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1、 磷脂酰胆碱姓名：承豪 专业：生物化工 学号：642081703002 手机：18260037036目录一、绪论11.1 简介11.2 磷脂酰胆碱的结构21.3 磷脂酰胆碱的命名31.4 磷脂酰胆碱的理化性质3二、磷脂酰胆碱的传统提取32.1 磷脂酰胆碱的来源32.2 磷脂的提取42.2.1 有机溶剂萃取法42.2.2 超临界CO2 萃取法42.3 磷脂酰胆碱（卵磷脂）的精制42.3.1 有机溶剂分提法42.3.2 层析法52.3.3 超临界流体萃取法462.3.4 膜分离法72.3.5 酶催化精制法72.3.6 乙酰化技术8三、磷脂酰胆碱分离纯化的新技术83.1 超声波萃取法83.2 微波萃
2、取法93.3 高压脉冲电场法93.4 树脂吸附法103.5 溶剂冷冻法103.6 水酶有机相萃取法103.7 其他方法11四、磷脂酰胆碱的生理功能和应用114.1 保健食品和药物的有效成分124.2 制备脂肪乳剂124.3 脂质体模拟生物膜的研究124.4 乳化功能13五、国内外研究现状135.1 国内研究现状135.2 国外研究现状14六、国内外常见的磷脂产品156.1 国内主要厂家及其产品156.2美国、德国、日本一些公司生产的磷脂产品情况16七、我设计的方案17参考文献：19一、绪论1.1 简介磷脂酰胆碱是一种两性分子，由亲水的头部和疏水的尾部组成。亦称卵磷脂，但与商业意义上所说的卵磷脂
3、不同。商业术语中的卵磷脂是比较笼统的概念，是指产品中的磷脂脂质成分与表面活性物质，而非专指化学中的磷脂酰胆碱。磷脂酰胆碱是磷脂的主要成分之一，从植物中提取的，磷脂酰胆碱将大脑的指令迅速传递，信息传递速度越快，记忆力越强，是健脑食物。它能增强婴儿智力，提高学习效率。尤其是胎儿，在生长发育中对磷脂酰胆碱的需求极大。该物质是含磷酸的复合脂质。包括磷酸甘油酯（又称甘油磷酸酯）和鞘磷脂两类。生物体的重要组分，如动物的脑、肝、红细胞和卵黄等以及植物的种子含量较多，磷脂是细胞膜和各种细胞器（线粒体、内质网、细胞核、高尔基器、叶绿体等）膜的重要组分，几乎细胞所含有的全部磷脂都集中在生物膜中。生物膜的许多特性，
4、如作为膜内外物质的通透性屏障，膜内外物质的交换，信息传递，神经脉冲的传导等都与磷脂和其他膜脂有关。图1 磷脂的结构磷酸甘油酯的主链是甘油，甘油的第三个羟基被磷酸酯化，另外两个羟基被脂肪酸酯化，磷酸基团又与各种结构不同的小分子化合物相连接。两个长碳氢链（脂肪酸链）具有非极性特性，甘油分子的第三个羟基与磷酸形成的酯键是有极性的；所以这类化合物是亲水脂两性分子。常见的磷酸甘油酯有磷脂酰胆碱（卵磷脂）、磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）等。鞘磷脂的主链是鞘氨醇（含氨基的长链醇类化合物），脂肪酸以酰胺键连接在它的氨基上，磷酸以酯键连接在它的1-羟基上。鞘磷脂也是亲水脂两性分子，是高等动物神经组织中含量最丰富的鞘脂类
5、（鞘氨醇是鞘磷脂的主要成分，故亦属于鞘脂类）。磷脂能在生物体内合成并快速地周转。1.2 磷脂酰胆碱的结构卵磷脂有广义和狭义之分，狭义的卵磷脂是指化学上讲的磷脂酰胆碱的俗名，广义上的卵磷脂指的是包括磷脂酰胆碱（Phosphatidylcholine,简称PC)、磷脂酰乙醇胺Phosphatidylethanolamines，简称PE)、磷脂肌醇（Phosphatidylinositol，简称PI)、丝氨酸磷脂（Phosphatidylserines，简称PS)等的含磷脂类。卵磷脂分子结构特点是一个脂酰基被磷酸胆碱基所取代，而磷酸胆碱所连接的碳位置不同又产生、两种异构体，其磷酸胆碱基连接在甘油基的
