《2020届高考化学大题精做14有机物合成路线的设计》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2020届高考化学大题精做14有机物合成路线的设计（13页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、有机物合成路线的设计大题精做十四精选大题例：某研究小组试通过以下路径制取偶氮染料茜草黄R。已知：重氮盐与酚类（弱碱性环境下）或叔胺类（弱酸性条件下）发生偶合反应，偶合的位置优先发生在酚羟基或取代氨基的对位。（1）G中的含氧官能团名称为_；D的系统命名为_。（2）从整个合成路线看，设计AE步骤的作用是_。（3）D与乙酸酐反应可制得解热镇痛药阿司匹林。提纯时可将产品溶于饱和碳酸钠后除去其副产物中的少量高分子，试写出生成高分子化合物的化学方程式_。（4）M是A的相对分子质量相差28的同系物，则含有苯环的M的同分异构体有_种。其中核磁共振氢谱峰面积比为6221的同分异构体的结构简式为_（任写一种）。（
2、5）写出茜草黄R的结构简式：_。（6）设计由甲苯和N，N-二甲基苯胺（）合成甲基红（）的合成路线：_。【答案】（1）硝基 2-羟基苯甲酸（2）保护氨基不被硝酸氧化（3）（4）20种或或（5）（6）【解析】从合成路线图可知，CD过程用酸，可知D为，D与H的反应，结合信息反应可知，偶合反应的实质是重氮盐中的Cl原子被取代，故茜草黄R的结构简式为。(6)合成过程推导，利用题干信息，整个过程通过偶合反应增长碳链，并在合成过程中通过保护氨基引入羧基即可合成。(1)G中官能团名称为氨基、硝基；故答案为：硝基；D是通过C酸化得到，故D的结构简式为，化学名称为2-羟基苯甲酸。故答案为：2-羟基苯甲酸。(2)A
3、E过程中氨基被取代，在FG过程中氨基重新生成，起氨基保护作用。故答案为：保护氨基不被硝酸氧化。(3)生成高分子化合物的化学方程式：，故答案为：。(4)由题意可知，M应该比A多2个CH2基团，分子式为C8H11N，含有苯环存以下几种情况：如果含有1个侧链，则应该是CH2CH2NH2、CH(CH3)NH2、NHCH2CH3、N(CH3)2、CH2NHCH3，共计5种；如果含有2个取代基，则可以是乙基和氨基或甲基和NHCH3或甲基和CH2NH2，其位置均邻间对三种，共计是9种；如果是3个取代基，则是2个甲基和1个氨基，其位置有6种，总计20个。故答案为：20种；其中核磁共振氢谱峰面积比为6221的同
4、分异构体的结构简式根据上面情况分析，可能情况有或或，故答案为：或或。(5)结合信息反应可知，偶合反应的实质是重氮盐中的Cl原子被取代，故茜草黄R的结构简式为，故答案为：；(6)整个过程通过偶合反应增长碳链，并在合成过程中通过保护氨基引入羧基即可合成，路线为。模拟精做1石油裂解气是重要的化工原料，以裂解气为原料合成有机物X（）的流程如图：A(CH2=CHCH3)B（CH2=CHCH2Cl）D（）EF（）G（）X（）请回答下列问题：（1）反应的反应类型是_。（2）B的名称是_，D分子中含有官能团的名称是_。（3）写出物质C的结构简式：_。（4）写出A生成B的化学方程式：_。写出反应的化学方程式：_
5、。（5）满足以下条件D的同分异构体有_种。与D有相同的官能团；含有六元环；六元环上有2个取代基。（6）参照F的合成路线，设计一条由CH3CH=CHCH3制备的合成线路（其他试剂任选）_。2抗痫灵(G)具有抗癫痫、抗惊厥、抗抑郁等功效，其合成路线如下图所示（某些反应条件和副产物已略）：（1）A中含氧官能团名称是_；简述证明A含有该官能团的实验方法 _。（2）若以醛基为母体，则B的系统命名法的名称为_；的反应中属于加成反应的是_（填序号）。（3）芳香化合物H是C的同分异构体，H的相关信息如下：a可发生银镜反应b可与NaHCO3溶液反应生成气体c苯环上的一溴代物有2种则H的结构简式为_。（4）写出反
6、应的化学反应方程式 _。（5）（）的单体是薰衣草的调和香料，以苯甲醛（）为起始原料（其余有机、无机原料任选），参照抗痫灵(G)的合成，设计并补充完成下列合成路线图：_（空格内有几步，写几步。）3有机物J属于大位阻醚系列中的一种物质，在有机化工领域具有十分重要的价值。2018年我国首次使用溴代羰基化合物合成大位阻醚J，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1) A的名称_。(2)CD的化学方程式_。EF的反应类型_。(3)H中含有的官能团_。J的分子式_。(4)化合物X是D的同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应的X有_种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为116的结构简
7、式为_。(5)参照题中合成路线图。涉及以甲苯和为原料来合成另一种大位阻醚的合成路线：_。4格氏试剂RMgX由Mg和卤代烃RX在干燥下的乙醚中反应制得，广泛用于复杂有机物的合成。如图是著名香料()的合成路线。（1）反应II的反应类型为_，化合物C的名称是_。（2）写出下列物质的结构简式：E_，F_。（3）写出苯C的化学方程式：_。（4）A有多种同分异构体，其中苯环上有两种化学环境氢的同分异构体(含MgBr结构)有_种。（5）仿照上述合成路线，设计以原料()合成产物()的合成路线(其他原料与试剂任选)_。5高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如下：回答下列问题：（1）反应所需
