高考化学二轮专题复习专题十九《有机化学基础》有机推断与合成课时作业.pdf

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1、唐玲出品 高中化学学习材料 唐玲出品 师说雄关漫道 2015高考化学二轮专题复习专题十九 有机化 学基础 有机推断与合成课时作业 1 2013 四川卷 有机化合物G 是合成维生素类药物的中间体 其结构简式为 的合成路线如下 其中 A F 分别代表一种有机化合物 合成路线中部分产物及反应条件已略去 已知 唐玲出品 请回答下列问题 1 G 的分子式是 G中官能团的名称是 2 第 步反应的化学方程式是 3 B 的名称 系统命名 是 4 第 步反应中属于取代反应的有 填步骤编号 5 第 步反应的化学方程式是 6 写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 只含一种官能团 链状结构且无 O O

2、核磁共振氢谱只有2 种峰 解析 G的合成路线为 CH3 2C CH2 HBr CH3 2CHCH2Br A NaOH 溶液 CH3 2CHCH2OH B O2 CH3 2CHCHO OHCCOOC 2H5 D E 答案 1 C6H10O3 羟基 酯基 3 2甲基1丙醇 4 唐玲出品 6 CH3COOCH2CH2OOCCH3 CH3CH2OOCCOOCH 2CH3 CH3OOCCH2CH2COOCH3 2 2013 山东卷 聚酰胺66 常用于生产帐篷 渔网 降落伞及弹力丝袜等织物 可 利用下列路线合成 已知反应 R CN H2O H R COOH R CN H2 Ni R CH2NH2 1 能与

3、银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为 2 D 的结构简式为 的反应类型为 3 为检验 D中的官能团 所用试剂包括NaOH 水溶液及 4 由 F 和 G生成 H的反应方程式为 答案 1 CH3CH2CH2CHO CH3 2CHCHO 2 CH2ClCH2CH2Cl 取代反应 3 HNO3 AgNO3 4 nHOOC CH2 4 COOH nH2N CH2 6 NH2 3 2013 广东卷 脱水偶联反应是一种 唐玲出品 1 化合物 的分子式为 1 mol 该物质完全燃烧最少需要消耗 mol O2 2 化合物 可使 溶液 限写一种 褪色 化合物 分子式为C10H11Cl 可与 NaOH 水溶液共

4、热生成化合物 相应的化学方程式为 3 化合物 与NaOH乙醇溶液共热生成化合物 的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四 组峰 峰面积之比为1 1 1 2 的结构简式为 4 由 CH3COOCH 2CH3可合成化合物 化合物 是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体 碳链两端呈对称结构 且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物 的 结构简式为 的结构简式为 5 一定条件下 与也可 以发生类似反应 的反应 有机产物的结构简式为 唐玲出品 解析 1 化合物 的分子式为C6H10O3 1 mol 该物质完全燃烧消耗O2的物质的量为6 10 4 3 2 7 mol 2 化合物 含有碳碳双键

5、 能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 该反应为 的 水 解 取 代 反 应 3 为 发 生 消 去 反 应 得 到 的 产 物 的 结 构 简 式 为 4 结合题给信息可知 为HOCH2CH CHCH2OH 为 OHCCH CHCHO 5 根据提供的反应 可知 该有机产物为 答案 1 C6H10O37 2 酸性高锰酸钾或溴水 3 唐玲出品 4 HOCH2CH CHCH 2OH OHCCH CHCHO 5 4 2013 新课标全国卷 查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体 其中 一种合成路线如下 已知以下信息 芳香烃 A的相对分子质量在100 110 之间 1 mol A充分燃烧可生成72 g

6、 水 C不能发生银镜反应 D能发生银镜反应 可溶于饱和Na2CO3溶液 核磁共振氢谱显示其有4 种氢 请回答下列问题 1 A 的化学名称为 2 由 B生成 C的化学方程式为 3 E 的分子式为 由 E生成 F的反应类型为 4 G 的结构简式为 5 D 的芳香同分异构体H既能发生银镜反应 又能发生水解反应 H在酸催化下发生水 解反应的化学方程式为 唐玲出品 6 F的同分异构体中 既能发生银镜反应 又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种 其中核磁共振氢谱为5 组峰 且峰面积比为2 2 2 1 1 的为 写 结构简式 解析 由1 mol A完全燃烧生成4 mol H 2O知 1 个 A 分子中有