6、第3碳位上称型，连接在第2碳位上则为型。自然界存在的卵磷脂为L-卵磷脂，即R2-CO基处在甘油碳链左边的为L-型。卵磷脂分子中不同碳位上所连的脂肪酸也不同，碳位上连接的几乎是饱和脂肪酸，而碳位上连接的通常是亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等不饱和脂肪酸。1图2 卵磷脂分子结构式（磷脂酰胆碱 PC）每一种磷酸甘油酯都不是单纯的化合物，如磷脂酰胆碱分子内脂肪酸组成就是多种多样的。绝大多数磷酸甘油酯C-1位上以饱和脂肪酸为主，而C-2位上不饱和脂肪酸居多。1.3 磷脂酰胆碱的命名磷酸甘油酯中甘油分子的中央碳原子是不对称的。天然的磷酸甘油酯都具有相同的立体化学构型，属于L系（见图2）。根据IUPACIUB国
7、际委员会制定的脂质命名原则，磷酸甘油酯中：如X为胆碱，则应命名为：1，2-二酰基-sn-甘油-3-磷酰胆碱，亦称L-3-磷脂胆碱，俗名卵磷脂。图上构型中R1，R2代表脂肪酸链，X为连接在磷酸上的小分子化合物，名称中sn为立体化学专一编号。1.4 磷脂酰胆碱的理化性质磷脂酰胆碱分子中磷酸胆碱连接的碳位置不同会产生、两种异构体，连接在甘油基的第3碳位上称型，第2碳位上则为型。自然界存在的PC为L-磷脂酰胆碱，如上段所说。常态下，纯净的磷脂酰胆碱为白色固体，极易吸水，所以多呈现透明或半透明的黏稠状，有清淡的香味。可溶于正己烷、乙醚、乙醇、甲醇等有机溶剂，也能溶于水形成胶体溶液，不溶于丙酮，没有清晰的
8、熔点。从大豆中提取的磷脂酰胆碱含有丰富的不饱和脂肪酸，储存过程中，易受到光照、温度等的影响而变质，但是，磷脂酰胆碱和其他磷脂一样与油脂浓缩后显得非常稳定。磷脂酰胆碱在磷脂酶 A1的作用下可脱去 1 位脂肪酸，生成有更强乳化能力的溶血磷脂酰胆碱（LPC）2。二、磷脂酰胆碱的传统提取2.1 磷脂酰胆碱的来源磷脂在生物体内分布广泛，其生物功能主要是作为细胞膜的组成部分，在生物的生长代谢过程中起重要作用。1811 年，人们用乙醇从动物脑中首次制得磷与脂肪酸的结合物磷脂，随后又从蛋黄中分离制得了磷脂。目前人们发现磷脂存在于所有机体细胞中，动物磷脂主要来源为蛋黄、肝脏、牛奶、动物脑等，植物磷脂主要来源于植
9、物油料种子的胶体相。目前，应用较多的是蛋黄磷脂和大豆磷脂，蛋黄磷脂中磷脂酰胆碱含量为大豆粉末磷脂的三倍，但是由于蛋黄磷脂生产成本较高，市场价格是大豆磷脂的数倍，不饱和脂肪酸含量远远低于大豆磷脂，且其中含有大量的胆固醇等，因此逐渐淡出磷脂市场，被大豆磷脂取代3。大豆磷脂在大豆油的水化工艺中作为油脚与植物油分离。油脚中含有丰富的磷脂。可通过干燥、脱油等步骤制备粉末磷脂，再通过乙醇萃取等步骤制备不同纯度的磷脂酰胆碱产品。2.2 磷脂的提取磷脂的提取方法主要有有机溶剂萃取法和超临界CO2 萃取法。通过将油脂等杂质萃出,而得到丙酮不溶物含量达95 %以上的纯净的粉末状磷脂。2.2.1 有机溶剂萃取法有机
10、溶剂萃取法是根据磷脂不溶于醋酸甲酯、丙酮等有机溶剂的特点，利用这些溶剂将原料中可溶于其中的油脂等杂质去除，而得到磷脂产品，现在一般使用丙酮多步萃取法，为使产品中丙酮不溶物含量 95 % ，至少要用丙酮萃取4 次。产品中残留的丙酮,全导致磷脂在贮藏过程中变质，还容易产生有毒的异亚丙基丙酮，因而必需控制产品中丙酮残留量 50ppm ，为达此目标，热敏性的磷脂只好以适当地牺牲质量为代价。2.2.2 超临界CO2 萃取法超临界CO2 萃取技术以超临界CO2 为溶剂，将原料中油脂等非极性和弱极性杂质除去，从而得到高纯度的磷脂。操作压力达30MPa 左右，而操作温度仅40 60，不会使磷脂受热变质。由于超
