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1、苯的同系物1苯的同系物的组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物,其分子中只有一个苯环,侧链都是烷基,通式为CnH2n6(n6)。例:属于苯的同系物是 A BC D(2)苯的同系物同分异构体的书写方法:侧链由整到散例:分子式C8H10对应的苯的同系物有 种同分异构体,分别为:例:分子式C9H12对应的苯的同系物有 种同分异构体,分别为:例:相对分子质量为43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子,得到有机物的一共有 种。2苯的同系物的命名原则(1) 习惯命名法 以苯环为母体 若分子中的一个氢原子被一个甲基取代的生成物称为 ,被一个乙基取代的生成物称为 ,其余类推。 若苯分子中
2、的两个氢原子被两个取代基取代时,生成物中取代基的位置可用CH3CH3CH3CH3 CH3CH3“邻”、“间”、“对”表示。例如: (2)系统命名法 以苯环作为母体,从连有取代基的碳原子开始编号,可按顺时针或逆时针方向给碳原子编号,但取代基的位次之和要最小。例如:上面三个结构的名称分别是: 3. 苯的同系物的化学性质(1)氧化反应苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。苯的同系物均能燃烧,火焰明亮有浓烟,其燃烧的化学方程式的通式为CnH2n6O2nCO2(n3)H2O。鉴别苯和甲苯的方法:滴加酸性KMnO4溶液,使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。(2)
3、取代反应 卤代反应 硝化反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯,化学方程式为,三硝基甲苯的系统命名为2,4,6三硝基甲苯,又叫TNT,是一种淡黄色针状晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿、筑路等。 (3)加成反应归纳总结(1)苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烃基(与苯环直接相连碳上有“H”)性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时,不论它的侧链长短如何,氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。(2)侧链对苯环的影响,使苯环上与甲基邻、对位上的H原子变得活泼,甲苯与硝酸反应时,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。例:下列有关甲苯
4、的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是()A甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C甲苯燃烧时产生很浓的黑烟D1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成分子中都含有一个苯环都符合分子通式CnH2n6(n6)化学性质燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟都易发生苯环上的取代反应都能发生加成反应,都比较困难不同点取代反应易发生取代反应,主要得到一元取代产物更容易发生取代反应,常得到多元取代产物氧化反应难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中,
5、苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环,使苯环邻、对位的氢更活泼而被取代练习:1若用一种试剂可将四氯化碳、苯及甲苯三种无色液体鉴别出来,则这种试剂是()A硫酸 B水C溴水 D酸性高锰酸钾溶液2间二甲苯苯环上的一个氢原子被NO2取代后,其一元取代产物有()A1种 B2种 C3种 D4种3已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体,将甲苯完全氢化后,再发生氯代反应,其一氯代物的同分异构体数目有()A4种 B5种 C6种 D7种4下列烃中苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是()A邻二甲苯 B间二甲苯C对二甲苯 D乙苯5苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧
6、化,生成芳香酸,反应如下:(R,R表示烷基或氢原子)(1)现有苯的同系物甲、乙、丙,分子式都是C10H14。甲不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有 ;乙不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是_;丙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则丙可能的结构有_种。(2)有机物丁也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丁所有可能的结构简式_。6烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成。但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有CH键,则不容易被氧化得到,现有分子式是C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化的异构体有7种,其中的两种是:。请写出其他五种的结构简式。3