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1、第二册第六章 观察 烃的衍生物 上述物质从结构上可以看成是 官能团决定化合物化学特性的原子或原子团 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物 常见官能团 C C C C X NO2 SO3H OH CHO COOH 试从结构和性质上比较氢氧根与羟基 氯原子与氯离子 问题 思考 在分子中 存在官能团数目有 A 一种B 二种C 三种D 四种 B 一 溴乙烷 C2H5Br 结构式 无色液体 难溶于水 可溶于有机溶剂 密度比水大 远大于乙烷 沸点38 4 1 物理性质 比例模型 观察 a 卤代烃结构上有什么特点 b C X键电子云如何偏移 偏移结果如何 c C X键是什么类
2、型的键 d C X键在化学反应中易起什么变化 问题 2 化学性质 问题 反应体系中的 OH和 Br争夺与烃基的 结合权 应采取什么措施可使平衡向右移动 采取什么措施可使反应速率加快 CH3CH2 Br H OHCH3CH2OH H Br 碱性环境促进卤代烃的水解 加热可使水解速率加快 2 1 溴乙烷的水解反应 练习 写出下列反应的方程式 2 1 2 二溴乙烷跟NaOH溶液反应 CH3I跟CH3COONa溶液反应 水解实质 卤代烃中的卤原子被带负电性的原子团取代 请设计实验证明CH3CH2Br分子中含有溴原子 P223 8 动脑筋 结论 检验卤代烃分子中卤素的实验步骤 1 取少量卤代烃 2 加N
3、aOH溶液加热 3 冷却 振荡 静置 4 加硝酸酸化的AgNO3溶液 为了检验某卤代烃 R X 中的X元素 在下列实验操作中 加热 加入AgNO3溶液 取少量卤代烃 加入稀硝酸酸化 加入NaOH溶液 冷却 A B C D 巩固 观察 溴乙烷消去反应的动画课件 若将上述NaOH水溶液换成NaOH醇溶液并加热 溴乙烷又会发生什么反应呢 卤代烃在碱的醇溶液中共热 发生消去反应 生成不饱和 双键或叁键 化合物 问题 对比下述两个反应 它们有何共同之处 2 2消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个小分子 如H2O HBr等 而生成不饱和化合物的反应 生成生成不饱和化合物 消去条件 相邻碳
4、原子上必须有氢原子 即与连接卤原子的碳相邻的碳原子为季碳 则不能发生消去反应 CH3CH2CHCH3 NaOH 不能 动脑筋 2 3 伍兹反应 碳链增长反应 例1 已知卤代烃可以和钠反应 例如溴乙烷与钠发生反应为 2CH3CH2Br 2Na CH3CH2CH2CH3 2NaBr 应用这一反应 下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是 A CH3BrB CH2BrCH2BrC CH3CH2BrD CH2BrCH2CH2CH2Br 无醇取代 有醇消去 根据消去反应的原理 完成下列反应 重点 R X受官能卤原子的影响 发生水解和消去反应 条件不同 产物不同 3 下列物质中不能发生消去反应的是 D CH
5、2Br2 C CH2 CHBr 4 由2 氯丙烷制取少量的1 2 丙二醇时 需要经过下列哪些反应 溴乙烷水解反应和消去反应的比较 条件不同 反应不同 产物不同 碱液共热 水解产物有醇 醇碱共热 消去产物不饱和 再见 二 卤代烃 卤代烃 烃分子中氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物 通式 饱和一卤代烃 CnH2n 1X或R X 卤代烃的物理性质 1 卤代烃具有一种不愉快的气味 其蒸汽有毒 2 卤代烃不溶于水 易溶于有机溶剂 3 沸点和熔点大于相应的烃 4 密度一般随烃基中碳原子数增加而减小 p226 2 3 沸点一般随碳原子数增加而升高5 卤代烃绝大部分是液态或固态 但CH3Cl CH3Br常温
6、气态 三 卤代烃的制备 马氏定则 不对称烯烃加成时 氢加氢多有过氧化物存在时 氢加氢少 p228 2 2 由醇取代 3 由烷烃取代 副反应太多且难分离 怎样制备氯乙烷 卤代烃性质相似 均能发生消去和水解反应 氯仿 有机溶剂 麻醉剂CCl4 有机溶剂 灭火剂CH3CH2Cl 致冷剂 在有机合成中起桥梁作用 卤代烃的用途 四 卤代烃的命名 1 选主链 含卤原子 碳数最多 2 支链定位 离卤原子最近为起始 3 命名 卤原子在前 其他同烷烃的命名 123456 2 碘 5 溴 2 4 二甲基己烷 你掌握了吗 1 1 二溴 3 甲基戊烷 1 氯 3 甲基苯 或间 氯甲苯 五 卤代烃的同分异构体 因素 1
