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1、1有机整理v0 2 .1 7一、种类1、甲烷结构：正四面体（键角1 0 92 8）化学性质：1 .取代（条件：光照，卤素单质）2 .燃烧3 .高温分解2、乙烯结构：平面结构化学性质: 1 .加成2 .加聚3 .催化氧化成乙醛4 .与酸性高锰酸钾反应生成二氧化碳5 .燃烧3、乙炔结构：直线结构化学性质：1 .加成2 .加聚3 .氧化4 .催化氧化得乙酸5 .燃烧4、苯结构：正六边形化学性质：（易取代，难加成，难氧化）1 .卤代（铁作催化剂，卤族单质）2 .硝化（浓硫酸，浓硝酸，水浴加热）3 .加成4 .燃烧5、甲苯化学性质：1 .加成2 .取代【邻，对位活泼】：a、铁作催化剂，苯环上取代b、光照
2、，甲基上取代3 .氧化：使酸性高锰酸钾褪色6、1 ,3 -丁二烯化学性质：1 .加成：a、1 ,2加成B、1 ,4加成C、全加成2 .加聚：a、1 ,2加聚B、1 ,4加聚（合成橡胶）3 .氧化7、乙醇化学性质：1 .取代：a、与氢卤酸B、与钠C、1 4 0分子间脱水D、酯化2 .氧化3 .消去（1 7 0浓硫酸）浓硫酸与乙醇体积比3 :128、乙酸化学性质：1 .酸性2 .取代9、乙酸乙酯化学性质：1 .水解：a、酸性水解B、碱性水解1 0、甲醛化学性质：1 .氧化2 .还原3 .与苯酚缩聚形成酚醛树脂1 1、丙酮化学性质：1 .还原1 2、苯酚化学性质：1 .氧化（在空气中表面部分被氧化而
3、成粉红色）2 .与浓溴水A、苯酚溶液b、过量溴水c、浓溴水，现象：白色沉淀3 .显色反应【遇3Fe变紫】4 .酸性【不能使之色石蕊变色】5 .酯化（与乙酸酐）6 .加成7 .卤代8 .硝化9 .磺化1 3、卤代烃化学性质：1 .水解（NaOH水溶液，加热）2 .消去（NaOH醇溶液，加热）3 .亲核取代4.与Mg反应，制得格林试剂【条件：无水乙醚】5 .伍尔兹反应1 4、油脂(高级脂肪酸甘油酯)A)常见高级脂肪酸：1 .硬脂酸COOHHC 35172 .软脂酸COOHHC 31153 .油酸COOHHC 3317B)化学性质：皂化反应1 5、酯类化学性质：1水解a、酸性水解（可逆）B、碱性水解
4、（不可逆）二、反应类型1、取代反应（氢少的容易取代）a)烷烃1 .卤代【条件：光照】B)烯烃2 .卤代（支链取代）【条件：光照or 4 5 0】C)苯及其苯的同系物1 .卤代【条件：1 .Fe（苯环上取代）32 .光照（烷基上取代）】2 .硝化【条件：3 .浓硫酸，浓硝酸，水浴加热】D)醇类1 .与氢卤酸2 .与钠3 .分子间脱水【条件：浓硫酸，1 4 0】4 .酯化【条件：浓硫酸，水浴加热】E)羧酸1 .酯化F)酯类1 .水解G)苯酚H)卤代烃1 .水解【条件：NaOH水溶液加热】2 .亲核取代【与格林试剂】I)蛋白质1 .水解J)糖类1 .水解2、加成反应A)烯烃B)炔烃C)二烯烃D)苯及
5、其苯的同系物E)苯酚F)醛类G)酮类3、消去反应（氢少的容易消除）A)醇类【条件：浓硫酸，一定温度】B)氯代烃【条件：NaOH醇溶液，加热】4、氧化反应A)烯烃：1 .臭氧化锌水还原2 .酸性高锰酸钾（乙烯催化氧化得乙醛）B)炔烃（乙炔催化氧化得乙酸）C)醇类【条件：Cu，】D)醛类E)苯的同系物（被酸性高锰酸钾氧化）F)苯酚G)不饱和脂肪酸5、脱羧反应【条件：无水羧酸钠与碱石灰加热】6、聚合反应1 .加聚A)烯烃B)二烯烃【制取橡胶都为1 ,4加聚】C)炔烃【聚乙炔可导电】2 .缩聚A)苯酚与甲醛缩聚得酚醛树脂4B)多元羧酸与多元醇缩聚C)糖类缩聚D)-氨基酸的缩聚7、还原反应（上氢去氧）三
