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1、OrganicChemistry 有机化学 1 主要参考书 邢其毅 徐瑞秋 周政 裴伟伟 基础有机化学 第二版 上下册 高等教育出版社 1993 北京 胡宏纹主编 有机化学 第二版 上下册 高等教育出版社 1990 北京 2 主要参考书 T W GrahamSolomons CraigB Fryhle OrganicChemistry 7thed JohnWiley SonsLtd 2000 3 主要参考书 AndrewStreitwieserJr ClaytonH Hesthcock IntroductionToOrganicChemistry MacmillanPublishingCo I
2、nc 1976 4thed 1992 J March AdvancedOrganicChemistry 4thed JohnWiley SonsLtd 1998 4 主页 http 210 34 14 15 teach yjhx index html 5 第一章绪论 Introduction 6 1 1有机化学的产生和发展 TheDevelopmentOfOrganicChemistryAsAScience 7 1 1 1有机化合物和有机化学的含义 OrganiccompoundsandOrganicchemistry 8 Whatisorganicchemistry Theanswersar
3、eallaroundyou Whyshouldyoustudyit 9 Everylivingorganismismadeoforganicchemicals Theproteinsthatmakeupyourhair skin andmuscles theDNAthatcontrolsourgeneticheritage thefoodweeat theclotheswewear andthemedicineswetakeareallorganicchemicals Manyofthematerialsthatgointothehousesthatshelterusareorganic th
4、egasolinethatpropelsourautomobiles therubberoftheirtires andtheplasticoftheirinteriorsareallorganic 10 Organicchemicalsarealsofactorsinsomeofourmostseriousproblems Manyoftheorganicchemicalsintroducedintotheenvironmenthavehadconsequencesfarbeyondthoseoriginallyintended Inasmuchasthisisanageoforganicc
5、hemistry itisalsoanagewhereourworkingphilosophyisreduce reuse andrecycle Organiccompoundsplayabigpartinthiseffort 11 Clearly organicchemistryisassociatedwithnearlyeveryaspectofourexistence Wewouldbewisetounderstanditasbestwecan 12 有机化合物Organiccompounds Organiccompoundsarethecompoundsofcarbon 有机化合物就是
6、碳的化合物 组成有机化合物的元素很简单 常见的有C H N O S P X有机化合物和无机化合物之间并没有一个严格的界限 习惯上仍把碳本身和一些简单的碳化合物看作是无机化合物 13 有机化学Organicchemistry 是一门研究有机化合物的结构和性质的科学 14 有机化合物的特性Thecharacteristicsoforganiccompounds 分子组成复杂容易燃烧熔点低 一般在400 以下难溶于水反应速率比较慢 副反应较多 15 1 1 2有机化学的产生和发展 16 十九世纪初产生 至今约200年的时间 1777年 瑞典化学家Bergman将化合物分为 无机 inorganicc
7、ompounds 和 有机 organiccompounds 两大类 1808年瑞典化学家Berzelius首先使用 有机化学 organicchemistry 这个名词 17 1 有机化合物的提纯 十八世纪末 化学家们已经得到了一系列纯的有机化合物 代表人物是瑞典化学家舍勒 Scheele 1742 1786 他一生发现 提纯了不少有机化合物 18 Scheele的主要提纯工作 从酒石中提取酒石酸 1770 酒石酸 19 Scheele的主要提纯工作 从酢浆草中提取草酸 1776 从酸牛奶中提取乳酸 1780 草酸乳酸 20 Scheele的主要提纯工作 从尿中提取尿酸 1780 尿酸 21
8、 Scheele的主要提纯工作 从柠檬中提取柠檬酸 1784 从苹果中提取苹果酸 1785 柠檬酸苹果酸 22 Scheele的主要提纯工作 从五倍子中提取没食子酸 1786 没食子酸焦性没食子酸 没食子酸焦性没食子酸 23 在这之前 人们只知道四种有机酸 蚁酸 醋酸 安息香酸 二苯羟乙酸 琥珀酸 丁二酸 24 其他化学家的分离提纯工作 1773年 由尿中发现尿素1805年 由鸦片中得到第一个生物碱 吗啡 1818年 由植物叶中分离出叶绿素 1820年 由植物中分离出马钱子碱 番木鳖碱 辛可宁等生物碱 25 26 叶绿素 1818年 由植物叶中分离出叶绿素 27 马钱子碱 番木鳖碱 28 29
