【最新】东华大学有机化学重点

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1、第一章 绪论1. 掌握杂化轨道概念，能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型；2. 掌握键能和键的离解能的区别；3. 能判断分子的极性；4. 熟悉 键、 键的特点；5. 掌握 Lewis 电子结构和凯库勒结构式6. 掌握有机化学中的酸碱理论、亲电和亲核试剂；7. 掌握诱导效应、氢键；8. 熟悉常见官能团。第二章 饱和脂肪烃1. 熟悉常见烷基的名称，掌握烷烃的系统命名法；2. 掌握开链烷烃的自由基取代反应，能写出自由基反应机理，会比较自由基的稳定性；3. 单环烷烃的命名，双环及螺环化合物的命名；4. 环烷烃的开环反应；5. 环丙烷，环丁烷，环己烷（或环戊烷）与烯烃的鉴定；6. 环丙烷，环丁烷，环己

2、烷（或环戊烷）的稳定性；7. 烷烃的构象：透视式，纽曼式；重叠式，交叉式；8. 取代环己烷构象的稳定性。第三章 不饱和脂肪烃一. 烯烃1. 掌握碳碳双键的构成；2. 烯烃的系统命名法，掌握顺反异构的 Z/E-表示法；3. 烯烃顺反异构体的熔点和沸点的比较；4. 烯烃的催化加氢反应，了解常用催化剂；5. 烯烃的亲电加成反应，掌握亲电加成反应的机理，能写出亲电加成反应机理，会比较碳正离子的稳定性，碳正离子的重排,掌握马氏规则；6. 烯烃亲电加成反应活性的比较；7. 当有自由基存在时，烯烃与溴化氢加成是反马氏规则的；8. 硼氢化-氧化反应（反马氏规则）；9. 不同结构的烯烃被臭氧和酸性高锰酸钾氧化成

3、不同产物，能根据产物推断原来烯烃的结构；10.烯烃的 氢卤代,烯丙基自由基的稳定性。11.顺式加成、反式加成的立体构型,赤式,苏式.二. 炔烃1. 炔烃的命名；2. 烷烃，烯烃，炔烃 C-H 键键长和酸性大小的比较；3. 炔烃加氢反应比烯烃加氢反应活性大，林德拉催化剂的构成和用途；炔烃的选择催化氢化和还原；4. 炔烃的亲电加成和亲核加成；5. 炔烃的亲电加成反应活性比烯烃亲电加成反应活性小；6. 炔烃和水加成时生成的烯醇式不稳定，会重排成酮式；7. 烯烃的二聚和三聚反应（合成共轭烯炔）；8. 不同结构的炔烃被臭氧和酸性高锰酸钾氧化成不同产物，能根据产物推断原来炔烃的结构；9. 炔钠的生成，和伯

4、卤烷反应生成碳链增长的炔烃（S N2）；10.末端炔氢和重金属离子反应生成有颜色的沉淀，可作为末端炔烃的鉴定并用于分离。第四章 二烯烃1. 三种二烯烃的稳定性比较；2. 掌握 p- 共轭、- 共轭和超共轭效应；3. 由于 p- 共轭的存在，烯丙基型碳正离子和烯丙基型自由基特别稳定，并有烯丙位重排；掌握各种碳正离子、自由基稳定性比较并用共轭效应解释；4. 掌握共振论的基本理论及应用；5. 共轭二烯烃的 1，2加成和 1，4加成；6. 共轭二烯烃的双烯合成反应及在合成上的应用，能判断亲双烯体的活性大小；7. 用顺丁烯二酸酐可以鉴定共轭二烯烃。第五章 芳香烃一. 单环芳烃1. 芳香性的概念；2. 单

5、环芳烃的命名；3. 熟练掌握苯的亲电取代反应的条件和产物, 掌握亲电取代反应的机理，能写出亲电取代反应机理；4. 用浓硫酸可以鉴定、分离环己烷和苯；5. 掌握付克烷基化反应常用的试剂和催化剂，注意会发生重排；6. 掌握付克酰基化反应常用的试剂和催化剂，用酰基化反应制备芳酮，用酰基化还原的方法可以在苯环上连接伯烷基；7. 定位基的定位规律；8. 单环芳烃亲电取代反应活性的比较；9. 运用定位规律选择合理的合成路线；10.苯环的氧化和苯环侧链的氧化，用酸性高锰酸钾可以鉴定苯和甲苯；11.苯环侧链的 氢卤代及其机理,苄基自由基的稳定性。二. 稠环芳烃1. 取代萘的命名；2. 萘的亲电取代反应，注意磺

