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1、第 十 四 章 烃 的 衍 生 物第一课时 卤代烃的两大反应和基团的移动和保护【考纲要求】1掌握卤代烃的水解反应和消去反应的概念、原理和应用。2学会有机合成中基团的增加、消去、移动和保护。3掌握卤代烃卤原子的检验方法。笔记与反思 教与学方案 【自学反馈】1卤代烃的物理性质 2.卤代烃的化学性质 （1）水解反应 条件：方程式：规律：（2）消去反应条件：方程式：规律：3.基团的引入和消去 （1）羟基的引入取代法 例： 催化剂 加压水化法 例： CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 还原法 例：CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 加压 氧化法 例：2CH3CH2CH2CH3
2、+5O2 4CH3COOH+2H2O 水解法 例：CH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OH+CH3COOH 酸化法 例： + HCl +H2O (2)羟基的消去H2SO4脱水法 例： CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O 催化剂 氧化法 例： 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O浓H2SO4酯化法 例： CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 浓H2SO4取代法 例：CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br+H2O中和法 例：H3C-OH + NaOH H3C-O Na +H2O 2基团的保护(1)基团保护醛基的保护 如： 双键的
3、保护 如： 羟基的保护 如： R-OHR-OCH3 R-OCH3R-OH羧基的保护 如： 氨基的保护如： 【例题解析】【例1】在有机反应物中，反应物相同而条件不同可以得到不同的产物，下式中R代表烃基，副产物均以略去（请注意H和Br所加成的位置）写出CH3CH2CH2CH2Br分两步转化为CH3CH2CHBrCH3的各步反应的化学方程式，特别注意标明反应条件。解题思路: 。易错点: 。【例2】实验室在蒸馏烧瓶中加NaBr、适量水、95%的乙醇和浓硫酸,边反应边蒸馏,蒸出的溴乙烷用水下收集法获得。反应的化学方程式为:NaBr+H2SO4 =NaHSO4+HBrC2H5OH+HBrC2H5Br+H2
4、O其中可能发生的副反应有:2HBr+H2SO4(浓)=Br2+SO2+2H2O已知CH3CH2Br的沸点是38.4,其密度比水大,常温下为不溶于水的油状液体。请回答下列问题:(1)反应中加入适量的水,除了溶解NaBr外,其作用还有: 。(2)为了保证容器均匀受热和控制恒温,加热方法最好采用 。(3)采用边反应边蒸馏的操作设计,其主要目的是 。(4)溴乙烷可用水下收集法获得和从水中分离方法的的依据是 。(5)下列装置在实验中既能吸收HBr气体,又能防止液体倒吸的是 。（填写序号） 解题思路: 。易错点: 。 【考题再现】1.(04年上海高考题)从石油裂解中得到的1，3丁二烯可进行以下多步反应，得
5、到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。(1)写出D的结构简式 。(2)写出B的结构简式 。(3)写出第步反应的化学方程式 。(4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 。(5)写出第步反应的化学方程式 。(6)以上反应中属于消去反应的是 （填入编号）。思维方法: 。展望高考:2.（02年广东高考题）卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如：该反应式也可表示为下面是八个有机化合物的转换关系请回答下列问题：(1)根据系统命名法，化合物A的名称是_。(2)上述框图中，是_反应，是_反应。(填反应类别)(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式 _。(4)C2的结构简式是_。F1 的结
6、构简式是_。F1 和F2 互为_。 (5)上述八个化合物中，属于二烯烃的是_。二烯烃的通式是_。思维方法: 。展望高考:【巩固练习】课堂反馈 1.下列反应的产物中，可能有两种互为同分异构体物质生成是 ( )A丙烯与氯化氢加成 B2溴丙烷与NaOH醇溶液共热C2溴丁烷与NaOH醇溶液共热 D1溴丙烷与NaOH溶液共热2.要检验某卤乙烷中的卤素是否是溴元素，正确的实验方法( ) A加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色溴出现B滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成C加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀HNO3至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。D加入NaOH醇溶液
7、共热，冷却后滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成3.由2-溴丙烷为原料制取1、2-丙二醇 ( )时需经过的反应依次是 （ ） A加成-消去-取代 B取代-消去-加成C取代-加成-消去 D消去-加成-取代4.已知化合物A的结构简式为 ，A的m溴代物的同分异构体的数目和n溴代物的同分异构体数目相等，则m+n一定满足的关系是（ ）Am+n=6 Bm=n C2m=n Dm+n=85. 1mol 与溴水完全反应，需要溴单质的物质的量为( ) A3 mol B4mol C5 mol D6mol 课外作业1.某烃A与发生加成反应，产生二溴衍生物B；B用热的NaOH乙醇溶液处理得到化合物C；经测试知C的
8、结构中含有两个双键，化学式是；将C催化加氢生成环戊烷。写出A、B、C的结构式。2.(04年广东高考题)根据下面的反应路线及所给信息填空。(A)A的结构简式是 ，名称是 。(B)的反应类型是 。的反应类型是 。(C)反应的化学方程式是 。第 十 四 章 烃 的 衍 生 物第二课时 醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系（1）【考纲要求】 掌握乙醇、苯酚、乙酸的结构、性质及醇、酚、羧酸相互转变关系。理解官能团或基团间的相互影响对有机物性质的影响。 教与学方案 笔记与反思 【自学反馈】 1乙醇的分子结构：结构简式： 官能团： 【拓展】饱和一元醇的通式： 饱和二元醇的通式： 例： 饱和三元醇的通式： 例： 芳香一元醇的通式： 例： 2乙醇的物理性质 3乙醇的化学性质(1)跟金属的反应方程式： (2)跟氢卤酸的反应方程式： (3)氧化反应(A)燃烧 (B)催化氧化 【规律】 3脱水反应 方程
