3 CH2 4CH CHCH2CH CH CH2 7COOH 9 12 十八碳二烯酸 双键位置 碳链长 双键个数 选择主链 编号 定双键 命名 数字命名法
3、碳原子数 双键数 双键位 从羧基端开始记数18 2 9 12 从甲基端开始编号 记作n 数字或 数字18 2 n 6 或18 2 6 俗名和英文缩写命名法 月桂酸12 0La肉豆蔻酸14 0M棕榈酸16 0P 天然油脂 是各种酰基甘油的混合物 含量最高的是18碳和16碳脂肪酸 油酸和亚油酸 饱和脂肪酸含量 动物脂肪 植物脂肪 多不饱和脂肪酸 6 陆生食品 3 水产食品 6系列 亚油酸 亚麻酸 花生四烯酸 3系列 亚麻酸 DHA EPA 食品油脂的脂肪酸构成 必需脂肪酸 亚麻酸 花生四烯酸 DHA EPA n 6系列亚油酸 n 3系列 亚麻酸 6和 3脂肪酸功能体内有重要代谢功能的类二十烷酸 如
4、前列腺素 的前体是人体器官和组织生物膜的必需成分可明显降低血清胆固醇水平 具有保健作用的脂肪酸 EPA和DHA 抗血栓降胆固醇防治糖尿病促进脑细胞生长发育提高记忆力和学习能力 具有保健作用的脂肪酸 中性的酰基甘油是由1分子甘油与3分子脂肪酸结合而成天然油脂多为混合甘油酯C2原子有手性 天然油脂多为L型 3 酰基甘油 Hirschman立体有择位次编排命名法 Sn 中 碳原子自上而下编号 Sn 1 Sn 2 Sn 3 酰基甘油的命名 中文命名法 Sn 甘油 1 硬脂酸 2 油酸 3 肉豆蔻酸酯英文缩写法 Sn StOM数字命名法 Sn 18 0 18 1 14 0 酰基甘油的命名 磷脂甘油醇磷脂
5、 卵磷脂 脑磷脂 丝氨酸磷脂和肌醇磷脂等神经氨基醇磷脂 神经鞘磷脂胆碱甾醇蜡 五 其它的脂类 PC 胆碱 环戊烷多氢菲 胆固醇 第二节食用油脂的结构和物理性质 随机分布理论 Sn xyz 总脂中x的摩尔分数 总脂中y的摩尔分数 总脂中z的摩尔分数 10 4举例 某种脂肪含有8 摩尔分数 棕榈酸 2 摩尔分数 硬脂酸 30 摩尔分数 油酸 60 摩尔分数 亚油酸 可能有64个三酰基甘油品种 n 4 n3 64 每一品种的计算举例如下 Sn OOO 30 30 30 10 4 2 7 Sn PLSt 8 60 2 10 4 0 096 Sn LOL 60 30 60 10 4 10 8 一 三酰基
6、甘油分布模式理论 二 结晶性 脂肪的晶体结构 当脂肪固化时 三酰基甘油分子趋向于占据固定位置 形成一个重复的 高度有序的三维晶体结构晶体的形成 晶体是由晶胞在空间重复排列而成的 图4 16碳氢化合物的晶胞示意图 1 晶体结构 晶胞的排列方式 三斜 型 正交 型 六方 型 1 晶体结构 图4 18硬脂酸的晶胞图4 19三月桂酸酰基甘油的分子排列图4 20油酸的晶体结构 一些脂肪酸的晶体结构 油脂可以形成结晶 且具有同质多晶现象 同质多晶 指的是具有相同的化学组成 但具有不同的结晶晶型 在熔化时得到相同的液相的物质 2 同质多晶 各晶型具有不同稳定性 不稳定晶型会自发向给定条件下的最稳定状态转变
7、同酸三酰甘油容易形成稳定 型结晶 不同酸三酰甘油由于碳链长度和形状不同 常呈现 型状态 型油脂往往是人造奶油 起酥油最理想的结晶状态 3 晶型转化 巧克力表面 白霜 的出现 V型转变成 型 3 晶型转化 气味 来自挥发性脂肪酸和其中的风味成分 或脂肪氧化产物 色泽 来自脂溶性色素 三 物理性质 1 气味和色泽 烟点 在不通风情况下 加热油脂到发烟时温度闪点 油脂加热时 挥发物能被点燃但不能维持燃烧的温度着火点 油脂的挥发物能被点燃且能持续燃烧的时间不少于5s的温度 2 热性质 3 溶化性 熔点 无确定的熔点 只有一个温度范围 不饱和脂肪酸 饱和脂肪酸顺式 反式游离脂肪酸 甘油 酯 二酯 三酯长