9、 2 有机元素分析的发展 1781年拉瓦锡 Lavoisier 将他的燃烧理论应用于有机化合物的分析上杜马提出氮的分析法 杜马定氮法 李比希 Liebig 进一步改进了分析方法 使碳氢分析成为精确的定量分析技术 30 3 有机合成的功劳 Wohler由氰酸铵加热合成了尿素 1845年Kolbe合成了醋酸1854年Berthelot合成了油脂1861年布特列洛夫合成了糖一百多年来人工合成的有机化合物超过700万种 31 1 1 3有机化学的成就 32 1 学科建设 得到了1000多万种有机化合物建立了一套系统地鉴定和测定有机化合物的方法逐步建立和完善了有机化学的理论体系 33 理论体系 1865
10、 Kekule 德 碳原子四价的概念1874 Van tWoff 荷 及Lebel 法 的正四面体概念1917 Lewis 美 电子对理论1931 Huckel 德 芳香结构理论1933 Ingold 英 化学动力学 饱和碳原子的亲核取代 34 理论体系 1962 福井谦一 前线轨道理论 1965 Woodward Hoffmann分子轨道对称守恒原理1967 Corey逆合成分析原理1972 Olah碳正离子的系统概念1978 Lehn超分子化学 主客体化学 35 2 研究领域 化工农用化学品医药功能性有机化合物有机结构测定生命有机化学 36 3 应用范围 应用范围越来越广 已深入到人们的日
11、常生活和国民经济各个领域 37 1 2有机化学的若干预备知识 38 1 2 1有机化合物的分类及异构现象 39 1 有机化合物的分类 1 按碳架分类 2 按官能团分类 40 1 按碳架分类 41 2 按官能团分类 42 2 有机化合物的同分异构现象 43 3 有机化合物的结构 离子键共价键键长键角 44 4 有机结构式的表示方法 1 蛛网式 45 2 结构简式 46 3 键线式 47 1 2 2有机反应 OrganicReactions 48 1 有机反应的分类 按化学键的变化分类自由基型反应离子型反应协同反应按反应形式分类取代 加成 消除 分子重排 缩合 聚合 氧化 还原 酸碱反应 相转移催
12、化反应等 49 2 反应机理Reactionmechanisms 一个反应的反应过程的详细描述 称为该反应的反应机理 又称为反应历程或反应机制 50 3 热力学与化学平衡 热力学研究的是一个反应能否进行以及进行的程度 51 4 动力学与反应速度 动力学则是研究反应速度及其发生所需要的条件 52 5 动力学控制反应与热力学控制反应 当反应体系存在两个以上不同进程的反应时 必然会得到两个以上不同反应进程的产物 如果这些反应进程之间存在速度不同的竞争性反应 那么将得到比例不同的竞争产物 如果在体系没有达成平衡以前 反应就已基本完成 这样的反应称为动力学控制的反应 而在反应时间足够长 体系趋于稳定后才
13、基本完成的反应 则称为热力学控制的反应 53 1 2 3溶剂的分类 1 质子溶剂 proticsolvents 能与负离子形成强氢键的溶剂2 偶极溶剂 非质子性偶极溶剂 polaraproticsolvents 介电常数大于153 非极性溶剂 nonpolarsolvents 介电常数小于15 54 1 2 4酸碱概念 Bronsted酸碱理论Lewis酸碱理论 55 1 2 5有机化学中的电子效应 56 1 诱导效应 Inductiveeffects 诱导效应的特点 由电负性不同而引起不存在极性交替现象沿原子链传递 随传递距离增加而迅速减弱 57 2 共轭效应 Conjugatedeffec
14、ts 58 3 超共轭效应 Hyperconjugatedeffects s p共轭 s p共轭 59 1 2 6有机反应中的活性中间体 60 1 烃基自由基 Alkylradicals 带单电子的原子或原子团 自由基 Freeradical 61 自由基的产生 1 热均裂产生 62 自由基的产生 2 辐射均裂产生 63 自由基的产生 3 单电子转移的氧化还原反应产生 64 烃基自由基的结构 平面型刚性角锥体迅速翻转的角锥体 65 自由基的稳定性 键解离能 共价键发生均裂时所需要的能量 根据键解离能可以估计烃基自由基的相对稳定性 键解离能越小 形成的自由基越稳定 66 自由基的稳定性 67 碳
15、原子的级 伯碳原子 一级碳原子 primary 1 与1个碳原子相连的碳仲碳原子 二级碳原子 secondary 2 与2个碳原子相连的碳叔碳原子 三级碳原子 tertiary 3 与3个碳原子相连的碳季碳原子 四级碳原子 quaternary 4 与4个碳原子相连的碳 68 2 碳正离子 Carbocation 含有一个带6个电子碳原子的原子团 碳正离子的结构 中心碳原子为SP2杂化 呈平面型结构 69 碳正离子的稳定性 电离势 电离能 从分子或原子中除去一个电子所需的能量 自由基的电离势是使自由基转变为碳正离子所需的能量 H 70 形成甲基碳正离子所需的能量 H 键离解能 电离势 71 碳正离子的稳定性 72 取代基的电子效应对碳正离子稳定性的影响 有利于正电荷分散的取代基使碳正离子稳定 给电子取代基使碳正离子稳定吸电子取代基使碳正离子不稳定 73 3 碳负离子 Carbanions orcarbonanions 定义 带负电荷的碳原子体系 碳负离子 74 碳负离子的结构 碳负离子有2种合理的空间构型 1 平面构型SP2杂化 2 角锥体构型SP3杂化 平面型 角锥型 75 碳负离子的稳定性 碳负离子是碱 其稳定性的顺序与其共轭酸的强度顺序一致共轭酸酸性顺序 碳负离子稳定性顺序 76 作业 2 13 4 7 Prob 2 6 77 2020 3 31 78