8、试剂、条件分别是_；F的化学名称为_。（2）的反应类型是_；AB的化学方程式为_。（3）G的结构简式为_；H中所含官能团的名称是_。（4）化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件，W的可能结构有_种。遇FeCl3溶液显紫色属于芳香族化合物能发生银镜反应；其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为22211，写出符合要求的W的结构简式_。（5）设计用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线，其他无机试剂任选（合成路线常用的表示方式为：）_。答案与解析模拟精做1.【答案】（1）加成反应（2）3氯丙烯碳碳双键和氯原子（3）CH2=CHCH=CH2（4）CH2=CHCH3+Cl2CH2
9、=CHCH2Cl+HCl （5）20 （6）【解析】根据各物质的转化关系，丙烯与氯气发生取代生成B为3-氯丙烯，比较B和D的结构简式可知，B与C发生加成反应生成D，C为CH2=CHCH=CH2，D与氢气发生加成反应生成E为，E与氰化钠发生取代生成F，F与氢气加成生成G，G与氯化氢加成再碱性水解得，再氧化可得X，以CH3CH=CHCH3合成，可以用CH3CH=CHCH3与CH2=CHCH=CH2发生加成反应得，再与氯气加成后与乙炔钠反应可得，据此答题。(1)根据上面的分析可知，反应的反应类型是加成反应，故答案为：加成反应。(2)B的名称是3氯丙烯，根据D的结构简式可知，D分子中含有官能团的名称是
10、碳碳双键和氯原子，故答案为：3氯丙烯；碳碳双键和氯原子。(3)根据上面的分析可知，物质C的结构简式为CH2=CHCH=CH2，故答案为：CH2=CHCH=CH2。(4)A生成B的化学方程式为CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl，反应的化学方程式为；故答案为：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl + HCl；。(5)根据D的结构，结合条件有相同的官能团，即有碳碳双键和氯原子，含有六元环，六元环上有2个取代基，则符合条件的D的同分异构体为含有碳碳双键的六元环上连有氯原子和甲基，这样的结构有17种，或者是的环上连有氯原子，有3种结构，所以共有20种；故答案为：20。(
11、6)以CH3CH=CHCH3合成，可以用CH3CH=CHCH3与CH2=CHCH=CH2发生加成反应得，再与氯气加成后与乙炔钠反应可得，反应的合成路线为；故答案为：。2.【答案】（1）（酚）羟基用一支洁净的小试管取A试液少许，用滴管滴几滴FeCl3溶液，若溶液变紫色，则证明A分子中含酚羟基（2）3，4-二羟基苯甲醛（3）（4）（5）【解析】(1)A为，其中含氧官能团是羟基；A中羟基与苯环直接相连，检验酚羟基可以用一支洁净的小试管取A试液少许，用滴管滴几滴FeCl3溶液，若溶液变紫色，则证明A分子中含酚羟基；故答案为：羟基；用一支洁净的小试管取A试液少许，用滴管滴几滴FeCl3溶液，若溶液变紫色
12、，则证明A分子中含酚羟基；(2)B为，若以醛基为母体，用系统命名法，则B的名称为3，4-二羟基苯甲醛；根据流程图中前后物质结构的差别，反应为取代反应；反应为取代反应；反应为加成反应；反应为消去反应；反应为脱羧反应，不属于加成反应；反应为取代反应，属于加成反应的是；故答案为3，4-二羟基苯甲醛；(3)C为，芳香化合物H是C的同分异构体：a可发生银镜反应，说明含有醛基，属于醛或甲酸酯；b可与NaHCO3溶液反应生成气体，说明含有羧基；c.苯环上的一溴代物有2种，则H的结构简式为；故答案为；(4)反应属于取代反应，反应的化学反应方程式为；(5)以苯甲醛()为起始原料合成，首先要合成单体，而合成，根据
13、题干G的合成路线中的反应、，需要合成，再合成，因此合成路线为。3.【答案】（1）2甲基丙烯（2）取代反应（3）酚羟基和硝基 C10H11NO5（4）6 （5）【解析】由C物质逆向推断，可知A物质含有碳碳双键，且含有一个甲基支链，则A为2-甲基丙烯，A与溴单质发生加成反应得到B，B物质中的Br原子水解，生成带羟基的醇，C物质的羟基反应生成醛基即D物质，D物质的醛基再被新制的氢氧化铜氧化成羧基，即E物质，E物质上的羟基被Br原子取代，得到F，F与H反应生成J；(1)由C物质逆向推断，可知A物质含有碳碳双键，且含有一个甲基支链，则A为2-甲基丙烯，故答案为2-甲基丙烯；(2)C中的羟基被氧化生成一个醛基，化学方程式，E物质上的羟基被Br原子取代，故答案为，取代反应；(3)由J物质逆向推理可知，H中一定含有苯环、硝基和酚羟基，J的分子式为C10H11NO5，故答案为酚羟基和硝基；C10H11NO5；(4)化合物X是D的同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应的X一定含有羧基或者酯基，其中含有羧基的2种，含有酯基的4种，写出其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面