8、链 短链偶数碳原子链脂肪酸 相邻的奇数碳原子链脂肪酸 几种常用食用油脂的熔点与消化率的关系 熔化性 定义 指固体脂肪在外力作用下 当外力超过分子间作用力时 开始流动 当外力停止后 脂肪重新恢复原有稠度 即表示半固态油脂保持一定外形和柔性的能力 固体脂肪指数 一定温度下的固液混合物中 固体脂肪和液体脂肪所占比例的比值 称为SFI 固体脂肪含量为10 30 塑性达到最佳状态 4 塑性 晶型可引入较多气泡 塑性较佳 熔化温度范围大则塑性较好 塑性脂肪具有良好的涂抹性 人造黄油 可塑性 人造奶油用于蛋糕的裱花 和起酥性 焙烤食品 4 塑性 稠度 指塑性脂肪的软硬度影响脂肪稠度的因素 固液脂肪比晶体的数
9、目 大小和种类温度机械作用 5 稠度 定义 是由两种不互溶的液相组成的分散体系 其中一相是以直径0 1 50 m的液滴分散在另一相中 以液滴或液晶的形式存在的液相称为 内 相或分散相 使液滴或液晶分散的相称为 外 相或连续相 1 乳状液 四 乳状液和乳化剂 O W型 牛奶 乳制品 稀奶油 冰淇淋 汤料和汤W O型 黄油 人造黄油和人造奶油 乳状液的类型 为了得到分散度高的乳状液 必须减少液滴的大小 这样大大地增加了界面积 表面活性剂或乳化剂的主要作用之一就是降低界面张力 乳状液的形成 乳状液的稳定性 两相界面具有的自由能抵制界面积增加 导致液滴聚结 两相分层 破乳 重力作用导致分层分散相液滴表
10、面静电荷不足导致聚集两相间界面膜破裂导致聚结 定义 乳化剂是由亲水基和亲油基组成的双亲分子 常用乳化剂 甘油酯SSL卵磷脂水溶性树胶 2 乳化剂 减小两相间的界面张力增大分散相之间的静电斥力形成液晶相增大连续相的黏度或生成弹性的厚膜 乳化作用原理 控制脂肪球滴聚集 增加乳状液的稳定性在焙烤食品中减少焙烤食品的老化 以增加软度与面筋蛋白相互作用强化面团控制脂肪结晶 改善以脂类为基质产品的稠度 乳化剂的功能 根据分子的亲水 亲脂平衡值 HLB 性质选择乳化剂 HLB 20 1 S A HLB E P 5HLB E 5式中 S 酯的皂化值 A 脂肪酸的酸值 E 氧化乙烯的质量分数 P 多元醇的质量分
11、数 乳化剂的选择 表 HLB值及其适用性 疏水链越长 HLB值越低 表面活性剂在油中的溶解性越好 亲水基团极性越大 HLB值越高 在水中的溶解性越高 表 一些常见食品乳化剂的HLB和ADI 第三节脂类的化学性质 一 脂类水解 定义 油脂在有水分存在时 在加热 酸 碱及酯酶的作用下 发生水解反应 生成游离脂肪酸和甘油 使油脂酸化 特点 游离脂肪酸比甘油酯更易导致油脂氧化酸败机理 游离脂肪酸 甘油 三酰基甘油 不利影响 动物油脂 使酯酶失活 防止水解植物油料种子 制油前由于酯酶存在 发生水解牛乳 脂酶使乳脂水解成短链脂肪酸油炸食品 水解使品质下降有利影响 皂化反应 肥皂生产酸牛奶和面包 控制和选择
12、脂解产生干酪风味 一 脂类水解 油脂酸败 在食品加工和储藏期间 由于外界环境的变化 如温度 氧气 光照 微生物和酶的作用 使食用油脂及含脂肪食品产生各种异味和臭味 这些变化统称为酸败 二 脂类氧化及抗氧化 一 自动氧化 1 反应机理 链引发 链传递 链终止 光 热 金属离子 氢过氧化物 氧化反应初期产物 相对不稳定 分解产生小分子醛 酮 醇 酯和酸等化合物 哈喇味 2 氢过氧化物的分解及聚合 单重态氧 3O2受到激发 如光照 时 变成1O2 激发态 1O2反应活性高 参与光敏氧化 引发游离基 单重态氧的产生 含脂食品中的天然色素 如叶绿素或肌红蛋白 可作为光敏化剂 产生单重态氧 一些合成色素