11、临界流体具有很好的传质性能，所以萃取时间短，且在泄压后，CO2 以气态逸出，不存在溶剂残留问题。通过一次操作，即可使丙酮不溶物含量达98 %。这一方法操作作简单，生产运作成本低，产品质量好，但设备投资较高。2.3 磷脂酰胆碱（卵磷脂）的精制由于磷脂含有多种组分，且结构和理化性质接近，获得各种纯磷脂的难度较大，方法主要有有机溶剂分提法，层析法和高效液相色谱法等。2.3.1 有机溶剂分提法溶剂萃取分提法是根据混合磷脂中各组分极性头结构不同，因而其在溶剂中的溶解性存在差异而进行分离。大豆磷脂中PC极性较强，在低级醇(C1C4) 中溶解度较高，而脑磷脂(PE) 和肌醇磷脂(PI) 极性较弱，在低级醇中
12、的溶解度较低，利用此溶解度差异(见表1)，可以实现PC 与PI 和PE 的分离，得到富含PC的产品。这是一种工业上最常用的制备高纯卵磷脂的方法，根据对产品的需要可以有两条工艺路线，如图3所示。它具有生产能力大、周期短、便于连续操作、容易实现自动化等优点。但溶剂耗量大，且得到产品纯度相对较低，不能满足对高纯度PC 的需求。国内外对此方法进行了广泛的研究。由最初的低级醇单溶剂分提深入到了混合溶剂分提、醇溶部分活性Al2O3 吸附、无机盐复合沉淀等多种方法。图3 溶剂萃取分提卵磷脂工艺流程图2.3.2 层析法一般是采用吸附柱层析和离子交换柱层析。吸附柱层折是以吸附剂为固定相。移动相中的溶质在通过固定
13、相时，由于它们的吸附和解吸能力不同，使它们在柱内的移动速度不同，从而达到分离的目的，选用吸附剂一般为硅胶、氧化铝、硅藻土、二氧化硅等。洗脱液常选用氯仿、低级醇等几种溶剂的混合物。离子交换柱层析是以离子交换树脂为固定相的层析分离方法。由于溶质分子带有不同性质的电荷和不同电荷量，因而在固定相和移动相之间发生可逆交换作用，使溶质移动速度发生变化，从而达到分离目的。层析法能够较好地分离磷脂各组分，通常以氯仿-甲醇混合液为洗脱剂，硅胶为固定相，操作方式采用分段洗脱或梯度洗脱。柱层析能够得到纯度90%以上的卵磷脂,但这种方法的操作繁琐，耗时长，但是处理量十分有限，而且要用到许多有一定毒性的有机溶剂。溶剂的
14、蒸发消耗大量能源，以及产品中的溶剂残留等，目前尚不适于工业化生产。下图是用柱层析制备高纯卵磷脂的流程图，图4 柱层析制备高纯卵磷脂原则流程图2.3.3 超临界流体萃取法4超临界流体萃取是指在一定压力和温度下，将气体转变为液态，以此液体为溶剂将卵磷脂进行提取的方法。通常选用CO2 作为超临界流体。由于CO2 为无毒气体，避免了通常采用有机溶剂带来的污染问题，并可方便地与萃余相和萃取组分分离，又由于超临界流体萃取是在较低温度下进行操作，所以特别适用于卵磷脂这种天然物质的分离。在今天，超临界流体的应用已在许多方面实现了工业化过程，在磷脂上的应用也在研究之中。已有研究表明,超临界CO2 在脱除油方面是
15、非常有效的。但在磷脂的分级上还处于研究阶段，原则流程图如图5所示。图5 超临界CO2萃取卵磷脂原则流程图主要是因为磷脂在超临界CO2中不溶解。要用超临界CO2分离大豆磷脂酰胆碱，需要加入夹带剂。这涉及到在超临界CO2和夹带剂混合体系中，磷脂和混合体系的热力学和动力学研究。由于超临界CO2、乙醇都没有毒性，许多学者已经开始致力于用超临界CO2和乙醇来提取PC。国外在这方面的研究起步较早，已经做了很多工作；国内近些年来也开始了对超临界CO2分提高纯度卵磷脂的研究。超临界技术萃取高纯度卵磷脂，虽然需要在较高的压力下操作、设备费用比较昂贵，但是步骤简单、无溶剂残留、产品安全可靠、纯度高，完全符合当前绿色环保技术的发展趋势，具有重要的工业意义和应用前景。2.3.4 膜分离法膜分离过程的实质是物质通过膜的传递状况不同而得到分离。其方法是：选择具有一定孔径的半透膜，将粗磷脂用溶剂溶解，该溶液加压通过半透膜。由于各磷脂组分的分子量不同，它们通过半透膜的难易程度不同，可将卵磷脂分提出来。例
