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1、1龙胆酸烷基酯类F是一种药物皮肤美白剂，合成路线如下：（1）D（龙胆酸）中含氧官能团的名称为_、_（2）EF的反应类型是_（3）写出DE反应的化学方程式：_（4）写出满足下列条件的龙胆酸乙酯（）的一种同分异构体结构简式：_能发生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6：2：1：1（5）已知：水杨酸乙酯（）广泛应用于日用香皂等根据已有知识并结合相关信息，写出以苯、乙醇为原料制备水杨酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任用）合成路线流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH_7化合物G是一种抗精神病药
2、物，可以通过下列方法合成：（1）的名称为；设计步骤AB的目的是（2）EF的反应类型是（3）Y的分子式为C10H13N2Cl，则Y的结构简式为（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：苯环上有两个取代基；核磁共振氢谱图中有7个峰；能发生水解反应，产物之一是氨基乙酸，另一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应（5）已知：易氧化，酰胺基（）难以被H2还原化合物Z（）是合成一种新型口服强心药的中间体，请写出以、ClCH2CH2COCl、ClCH2COCl为原料制备Z的合成路线流程图（无机试剂可任选）合成路线流程图示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH38香柑内酯具有抗
3、菌、抗血吸虫、降血压等作用。它的一种合成路线如下：（1）CD的反应类型为_。（2）B的结构简式为_。（3）E中含氧官能团名称为_、_。（4） 写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应； 能发生水解反应；与FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有4种不同化学环境的氢。（5）己知：。请以和CH2=CHCHO为原料制备，写出制备的合成路线流程图（常用试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）_。9化合物G是一种低毒性、低残留、环境友好的农药，可以通过以下方法合成：（1）AB的反应类型为_。（2）化合物C中的含氧官能团名称为_和_。（3）化合物X的分子式为C5Hl2O2,，则
4、X的结构简式为_。（4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_。I .属于芳香族化合物且能发生银镜反应II.分子中只有3种不同化学环境的氢（5）请以为原料制备化合物，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。_10化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：（1）D中的含氧官能团名称为_（写两种）。（2）FG的反应类型为_。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有4种不同化学环境的氢。（4）E经还原得到F，E的分子
5、是为C14H17O3N，写出E的结构简式：_。（5）已知：苯胺（）易被氧化请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。11龙胆酸烷基酯类F是一种药物皮肤美白剂，合成路线如下：（1）D（龙胆酸）中含氧官能团的名称为酚羟基、羧基（2）EF的反应类型是取代反应（3）写出DE反应的化学方程式：（4）写出满足下列条件的龙胆酸乙酯（）的一种同分异构体结构简式：（或）能发生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6：2：1：1（5）已知：水杨酸乙酯（）广泛应用于
6、日用香皂等根据已有知识并结合相关信息，写出以苯、乙醇为原料制备水杨酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任用）合成路线流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH考点：有机物的合成分析：（1）根据D（龙胆酸）的结构简式判断其含有的含氧官能团名称；（2）根据E和F的官能团变化判断反应类型；（3）根据制备流程可知DE的反应为酯化反应，结合酯化反应原理写出该反应的化学方程式；（4）根据同分异构体的书写原则及题中限制条件形成满足条件的有机物的结构简式；（5）通过逆合成法分析制备水杨酸乙酯（）需要和乙醇，需要制备的是，结合题中反应原理写出用苯制备的流程，即可得出该合成路线解答：解：（1）根据
7、D（龙胆酸）的结构简式可知，其分子中含有的含氧官能团为：酚羟基和羧基，故答案为：酚羟基（或羟基）； 羧基；（2）EF的反应中，E中酚羟基的H原子被苯甲基取代生成F，该反应属于取代反应，故答案为：取代反应；（3）DE的反应为酯化反应，该反应的化学方程式为：，故答案为：；（4）能发生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明该有机物分子中不含有酚羟基，但是其水解产物中含有酚羟基，故该有机物为酯类；核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6：2：1：1，说明该有机物分子中含有4种等效H原子，其中6个H应该为两个甲基，则该有机物具有对称结构，结合结构简式可知