13、如赤藓红 也是光敏化剂 将氧转化成活泼的单重态氧 机理 光敏氧化是通过 烯反应 进行氧化特点 不产生自由基 双键顺式构型改变成反式构型 与氧浓度无关 不存在诱导期 光敏氧化反应受到单重态氧猝灭剂 胡罗卜素与生育酚的抑制 但不受抗氧化剂的影响 二 光敏氧化 自学 定义 脂肪在酶参与下所发生的氧化反应 称为酶促氧化用酶 脂肪氧合酶 Lox 脱氢酶 水合酶 脱羧酶等产物 亚油酸 18 2 氢过氧化物 Lox 花生四烯酸 前列腺素 凝血素 白三烯 Lox 亚麻酸 六碳醛醇 Lox 大豆豆腥味的产生 三 酶促氧化 自学 油脂中的脂肪酸组成顺式构型 反式构型 不饱和脂肪酸 饱和脂肪酸 双键越多 氧化越快
14、游离脂肪酸 酯化脂肪酸水分活度Aw 0 l 油脂的氧化速度很快 当Aw增加到0 3时 氧化达到最低速度 当Aw升高到0 55 0 85时 氧化速度加快 四 影响油脂氧化速率的因素 氧气在非常低的氧气压力下 氧化速度与氧压近似成正比 在大量氧存在的情况下 氧化速率与氧浓度无关 温度氧化速度随温度的上升而加快温度上升 氧在脂与水中溶解度下降其他因素表面积 助氧剂 光和射线 物理状态 乳化作用 抗氧化剂 四 影响油脂氧化速率的因素 1 定义 在含脂的食品中 抗氧化剂是一种能推迟油脂自动氧化的物质 它能减慢氧化速率 保持食品质量 延长货架寿命 2 特点 无毒廉价有效浓度低稳定对食品的色泽 风味和气味不
15、产生显著的影响 五 抗氧化剂 五 抗氧化剂 3 分类按作用机理主抗氧化剂 BHA BHT PG TBHQ 生育酚次抗氧化剂 抗坏血酸 柠檬酸和卵磷脂按来源人工合成抗氧化剂天然抗氧化剂 五 抗氧化剂 PG 没食子酸丙酯 BHA 丁基羟基茴香醚 BHT 丁基羟基甲苯 TBHQ 丁基氢醌 自由基清除剂 VE VC 胡萝卜素 BHA BHT PG TBHQ 4 抗氧化剂的作用机理 自由基反应如下 酶类抑制剂 SOD CAT GSH PX单重态氧淬灭剂 类胡萝卜素金属离子鳌合剂 柠檬酸 酒石酸 VC EDTA氧清除剂 Vc 抗坏血酸棕榈酸酯 异抗坏血酸氢过氧化物分解剂 硫代二丙酸及其月桂酸 硬脂酸的酯
16、4 抗氧化剂的作用机理 5 抗氧化剂的协同作用 实际应用抗氧化剂时 常同时使用两种或两种以上的抗氧化剂 几种抗氧化剂之间产生协同效应 导致抗氧化效果更强 这种效应被称为增效作用 使主抗氧化剂再生 如BHA BHT 前者为抗氧化剂 后者的主要作用是使BHA再生 增效剂为金属鳌合剂 如酚类 抗坏血酸 其中酚类是主抗氧化剂 抗坏血酸可螯合金属离子 三 油脂在高温下的化学反应 1 热分解 表 棉子油在225 C加热时的质量变化 非氧化热聚合 2 热聚合 氧化热聚合 2 热聚合 3 缩合 三 油炸化学 1 化学变化挥发性物质的产生聚合作用三酰基甘油水解生成游离的脂肪酸中等挥发性的非聚合的极性化合物 2 物理变化 黏度和游离脂肪酸的增加颜色变暗碘值降低表面张力减小折光率改变易形成泡沫 有利方面赋予油炸食品期望的感官质量不利方面破坏油炸食品的感官质量与营养价值高温加热和氧化能产生有毒物质 3 油炸食品的安全性 第四节油脂的特征值及质量评价 一 酸值 酸价 AV 定义指中和1g油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的质量 mg 意义反映游离脂肪酸分子数目的多少酸价越大 脂解程度越大酸价的大小可直接说明油脂的新鲜
