《2020高考化学新课标地区专用版提分大二轮复习课件：专题十 有机化学基础 大题题空逐空突破》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2020高考化学新课标地区专用版提分大二轮复习课件：专题十 有机化学基础 大题题空逐空突破（25页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、合成路线的分析与设计 专题十 大题题空逐空突破 十六 1 有机合成中官能团的转变 1 官能团的引入 或转化 高考必备 1 官能团 的引入 OH H2O R X H2O R CHO H2 RCOR H2 R COOR H2O 多糖水解 X烷烃 X2 烯 炔 烃 X2或HX R OH HX R OH和R X的消去 炔烃不完全加成 官能团 的引入 CHO某些醇氧化 烯烃氧化 炔烃水化 糖类水解 COOH R CHO O2 苯的同系物被强氧化剂氧化 羧酸盐酸化 R COOR H2O COO 酯化反应 2 官能团的消除 消除双键 加成反应 消除羟基 消去 氧化 酯化反应 消除醛基 还原和氧化反应 被保护
2、的 官能团 被保护的官能团性质保护方法 酚羟基 易被氧气 臭氧 双 氧水 酸性高锰酸钾 溶液氧化 用NaOH溶液先转化为酚钠 后酸化重新转化 为酚 用碘甲烷先转化为苯甲醚 后用氢碘酸酸化重新 转化为酚 3 官能团的保护 氨基 易被氧气 臭氧 双氧 水 酸性高锰酸钾溶液氧 化 先用盐酸转化为盐 后用NaOH溶液重新转化为 氨基 碳碳双键 易与卤素单质加成 易被 氧气 臭氧 双氧水 酸 性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成转化为氯代物 后用NaOH 醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键 醛基易被氧化 乙醇 或乙二醇 加成保护 2 增长碳链或缩短碳链的方法 举例 增长 碳链 2CH CH CH2
3、CH C CH 2R Cl R R 2NaCl R Cl R CN R COOH CH3CHO CH3CHO 增长 碳链 nCH2 CH2 nCH2 CH CH CH2 2CH3CHO R Cl HCl HCl 增长 碳链 缩短 碳链 n 1 H2O NaOH RH Na2CO3 R1 CH CH R2 R1CHO R2CHO 3 常见有机物转化应用举例 1 2 3 4 CH3CHO 4 有机合成路线设计的几种常见类型 根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点 我们将合成路线的 设计分为 1 以熟悉官能团的转化为主型 如 以CH2 CHCH3为主要原料 无机试剂任用 设计CH3C
4、H OH COOH的合成路线 流程图 须注明反应条件 CH2 CHCH3 2 以分子骨架变化为主型 如 请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯 的合成路 线流程图 注明反应条件 提示 R Br NaCN R CN NaBr 3 陌生官能团兼有骨架显著变化型 常为考查的重点 要注意模仿题干中的变化 找到相似点 完成陌生官能团及骨架的变化 如 模仿 香兰素 AB C D 多巴胺 设计以苯甲醇 硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺 的合成路线流程 图 关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点 碳架的变化 官能团的变化 硝基 引入及转化为氨基的过程 答案 1 2016 全国卷 38 6 秸秆 含多糖类物质 的综
5、合利用具有重要的意义 下面是以 秸秆为原料合成聚酯类高 分子化合物的路线 123 真题演练 2 参照上述合成路线 以 反 反 2 4 己二烯和C2H4为 原料 无机试剂任选 设计 制备对苯二甲酸的合成路 线 2 2016 全国卷 38 6 改编 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应 称为Glaser反 应 写出用2 苯基乙醇 为 原料 其他无机试剂任选 制备 化合物D 的合成路线 2R C C H R C C C C R H2 该反应在研究新型发光材料 超分子化学等方面具有重要价值 下面是利用Glaser反 应制备化合物E的一种合成路线 123 答案 123 3 2015 全国卷 38 6 改编
6、 A C2H2 是基本有机化工原料 由A制备顺式聚异戊二 烯的合成路线 部分反应条件略去 如下所示 参照异戊二烯的上述合成路线 设计一条由A和乙醛为起始原料制备1 3 丁二烯的合 成路线 HC CH CH2 CH CH CH2 123 1 工业上用苯甲醛 和丙酮 合成重要的有机合成中间体 1 苯丁二烯 的途径如下 模拟预测 3 1 苯丁二烯 12 完成下列填空 丙醛是丙酮的同分异构体 设计由丙醛合成 的合成路线 合成路 线常用的表示方式为 甲 乙 目标产物 CH3 CH2 CHO CH3 CH CH2 12 解析 通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子 故首先将丙醛与氢气加成 然后再消去水得
7、丙烯 最后烯与水加成 可引入羟基 所以有CH3 CH2 CHO CH3 CH CH2 12 已知 2 芳香化合物A是一种基本化工原料 可以从煤和石油中得到 OPA是一种重要的有 机化工中间体 A B C D E F和OPA的转化关系如下所示 12 回答下列问题 参照上述合成路线 请设计由乙烯为起始原料制备聚合物 的合成 路线 无机试剂任选 CH2 CH2CH2BrCH2BrCH CH CHBr2CHBr2 12 解析 乙烯与溴水发生加成反应生成1 2 二溴乙烷 然后发生消去反应生成乙炔 再 与溴发生加成反应生成CHBr2CHBr2 CHBr2CHBr2在 H2SO4 NaHCO3 H2O条件下 反应得到OHC CHO OHC CHO HOCH2 COOH 缩聚为 合成路线为CH2 CH2 CH2BrCH2Br CHBr2CHBr2 CH CH 12 HOCH2 COOH