6、、实验：1 . 2Br )(4 HKMnO )4(2 CClBr苯分层，上层红棕色，下层无色分层，上层无色油状液体，下层紫色无明显现象甲苯褪色乙烷无明显现象无明显现象乙烯褪色褪色褪色二氧化碳无明显现象无明显现象无明显现象二氧化硫褪色褪色褪色四氯化碳分层，下层红棕色，上层无色分层，下层无色油状液体，上层紫色无明显现象二甲苯分层，上层红棕色，下层无色褪色2 .含有醛基结构的物质（甲酸，甲酸某酯，醛类，葡萄糖）能发身银镜反应。3 .苯酚与碳酸钠反应，生成白色沉淀。化学反应方程式：ONaHCNaHCOCONaOHHC 5633256 常见酸性比较：COOHCH332COH苯酚3HCO COOHCH33
7、2COHHClO3HCO 弱酸酸性比较：32SOH43POH2HNOHCOOHCOOHCH332COHSH242POH 3HSOHClOHCN苯酚32HCO 24HPOHS思考：如何证明次氯酸酸性强于苯酚？：次氯酸有强氧化性，苯酚为还原性物质，所以不可用复分解来比较。必须用两者的Ka来比较酸性强弱。常见物质氧化性比较: SICNFeBrOHHClOClClOKMnOF 2232222242 )(54 .颜色：A）淡黄色：TNT，不纯净的硝基苯B）白色：葡萄糖，多糖C）黑色或深灰色：石油5 .密度：A）比水重：硝基苯、溴苯、4CCl、氯仿、溴代烃、碘代烃B）比水轻：苯及苯的同系物、一氯代烃、乙醇
8、、低级酯、汽油6 .气味：A）无味：甲烷、乙炔(常因混有3PH、SH2和3AsH而带有臭味)B）特殊气味：苯及同系物、萘、石油、苯酚、乙醇C）刺激性气味：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛D）苦杏仁味：硝基苯E）甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖F）水果香味：乙酸乙酯7 .状态：A）固态：硬脂酸、软脂酸、脂肪、TNT、苯酚、蒽、葡萄糖、果糖、淀粉、纤维素B）液态：硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸、乙二醇、丙三醇C）气态：主链碳数四个以下的烃，甲醛，一氯乙烷8 .水溶性：A）不溶：高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、所有烃B）微溶：苯甲酸、苯酚(常温时是微溶)C）可溶：甲醛、乙酸、苯磺酸D）任意比互溶：乙醇、苯酚(
9、7 0以上)、丙三醇、乙二醇、甲醇极性官能团：羟基、羧基、醛基、氨基9 .乙酸钠溶液制取无水乙酸钠：蒸发浓缩、冷却结晶、过滤洗涤、干燥1 0 .将2Cl水滴入试液淀粉KI-什么现象？先变蓝KClIClKI 22 22 后退色HClHIOIOHCl 10265 3222 1 1 .将试液淀粉KI-滴入2Cl水什么现象？先无明显变化HClKIOOHKICl 633 322 后变蓝KClIClKI 22 22 1 2 .婓林反应：条件：碱性用途：区分糖类属于还原糖还是非还原糖61 3 .乙烯制备：特点：1 .浓42SOH起催化剂、脱水剂作用2 .加入沸石（or碎瓷片），防止暴沸3 .温度计插入反应液