6、化时动力学产物和热力学产物；3. 取代萘发生亲电取代反应时，第二个取代基进入的位置；4. 萘在五氧化二钒催化作用下，被氧气氧化成邻苯二甲酸酐；5. 取代萘氧化时，电荷密度高的环破裂。6. 如何制蒽醌.三.芳香性1. 掌 握 许 克 尔 规 则 ;2. 非 苯 芳 烃 的 芳 香 性3. 芳 香 性 的 判 断 . 第六章 旋光异构1. 掌握手性、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体；2. 掌握 D-/L-、R-/S-法命名手性分子；3. 顺反异构与手性的关系；4. 会判断不含手性中心化合物的对映异构。5.第七章 卤代烃一. 卤代烷烃1. 卤代烃的级数；2. 卤代烷的沸点小于醇，大于烷烃；3.

7、卤代烃的亲核取代反应，用硝酸银可鉴别不同级别的卤代烃（SN1 反应）；4. 单分子亲核取代和双分子亲核取代的特点及机理；5. 卤代烃的消除反应，符合查依采夫规则，E1/E2 反应的特点及机理；6. 影响亲核取代反应和消除反应的因素，取代与消除的竞争；7. 分子内亲核取代反应；8. 与金属的反应；9. 用武慈反应使碳链增长一倍；10.格氏试剂的生成和应用；二. 卤代烯烃和卤代芳烃1. 三种卤代烯烃和卤代芳烃的活泼性；2. 乙烯型和卤苯型卤代烃中的卤原子因为活性太低，一般不发生亲核取代反应（原因）。3. 邻对位有强吸电子基的卤苯型化合物其加成-消除机理和反应、卤苯型化合物的消除-加成机理和反应。第

8、八章 波谱分析1. 掌握红外光谱、核磁共振的基本概念；2. 会分析红外、核磁谱图的简谱. 3. 会根据红外、核磁谱图推导结构。第九章.醇酚醚一.醇1. 醇的命名；2. 醇分子之间可以形成氢键，沸点高于卤代烃和醛酮；3. 醇分子与水之间可以形成氢键，低级醇（4 个碳原子以下）可以溶于水；4. 醇的弱酸性；5. 醇的酯化反应；6. 醇的成醚反应（SN2 反应）7. 低级醇（六个碳原子以下）可以用卢卡斯试剂来鉴定；8. 醇的分子间脱水（SN1、SN2 反应）和分子内脱水（E1 反应，注意重排），反应机理；9. 伯醇和仲醇的氧化，各类氧化剂；10.醇羟基被卤代的反应：卤代试剂的选择，亚硫酰氯反应对构型

9、的影响；11.邻二醇与高碘酸反应及 Pinacol 重排；12.由烯烃制备醇的特点；13.由格氏试剂制备伯、仲、叔醇；14.醛酮、羧酸、羧酸衍生物制备醇，各类还原剂。二.酚1. 酚的命名；2. 酚分子之间可以形成氢键，沸点高于分子量相近的甲苯；3. 酚的酸性，吸电子基团使酸性增强，供电子基团使酸性减弱，用碱溶酸析法可鉴定分离苯酚；4. 酚的成醚（保护酚羟基）和成酯（Fries 重排）反应；5. 与三氯化铁的显色反应，可用来鉴定酚和烯醇式结构；6. 苯环上的亲电取代反应；7. 与甲醛、丙酮缩合，双酚 A。8. 酚的制备。第十章.醚和环醚1. 醚的命名；2. 醚的沸点与烷烃相近；3. 醚的制备，W

10、illiamson 合成（SN2 反应）；4. 洋盐的生成可用来鉴定，分离提纯醚与烷烃的混合物；5. 醚键的断裂，SN1、SN2 反应；6. 酚醚（酚的烯丙基醚）Claisen 重排；7. 醚中过氧化物的鉴定和除去。8. 环醚的合成及反应活性；9. 不对称环醚酸催化、碱催化开环方向。答 疑 安 排日期 时间 地点 教师一教 B 区二楼教师休息室 钦老师12/20 上午8：30下午4：30一教 B 区三楼教师休息室 陈老师黄老师一教 B 区二楼教师休息室 徐老师12/21 上午8：30下午4：30一教 B 区三楼教师休息室 程老师张老师一教 B 区二楼教师休息室 钦老师，程老师，徐老师12/22