7、 碳链异构 2 官能团位置异构 原则 1 先考虑碳链异构 即写出同碳数烷烃异构体 2 再考虑官能团位置异构 例 写出分子式为C5H11Cl的同分异构体 p228 17 1 下列化学式中 只能用来表示一种物质的是 2 分子式为C3H6Cl2的有机物 若再有一个H原子被氯原子取代 则生成的C3H5Cl3有两种同分异构体 则原有机物为 A 1 3 二氯丙烷B 1 1 二氯丙烷C 1 2 二氯丙烷D 2 2 二氯丙烷 PB C6H12C C2H5BrD C2H4Cl2 思考 烯烃A在一定条件下可按下面的框图进行反应 G1和G2互为同分异构体 请填空 1 A的结构简式为 2 框图中属于取代反应的是 3
8、框图中 属于什么反应 例 六 综合应用 1 怎样用电石来制取乙二醇呢 2 下列有关氟氯烃的说法中 不正确的是A 氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃B 氟氯烃化学性质稳定 有毒C 氟氯烃大多无色 无臭 无毒D 在平流层中 在紫外线照射下 分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应 3 足球运动员在比赛中腿部受伤喷洒一种液 态物质 使受伤部位皮肤表面温度骤然下降 减轻伤员痛感 这种物质是 A 碘酒B 氟利昂C 氯乙烷D 酒精 4 不溶于水且比水轻的一组液体是 A 苯一氯丙烷 B 溴苯四氯化碳C 溴乙烷氯乙烷 D 硝基苯一氯丙烷 C A 5 学科间综合题 臭氧层是地球的保护伞 它对太阳紫外线有吸收和阻挡作
9、用 由于冰箱制冷剂 氟利昂的泄漏 破坏臭氧层 使透过大气层射到地面上的紫外线辐射增强 危及人类生存环境 氟里昂是一种卤代烃 其代表物是二氟二氯甲烷 在太阳紫外线作用下光解为Cl 它能促进O3转化为O2 其方程式为 O3O2 O Cl O2 ClO O ClO O Cl O2 其总反应方程式为 Cl 在反应中的作用是 催化剂 光 Cl 可反复与O3反应 使O3含量急剧减少甚至形成 臭氧空洞 使透射到地面的紫外线辐射量增大 导致生物体遗传物质发生变化 使人类皮肤癌发病率增多 使植物表皮受损 对生物圈造成极大危害 2 遗传物质的变化是指 A 细胞灼份B DNA损伤C 基因重组D 基因突变 3 臭氧层
10、破坏后 紫外线对生物体的危害机理是紫外线的 A 热作用B 电离作用C 穿透作用D 物理化学作用 D D 近年市场上推出的冰箱新产品 无氟冰箱 主要是 为了 A 氟利昂价格高 是为了经济B 保护生态环境C 保护人类生存环境D 吸收 阻挡紫外线 紫外线对人类有益的是 A 化学作用B 荧光作用C 杀菌消毒作用D 促进生理作用 B C A B C D 问题 某一元取代烃1 85g与NaOH溶液共热后加硝酸 酸化后再加AgNO3溶液得2 87g白色沉淀 该氯代烃分子式是什么 共有多少种同分异构体 卤代烃 例题及作业 1 关于卤代烃的物理性质叙述不正确的是 A 具有一种不愉快的气味 其蒸汽有毒 B 不溶于
11、水 易溶于有机溶剂 C 沸点和熔点大于相应的烃 D 同系物中分子量增大 密度增大 沸点升高 E 卤代烃绝大部分是液态或固态 2 关于卤代烃的化学性质叙述不正确的是 A 卤代烃是极性分子 因此易溶于水 难溶于四氯化碳 B 卤代烃在碱的水溶液中共热 发生取代反应 C 卤代烃卤代烃在碱的醇溶液中共热 发生消去反应 D 卤代烃可通过伍兹反应 增长碳链反应 3 已知卤代烃可以和钠反应 例如溴乙烷与钠发生反应为 2CH3CH2Br 2NaCH3CH2CH2CH3 2NaBr 应用这一反应 下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是 A CH3BrB CH3CH2BrC CH2BrCH2BrD CH2BrCH2
12、CH2CH2Br 4 通常制氯乙烷用乙烯与HCl加成而不采用乙烷与Cl2取代 为什么 5 某卤代烃质量百分含量如下 C 24 259 H 4 075 Cl 71 665 在标况下 它的5升蒸汽质量为22 1克 写出该卤代烃的结构简式并命名 6 1 溴丁烷分别与下列溶液共热 各得什么产物 写出有关化学方程式 并注明反应类型 氢氧化钠水溶液 氢氧化钠醇溶液7 试以石灰石 溴 溴化氢 氢气 水 焦炭 钠等无机物为主要原料 合成有机物乙苯 写出所有的化学方程式 8 已知CH3CH2Cl NaOHCH2 CH2 NaCl H2O 某烃A和Br2发生加成反应 产生二溴衍生物B B用热的NaOH乙醇溶液处理得到化合均C 已测知C的化学式中含有二个双键 将C催化加氢生成环戊烷 写出A B C的结构简式及各步反应方程式 再见 动画演示