10、【加热时迅速上升到1 7 0，减少副反应】4 .得到的乙烯往往不纯净【常常混有22 SOCO、】1 4 .乙炔制备：制备乙炔不能使用启普发生器原因：A）生成的2)(OHCa溶剂度小，沉积在容器底部而堵塞启普发生器下端管口B）该反应为放热反应，用启普发生器难以控制容易发生危险C）电石遇水不能保持块状，会漏到启普发生器底部，无法控制反应特点：1 .常常会用棉花塞在集气瓶口或是导管口附近，以防产生的泡沫带着2)(OHCa喷出进入导管2 .常常用饱和氯化钠溶液代替水，降低反应速率，得到平稳气流。3 .制备的气体中常常含有32 PHSH、1 5 .溴苯的制备：注意：1、用液溴2、苯和液溴不反应，要加入铁
11、才反应【催化剂为3FeBr】3、反应呈微沸状态4、为放热反应，无需加热5、导管通入试管，但不通入水中，防止倒吸6、导管口附近可见白雾，为HBr溶于空气中的水蒸气形成的白雾7、试管中的硝酸银溶液会有浅黄色沉淀【AgBr】8、溴苯提纯：碱洗，分液1 6 .硝基苯制备：注意：1、浓硫酸缓缓加到浓硝酸中【混合时会放热，所以要注意散热】，混酸降后再加入苯【边加边震荡】2、水浴加热，5 0到6 0。【防止硝酸受热分解，减少副反应】3、温度计插在水浴液中，控制水浴温度4、硝基苯提纯：碱洗，分液71 7 .溴乙烷制备：注意：1、实验室常常用乙醇、溴化钠、1：1的浓硫酸来制备【浓43POH可替代1：1的浓硫酸】
12、2、长导管作用：冷凝，导气3、通入冰水混合物为了防止溴乙烷挥发1 8 .乙酸乙酯制备：注意：1、加入沸石（or碎瓷片），防止暴沸2、长导管作用：冷凝，导气3、导管不能伸入饱和32CONa溶液【防倒吸】4、饱和32CONa溶液为了吸收乙酸乙酯中的杂质，主要是乙酸和乙醇，并使乙酸乙酯与水层容易分离1 9 .乙酸1 -丁酯制备：注意：1、浓硫酸做脱水剂、吸水剂、催化剂2、反应温度：1 1 5到1 2 53、不用水浴加热，用空气浴4、石棉网与大试管悬空一公分5、用回流加热的方法提高转化率提纯：1）水洗2）加入1 5 % 32CONa溶液。2 0 .水浴加热优点：均匀加热，易于控温。2 1 .分液漏斗震
13、荡洗涤后，静置分液前必须有放气步骤。2 2 .常见有机物分离提纯方法：混合物试剂分离方法苯（乙苯）)(4 HKMnO溶液，NaOH溶液分液蒸馏乙烷（乙烯）溴水洗气乙醇（水）CaO蒸馏溴乙烷（乙醇）水分液溴苯（溴）NaOH溶液分液硝基苯（2NO）NaOH溶液分液苯（苯酚）NaOH溶液分液82 3 .其他：A）不能燃烧的有机物：4CClB）可导电的有机物：聚乙炔五、知识点1 .硝基化合物：硝基直接连接碳链2 .硝酸酯：硝酸通过氧原子间接与碳链相连3 .酯化反应：醇与含氧酸（酸脱羟基醇脱氢）or酚与含氧酸对应酸酐4 .醇：羟基直接与脂肪烃基相连5 .酚：羟基直接与苯环相连6 .共轭二烯烃：两个双键被
14、一个单键隔开如：1,3-丁二烯7.稠环化合物：由两个或两个以上碳环或杂环以共有环边而形成的多环有机化合物如：萘、蒽16.还原性糖：葡萄糖、麦芽糖8.天然橡胶：聚异戊二烯，单体为异戊二烯（2-甲基-1，3-丁二烯）9.顺丁橡胶：，单体：1,3-丁二烯10.苯的同系物的氧化：（几个R基【R基头碳上要有氢】，氧化成几个羧基）KMnO4 (H ) + O OH11.乙二醇专门做内燃机的抗冻剂。12.不饱和度：2 )22( yx（CxHyOz） 13.臭氧化锌水还原：R1R3 R2H 1)O32)Zn/H2O R2 R1O + H R3O14.酸性高锰酸钾氧化：R1R3 R2H R2 R1O +HO R3OKMnO4(H+)15.放热与吸热：9:扩散、分解为吸热:化合为放热:生成强酸强碱为放热:生成盐水解一般为吸热16.甲基橙的变色范围：pH值3.1 4.4红 橙 黄37.石蕊试液变色范围pH值5.0 8.0红 紫 蓝38.酚酞试液变色范围pH值8.2 10.0无 粉红 红39.乙醇、氨水浓度越高，密度越小