8、，满足条件的有机物的结构简式为：或、，故答案为：或 ；（5）采用逆合成法分析：水解生成和乙醇，还缺少，需要用苯为原料制备，结合题中信息反应原理可知，合成水杨酸乙酯（）流程为：故答案为：点评：本题考查有机合成，题目难度中等，熟练掌握常见有机物结构与性质及反应类型、反应原理为解答关键，（5）为难点，要求学生能够根据信息反应原理采用逆合成法设计出合成路线17化合物G是一种抗精神病药物，可以通过下列方法合成：（1）的名称为1，3丙二醇；设计步骤AB的目的是保护醛基，防止被还原（2）EF的反应类型是取代反应（3）Y的分子式为C10H13N2Cl，则Y的结构简式为（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异
9、构体的结构简式：苯环上有两个取代基；核磁共振氢谱图中有7个峰；能发生水解反应，产物之一是氨基乙酸，另一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应（5）已知：易氧化，酰胺基（）难以被H2还原化合物Z（）是合成一种新型口服强心药的中间体，请写出以、ClCH2CH2COCl、ClCH2COCl为原料制备Z的合成路线流程图（无机试剂可任选）合成路线流程图示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3【考点】有机物的合成【分析】（1）属于二元醇，指明羟基位置进行命名；B中硝基被氢气还原转化为C中氨基，A转化B的目的是保护醛基，防止被还原；（2）对比E、F的结构可知，E脱去1分子HCl形成F，属于
10、取代反应；（3）对比F、G的结构，结合Y的分子式为C10H13N2Cl，可知Y的结构简式为；（4）同时满足下列条件的C的一种同分异构体：苯环上有两个取代基，核磁共振氢谱图中有7个峰，能发生水解反应，可以含有酯基，产物之一是氨基乙酸，可以含有氨基，另一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，可以含有酚羟基，或者羧酸与酚形成的酯基；（5）苯胺先与ClCH2CH2COCl发生取代反应生成，然后再氯化铝作用下生成，发生硝化反应生成，再发生还原反应生成，最后与ClCH2COCl发生取代反应生成【解答】解：（1）的名称为1，3丙二醇，B中硝基被氢气还原转化为C中氨基，A转化B的目的是保护醛基，防止被还原，故
11、答案为：1，3丙二醇；保护醛基，防止被还原；（2）对比E、F的结构可知，E脱去1分子HCl形成F，属于取代反应，故答案为：取代反应；（3）对比F、G的结构，结合Y的分子式为C10H13N2Cl，可知Y的结构简式为，故答案为：；（4）同时满足下列条件的C的一种同分异构体：苯环上有两个取代基，核磁共振氢谱图中有7个峰，能发生水解反应，可以含有酯基，产物之一是氨基乙酸，可以含有氨基，另一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，可以含有酚羟基，或者羧酸与酚形成的酯基，符合条件的同分异构体为：，故答案为：；（5）苯胺先与ClCH2CH2COCl发生取代反应生成，然后再氯化铝作用下生成，发生硝化反应生成，再
12、发生还原反应生成，最后与ClCH2COCl发生取代反应生成，合成路线流程图为：，故答案为：17香柑内酯具有抗菌、抗血吸虫、降血压等作用。它的一种合成路线如下：（1）CD的反应类型为_。（2）B的结构简式为_。（3）E中含氧官能团名称为_、_。（4） 写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_。 能发生银镜反应； 能发生水解反应；与FeCl3溶液发生显色反应； 分子中只有4种不同化学环境的氢。（5）己知：。请以和CH2=CHCHO为原料制备，写出制备的合成路线流程图（常用试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）_。【答案】 （1）还原反应 （2）（3）酯基 （4）醚键 （5）（6）（
13、1）有机化学中还原反应为：得到氢或失去氧的反应；氧化反应为：得到氧或失去氢的反应。D分子从C分子中失去了氧原子，所以C到D的反应为还原反应。（2）比较A和B的分子式的异同，可知A物质和CH3OH发生取代反应，B的结构式为。（3）E中含有酯基和醚键。（4）D的分子式为C9H10O3，不饱和度为5，与FeCl3溶液发生显色反应，则含苯酚的结构（不饱和度为4），能发生银镜反应和水解反应则必含甲酸某酯结构（不饱和度为1），不饱和度恰好等于5，则分子中不再含其他双键的结构。分子中只有4种不同化学环境的氢，苯酚的羟基含一种氢，甲酸某酯的甲酸结构上含一种氢，还剩余8个氢原子属于两种氢，则必然是两个甲基和苯环上的两个氢，且结构对称，据此可写出符合条件的同分异构体有两种，分别为：（5）根据已知信息可知1，3丁二烯与乙烯可以加成得到六元环化合物，先与N2H4在碱性下还原反应得到2-戊烯，再与溴的CCl4溶液加成得到相应的卤代烃，再在氢氧化钠和醇及加热的条件下发生消去反应，得到1,3-二戊烯，再与CH2=CHCHO加成形成六边形化合物，最后在催化剂的存在下与足量氢气加成，即可得到产物。9、（1）取代反应（2分）（2）羰基（酚）羟基（各1分）（3）（3分）（4）（3分）（5）7（15分）化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下
