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1、基础化学教研室王梦 第十六章杂环化合物 第二节五元杂环 有机化学 六元杂环 五元杂环 回顾 杂环化合物的分类 杂环化合物 本节课主要内容 1 呋喃 噻吩 吡咯的结构2 与苯环比较环的芳香性强弱 一 呋喃 噻吩 吡咯的结构 复习苯的结构 平面共轭体系 电子云平均分布六个碳原子 吡咯的结构 N的sp2杂化轨道 共同分析 呋喃 噻吩的结构 吡咯结构 吡咯N采用sp2杂化 三个杂化轨道分别与2个C和1个H形成 键 还剩余一个未杂化的p轨道2个未共用电子参与大 键 56平面共轭体系 sp2杂化1个sp2杂化轨道上有一对未共用电子对 噻吩的分子结构示意图 呋喃的分子结构示意图 结构特点总结 相同点 1 都
2、采用sp2杂化 未杂化的p轨道形成一个大 键 平面共轭体系2 体系中 电子数 63 符合休克尔4n 2规则 具有芳香性 不同点 1 构成环的原子不同 苯全部由碳原子组成 而杂环化合物除碳外还有杂原子 S N O 杂原子氧 硫 氮的电负性都大于碳 表现出吸电子的诱导效应 I 电子分布不像苯那么均匀 而是偏向杂原子 芳香性 杂环化合物 苯 电负性顺序 C 2 55 S 2 58 N 3 04 O 3 50 电负性 对 电子吸引力 电子分布越不均匀 故芳香性 芳香性强弱次序如下 实例 芳香性的标志之一 不易发生加成反应 从呋喃 噻吩 吡咯发生加成反应的难易程度来证明芳香性强弱 芳香性强弱次序 苯 噻吩 吡咯 呋喃 2 苯环是六原子六电子 而呋喃 噻吩 吡咯都是五原子六电子 环上的电子云密度比苯高 属于富电子结构 结构决定性质 五元杂化富电子结构会决定它们与苯环哪些性质上的不同呢 呋喃 噻吩 吡咯1 结构 采用sp2杂化 56平面共轭体系 都具有芳香性2 性质 芳香性 环的稳定性 苯 噻吩 吡咯 呋喃 本节要点