11、 上午8：30中午11：30 一教 B 区三楼教师休息室 陈老师，黄老师，张老师 有机化学 1 题型如下：（本次题目书上例题占 30 分左右，请同学认真看书）一、命名下列各物种或写出结构式。 ( 本大题分 7 小题, 每小题 1 分, 共 7 分) 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共 12 小题，总计 19 分) 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 ( 本大题共 4 小题，总计 7 分) 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 ( 本大题共 2 小题，总计 4 分) 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 ( 本大题共 2 小题，总计 6 分)

12、 六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 ( 本大题共 4 小题，总计 11 分) 七、有机合成题（完成题意要求）。 ( 本大题共 4 小题，总计 25 分) 八、推导结构题（分别按各题要求解答）。 ( 本大题共 3 小题，总计 14 分) 九、反应机理题（分别按各题要求解答）。 ( 本 大 题 7 分) 有机合成路线设计 碳链增长1.亲核取代：RX 与 -CN/ CCNa 反应；2.亲核加成：羰基、环氧烷 与 RMgX 反应3.D-A 反应4.芳环上的亲电取代（FC 烷基化、酰基化）。 碳链缩短1.不饱和烃氧化断裂/ 芳烃侧链氧化；2. 3.4. 官能团的导入和转化1.官能团的导入：各类化

13、合物的制备中2.官能团的转化：氧化还原 / 不饱和键的加成消除/Pinacol 重排、Claisen 重排 官能团的保护、占位和导向1.保护：（1）醇通过成醚、成酯保护；（2）酚通过成醚保护；2.占位3.导向：苯环上取代基可由原有的基团引导，或通过重氮盐导入。 合成路线推倒例：1 以甲苯为原料(其它试剂任选)合成： （芳环上碳链增长）CH3NBSCH2Br1)Mg, ethr2)O OH3) H+ KMnO4, H+COHSOCl2 COlFeCl3 OZn-HgHCl2以苯为原料(其它试剂任选)合成：（合成碳链增长的叔醇） CH3CH3AcClAlCl3 O MgBr1)2) H+ CH3O

14、HH+heat3以丙烯为原料合成：（D-A 反应合成六元环） ClCl OHClCl OHCl250oCClMgethr1) H2CO2) H+ OHH+heat+ Cl ClNaOH (aq) OHCl24完成下例合成：（合成不对称醚） OCH3OCH3OH1) B2H62) H2O2 Na ONaMeI用 HBr 和过氧化物反马氏加成制备末端卤代烷烃后与 MeONa 反应的方法，由于卤代烷烃在 MeONa 中可能发生消除反应，因而可行性低，相应扣分。机理自由基机理：取代中间体：自由基。稳定性：苄基型（烯丙基）叔仲伯自由基加成中间体：自由基。稳定性：同上 亲电反应： 加成中间体：碳正离子。稳

15、定性：苄基型（烯丙基）叔仲碳正离子（重排、构型）取代中间体：-络合物。稳定性：苯环上有供电子基 H 苯环上有吸电子基的 - 络合物亲核反应： 取代SN1（苄基、烯丙、叔 RX / 仲叔醇） ，中间体：碳正离子（重排）SN2（伯 RX/ 伯醇） ，无中间体（构型）消除反应： E1（叔 RX、伯仲叔醇）中间体：碳正离子（重排）E2（伯仲 RX）无中间体加成-消除：中间体：碳负离子（卤苯邻对位有强吸电子基）消除-加成：中间体：苯炔（卤苯型化合物）Claisen 重排：烯丙基型酚醚 邻/对-烯丙基酚Pinacol 重排：优先生成稳定碳正离子碳正离子重排时，基团迁移能力：供电子基取代苯苯基烷基 写出下例反应机理： HBr Br碳正离子重排成六元环 HBr BrHHBr分离、鉴别1鉴别： 烷、烯、炔、环丙烷、二烯烃醇、酚、醚、伯仲叔 RXIR、NMR2分离：.除去杂质： 醚与过氧化物 烷烃与不饱和烃 RX 与含氧化合物.分离混合物： 烷或烯烃与炔烃（有炔氢） 醇、酚、醚、