7、8 个氢原子 再结合A 是芳香烃及相对分子质量在100 110 之间知 1 个 A分子中有8 个碳原子 故A是苯乙烯 苯 乙 烯 与 水 加 成 生 成 醇B 因B 的 氧 化 产 物C 不 能 发 生 银 镜 反 应 故B 为 C为 D能发 生银镜反应说明其含有 CHO 能溶于Na2CO3溶液中 说明还含有 OH 结合核磁共振氢谱 中氢原子种 数知 羟基 与醛基在苯环 上处于对位 故D为 E 是D 与NaOH发生中和反应的产物 为 分 子 式 为C7H5O2Na 由 信 息 知E 转 化 为 F 属于取代反应 由信息 并结合C F 分子结构知 G 为 H 能发生水解反应说明其 含有酯基 故H

8、是甲酸苯酯 在酸催化下发生水解反应时生成苯酚与甲酸 F 的同分异构体 中含有 OH CHO 当 CHO 直接连接在苯环上时 苯环上还有一个 OH 一个 CH3 共 三个取代基 它们共有10 种不同的结构 当苯环上的取代基为 CH2CHO 与 OH时 二者在 苯环上有3 种不同的位置关系 故共有13 种同分异构体 其中符合题设要求的结构中苯环 上应存在等位氢原子 故苯环上的两个取代基应处于对位 由此可写出相应的结构简式 答案 1 苯乙烯 2 唐玲出品 2 3 C7H5O2Na 取代反应 4 5 6 13 5 PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料 可由马来酸酐等原料经下列路线合成 唐玲出品 1 A

9、 B的反应类型是 B的结构简式是 2 C中 含 有 的 官 能 团 名 称 是 D的 名 称 系 统 命 名 是 3 半方酸是马来酸酐的同分异构体 分子中含1 个环 四元碳环 和 1 个羟基 但不含 O O 键 半方酸的结构简式是 4 由 B和 D合成 PBS的化学方程式是 5 下列关于A的说法正确的是 a 能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b 能与 Na2CO3反应 但不与HBr 反应 c 能与新制Cu OH 2反应 d 1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2 解析 A生成 B的反应条件为催化加氢 所以其反应类型为加成反应或还原反应 B的 结构简式应为HOOCCH 2CH2C

10、OOH 由已知反应及D的结构简式可知 C的结构简式应为HOCH2C CCH2OH 含有的官能团为碳碳三键和羟基 D为二元醇 根据有机物的系统命名法可知 其名称为1 4 丁二醇 3 由题意可知4 个碳原子全部在环上 含有一个 OH 因此另两 个氧原子只能与碳原子形成碳氧双键 根据不饱和度原则可知 分子中还必须有一个碳碳双 键 结合碳的四价结构可写出半方酸的结构简式应为 4 PBS 为一种聚酯 则由B和 D合成 PBS的化学方程式为nHOOCCH 2CH2COOH 唐玲出品 2n 1 H2O 5 A 中既含有碳碳双键又含有羧基 所以 A能使酸性高锰酸钾溶液或溴的CCl4 溶液褪色 a 项正确 A能

11、与 Na2CO3反应 也能与HBr 反应 b 项错误 A能与 Cu OH 2发生 中和反应 c 项正确 1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2 d 项错误 答案 1 加成反应 或还原反应 HOOCCH 2CH2COOH 2 碳碳三键 或碳碳叁键 羟基1 4 丁二醇 3 5 ac 6 2013 北京模拟 优良的有机溶剂对孟烷 耐热型特种高分子功能材料PMnMA 的合 成路线如下 唐玲出品 已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代 如 1 B 为芳香烃 由 B生成对孟烷的反应类型是 CH3 2CHCl与 A生成 B的化学方程式是 A的同系物中相对分子质量最小的物质是 2 1 08 g

