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1、本章整合 专题一 专题二 专题三 1 同分异构体数目的判断方法 1 记忆法 记住已掌握的常见有机物的同分异构体数 如 凡只含一个碳原子的分子均无异构体 甲烷 乙烷 新戊烷 看作CH4的四甲基取代物 2 2 3 3 四甲基丁烷 看作乙烷的六甲基取代物 苯 环己烷 C2H2 C2H4等分子的一取代物只有一种 丙基 丁烷有两种 戊烷 二甲苯有三种 2 基元法 如丁基 C4H9 有4种 则丁醇 C4H9 OH 一氯丁烷 C4H9 Cl 或C4H10的一氯代物 戊醛 C4H9 CHO 戊酸 C4H9 COOH 等的同分异构体数都有4种 均指同类有机物 专题一 专题二 专题三 3 替代法 如二氯苯C6H4
2、Cl2的同分异构体数有3种 四氯苯的同分异构体数也有3种 4 等效氢原子法 又称对称法 同一碳原子上的氢原子是等效的 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 相当于平面镜成像时 物与像的关系 专题一 专题二 专题三 2 有机物同分异构体的书写有机物同分异构体的书写方法有多种 总体来说 必须遵循 价键数守恒 的原则 同时注意 有序性和等效性 两个特性和 四顺序 原则 1 所谓 价键数守恒 指的是在有机物中各元素所能形成的共价键数目是一定的 如 碳原子有4个价键 氢有1个价键 氧有2个价键等 2 所谓 有序性 即从某一种形式开始排列 依次进行 一般为先看种类 指
3、官能团异构 二定碳链 三写位置 指官能团或支链的位置 最后补氢 3 所谓 等效性 即防止将结构式相同的同一种物质判断成同分异构体 4 所谓 四顺序 原则是指主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布由邻 对到间 专题一 专题二 专题三 应用举例 相对分子质量为100的烷烃 主链上有5个碳原子的同分异构体有 A 3种B 4种C 5种D 6种解析 根据烷烃的通式CnH2n 2可知 12n 2n 2 100 n 7 则此烷烃为庚烷 最长碳链为5个碳原子 另两个碳原予可作为两个甲基或一个乙基 若为两个甲基 加在相同碳原子上有两种同分异构体 若加在不同碳原子上有两种同分异构体 若为一个乙基 则只能加
4、在三号碳原子上 只有一种 共5种 答案 C 专题一 专题二 专题三 学以致用 某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物 该烃的分子式可以是 A C3H8B C4H10C C5H12D C6H14 专题一 专题二 专题三 专题一 专题二 专题三 1 烷烃命名 五注意 1 取代基的位号必须用阿拉伯数字 2 3 4 表示 2 相同取代基合并 必须用中文数字 二 三 四 表示 3 位号2 3 4等相邻时 必须用 相隔 不能用 4 名称中阿拉伯数字与汉字相邻时 必须用短线 隔开 5 若有多种取代基 不管其位号大小如何 都必须把简单的写在前面 复杂的写在后面 专题一 专题二 专题三 2 烯烃和炔烃命名注意
5、事项 1 烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链 也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链 2 编号时 烯烃或炔烃要求起始碳原子离碳碳双键或碳碳三键最近 保证碳碳双键或碳碳三键的位置最小 3 书写名称时 必须在 某烯 或 某炔 前标明碳碳双键或碳碳三键的位置 专题一 专题二 专题三 应用举例 下列有机物的命名正确的是 A 4 4 3 三甲基己烷B 2 甲基 4 乙基 1 戊烯C 3 甲基 2 戊烯D 2 2 二甲基 3 戊炔解析 A项编序号错误 应使位次和最小 正确命名为3 3 4 三甲基己烷 B项主链选择错误 应选包含双键且最长的碳链为主链 其命名应为2 4 二
6、甲基 1 己烯 D项编序号错误 应从离三键最近端开始 正确命名为4 4 二甲基 2 戊炔 答案 C 专题一 专题二 专题三 专题一 专题二 专题三 专题一 专题二 专题三 专题一 专题二 专题三 2 由分子式确定结构式的方法 1 通过价键规律确定 某些有机物根据价键规律只存在一种结构 则直接可由分子式确定其结构式 例如 C2H6根据价键规律 只有一种结构 CH3 CH3 又如CH4O 根据价键规律 只有一种结构 CH3 OH 2 通过定性或定量实验确定 由于有机物存在同分异构现象 故可利用该物质的特殊性质 通过定性或定量实验来确定其结构式 特别提醒 有机物结构式最常见的错误是漏写由分子式确定的
7、同分异构体 尤其是碳链异构 因此 判断结构式之初 应找全同分异构体 然后根据条件再加以区别 筛选 专题一 专题二 专题三 应用举例 化合物A经李比希法测得其中含C72 0 H6 67 其余为氧 质谱法分析得知A的相对分子质量为150 现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法 方法一 核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰 其面积之比为1 2 2 2 3 方法二 利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团 现测得A分子的红外光谱如下图 专题一 专题二 专题三 已知 A分子中只含一个苯环 且苯环上只有一个取代基 试回答下列问题 1 A的分子式为 2 A的结构简式为 3 A的芳香化合物类同
8、分异构体有多种 其中分子中不含甲基的芳香酸为 专题一 专题二 专题三 专题一 专题二 专题三 专题一 专题二 专题三 专题一 专题二 专题三 学以致用 常温下在密闭容器中通入2mL某烷烃和13mLO2 点火爆炸后除掉生成的CO2和H2O 再通入6mLO2 再点火爆炸 此时O2有剩余 求烷烃分子式和可能的结构简式 若其一卤代物有4种 命名此烷烃 专题一 专题二 专题三 解析 设烷烃的分子式为CnH2n 2 反应消耗的O2为aL 根据题意 由13 a 19 得13 3n 1 19 解得4 n 6 因为n为正整数 所以n 5 分子式为C5H12 可能的结构简式 CH3CH2CH2CH2CH3 C CH3 4 CH3 2CHCH2CH3 又因为一卤代物有四种 所以该烃为2 甲基丁烷 答案 分子式为C5H12 可能结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3 C CH3 4 CH3 2CHCH2CH3 一卤代物有4种的是2 甲基丁烷