12、 的 C与饱和溴水完全反应生成3 45 g 白色沉淀 E不能使 Br2的 CCl4溶液褪 色 F 的官能团是 C的结构简式是 反应 的化学方程式是 3 下列说法正确的是 选填字母 a B可使酸性高锰酸钾溶液褪色 b C不存在醛类同分异构体 c D的酸性比E弱 d E的沸点高于对孟烷 4 G 的核磁共振氢谱有3 种峰 其峰面积之比为3 2 1 G与 NaHCO3反应放出CO2 反应 的化学方程式是 解析 1 由于 B为芳香烃 而对孟烷分子中不存在苯环 说明B分子中苯环与H2发生 加成反应 由B 转化为对孟烷可确定B 为 由信息 芳 香 化 合 物 苯 环上 的 氢原 子 可 被卤 代 烷 中 的

13、 烷基 取 代 可 知 唐玲出品 是 CH3 2CHCl 与发生取 代反应的产物 苯的同系物中相对分子质量最小的是苯 2 由题意 F 可以与氢气加成生成 说明 F分子中含有碳碳双键 由于E脱水 生成 F 由此也可以推测出E应该是含有羟基的环醇 那么D应该是酚类 由取代基的关系 可以确定化合物C 应该是间甲苯酚或邻甲苯酚 n C7H8O 1 08 g 108 g mol 1 0 01 mol 被取 代的n H 3 45 1 08 79 mol 0 03 mol 所以 1 mol C 中有 3 mol H 被溴取代 可以确定C 应该是间甲苯酚 3 属于苯的同系物 苯的同系物可 以使酸性高锰酸钾溶液

14、褪色 a 正确 存在的同分异构体可以是 属于环状不饱和醛 b 错误 D 属于酚类 E 属于 醇类 c 错误 醇分子因含有羟基比对应烷烃的沸点高 d 正确 4 G 与 NaHCO 3反应放出 CO2 说明分子中含有羧基 由G 的分子式和核磁共振氢谱可以确定其结构简式为 发 生 酯 化 反 应 生 成 反应 为加聚反应 答案 1 加成 还原 反应 唐玲出品 苯 2 碳碳双键 3 ad 唐玲出品 7 萜品醇可作为消毒剂 抗氧化剂 医药和溶剂 合成 萜品醇G的路线之一如下 唐玲出品 请回答下列问题 1 A 所含官能团的名称是 2 A催 化 氢 化 得Z C7H12O3 写 出Z 在 一 定 条 件 下

15、 聚 合 反 应 的 化 学 方 程 式 3 B 的分子式为 写出同时满足下列条件的B 的链状同分异构体的结构简 式 核磁共振氢谱有2 个吸收峰 能发生银镜反应 4 B C E F的反应类型分别为 5 C D的化学方程式为 6 试剂 Y的结构简式为 7 通过常温下的反应 区别E F和 G的试剂是 和 8 G 和 H2O催化加成得不含手性碳原子 连有 4 个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳 原子 的化合物H 写出 H的结构简式 解析 1 A 中官能团为 羰基 和 COOH 羧基 2 A 催化氢化可得 一定条件下 OH 与 COOH 可发生酯化反应而聚合 nHOCOOH 一定条件 3 依据碳原子的

16、4 价键 补充氢原子 查出C H O的个数即得B的分子式C8H14O3 B 的同分异构体中核磁共振氢谱有两个吸收峰 说明分子中有两种类型氢原子 能发生银镜反 应说明分子中的一种氢存在于 CHO 中 则另一类氢为甲基氢 且分子结构高度对称 所以 唐玲出品 其结构式为 4 依据反应条件可知B C E F的反应类型为取代反应 酯化反应 或取代反应 5 B 中的 OH在 HBr H2O条件下被 Br 取代生成C 依据反应条 件可知 C D为消去反应 则C D的化学方程式 6 D 酸化得到E E与 C2H5OH发生酯化反应得F F与 Y反应后经处理得到G 与题中已知反应对比可知Y为 CH3MgX X Cl Br I 7 区分 E 羧酸 F 酯 G 醇 的试剂 NaHCO3溶液可与E 反应放出CO2 不与F G 反应 Na可与 E G反应放出H2 不与 F反应 唐玲出品 8 G 与 H2O催化加成可得两种产物 分别为 和 比 较上述两个分子可知 中环上含有手性碳 所以H的结构为 答案 1 羰基 羧基 4 取代反应取代反应 或酯化反应 6 CH3MgX X Cl Br I 7 NaHCO3溶液Na