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1、有机化合物的结构与性质 第33讲 第11章 有机化学基础 选考 大一轮复习讲义 考纲要求 KAOGANGYAOQIU 1 能根据有机化合物的元素含量 相对分子质量确定有机化合物 的分子式 2 了解常见有机化合物的结构 了解有机物分子中的官能团 能 正确地表示它们的结构 3 了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法 如质谱 红 外光谱 核磁共振氢谱等 4 能正确书写有机化合物的同分异构体 不包括手性异构体 5 能够正确命名简单的有机化合物 内容索引 NEIRONGSUOYIN 考点一 有机物的官能团 分类和命名 考点二 研究有机物的一般步骤和方法 课时作业 探究高考 明确考向 0 1 考点一
2、有机物的官能团 分类和命名 1 按碳的骨架分类 知识识梳理ZHISHISHULI 1 有机化合物 如CH3CH2CH3 脂环化合物 如 芳香化合物 如 环状化合物 链状化合物 2 烃 链状烃 脂肪烃 如CH4 如CH2 CH2 如CH CH 环烃 烷烃 脂环烃 分子中不含苯环 而含有其他 环状结构的烃 如 芳香烃 苯 苯的同系物 如 稠环芳香烃 如 烯烃 炔烃 2 按官能团分类 1 官能团 决定化合物特殊性质的原子或原子团 2 有机物的主要类别 官能团和典型代表物 类别官能团代表物名称 结构简式 烷烃 甲烷CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯H2C CH2 炔烃 C C 碳碳叁键 乙炔HC CH 芳香
3、烃 苯 卤代烃 X 卤素原子 溴乙烷C2H5Br 醇 羟基 乙醇C2H5OH 酚 醚 醚键 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛CH3CHO OH 苯酚 酮 羰基 丙酮CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 3 有机化合物的命名 1 烷烃的习惯命名法 2 烷烃的系统命名法 3 烯烃和炔烃的命名 4 苯的同系物的命名 苯作为母体 其他基团作为取代基 苯环上二元取代物可分别用邻 间 对 表示 1 含有苯环的有机物属于芳香烃 2 含有醛基的有机物一定属于醛类 3 COOH的名称分别为苯 酸基 4 醛基的结构简式为 COH 5 和 都属于
4、酚类 6 CH2 CH2和 在分子组成上相差一个CH2 两者互为同系物 辨析易错易混 正误判断 7 命名为2 乙基丙烷 8 CH3 2CH CH2 2CH C2H5 CH2 2CH3的名称是2 甲基 5 乙基辛烷 9 某烯烃的名称是2 甲基 4 乙基 2 戊烯 10 的名称为2 甲基 3 丁炔 1 正确书写下列几种官能团的名称 Br COO 这些空常考易错 强记背诵 碳碳双键 溴原子 醚键 酯基 2 写出下列几种常见有机物的名称 对二甲苯 或1 4 二甲苯 苯甲醛 对苯二甲酸 聚氯乙烯 聚乙二酸乙二酯 1 按官能团的不同 可以对有机物进行分类 请指出下列有机物的类别 填在 横线上 1 CH3C
5、H2CH2OH 2 3 4 解题题探究JIETITANJIU 醇 酚 芳香烃 或苯的同系物 酯 5 6 7 8 卤代烃 烯烃 羧酸 醛 2 陌生有机物中官能团的识别 1 中含氧官能团的名称是 2 中含氧官能团的名称是 3 HCCl3的类别是 C6H5CHO中的官能团是 醇 羟基 酚 羟基 酯基 卤代烃醛基 解析 OH连在 CH2 上 应为醇羟基 解析 OH直接连在苯环上 为酚羟基 为酯基 解析 HCCl3中含有氯原子 属于卤代烃 CHO为醛基 4 中显酸性的官能团是 填名称 5 中含有的官能团名称是 羧基 碳碳双键 酯基 羰基 解析 NH2显碱性 3 用系统命名法给有机物命名 1 命名为 2
6、命名为 3 的名称为 的名称为 4 CH2 CHCH2Cl的名称为 3 3 4 三甲基己烷 2 甲基 2 戊烯 乙苯 苯乙烯 3 氯 1 丙烯 5 命名为 6 命名为 7 C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢 则其化学名称为 4 甲基 2 戊醇 2 乙基 1 3 丁二烯 解析 核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢 说明该分子的结构 简式为 其系统命名为2 甲基 2 氯丙烷 2 甲基 2 氯丙烷 8 CH2 CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂 该树脂的名称为 聚丙烯酸钠 解析 CH2 CHCOONa聚合后的产物为 其名称为聚丙烯酸 钠 1 有机物系统命名
7、中常见的错误 1 主链选取不当 不包含官能团 不是主链最长 支链最多 2 编号错 官能团的位次不是最小 取代基位号之和不是最小 3 支链主次不分 不是先简后繁 4 忘记或用错 2 弄清系统命名法中四种字的含义 1 烯 炔 醛 酮 酸 酯 指官能团 2 二 三 四 指相同取代基或官能团的个数 3 1 2 3 指官能团或取代基的位置 4 甲 乙 丙 丁 指主链碳原子个数分别为1 2 3 4 易错错警示 0 2 考点二 研究有机物的一般步骤和方法 纯净物 确定 确定 确定 1 研究有机化合物的基本步骤 知识识梳理ZHISHISHULI 分子式结构式实验式 适用对象要求 蒸馏 常用于分离 提纯 液态有
8、机物 该有机物热稳定性较强 该有机物与杂质的 相差较大 重结晶 常用于分离 提纯 固态有机物 杂质在所选溶剂中 很小或很大 被提纯的有机物在此溶剂中 受温度 影响 2 分离提纯有机物常用的方法 1 蒸馏和重结晶 沸点 溶解度 溶解度 较大 2 萃取和分液 常用的萃取剂 石油醚 二氯甲烷等 液 液萃取 利用有机物在两种 的溶剂中的 不同 将有 机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程 固 液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 乙醚苯CCl4 互不相溶溶解性 3 有机物分子式的确定 1 元素分析 CO2H2O 无水CaCl2 NaOH浓液 氧原子 简单无机 最简单的整数比 实验式 2 相
9、对分子质量的测定 质谱法 质荷比 分子离子 碎片离子的 与其 的比值 值即为该有机 物的相对分子质量 4 分子结构的鉴定 1 化学方法 利用特征反应鉴定出 再制备它的衍生物进一步确认 常见官能团特征反应如下 相对质量电荷最大 官能团 官能团种类试剂判断依据 碳碳双键或碳 碳叁键 溴的CCl4溶液红棕色退去 酸性KMnO4溶液紫色退去 卤素原子NaOH溶液 AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生 2 物理方法 红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收 不同化学键或官能团 不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 从而可以获得分子中含有 何种化学键或官能团的信息 醇羟基钠有氢气放出 酚羟基F
10、eCl3溶液显紫色 浓溴水有白色沉淀产生 醛基银氨溶液有银镜生成 新制Cu OH 2悬浊液有红色沉淀产生 羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出 吸收 频率 种数 等于吸收峰的 每种个数 与吸收峰的 成正比 核磁共振氢谱 个数 不同化学环 境的氢原子 面积 3 有机物分子中不饱和度的确定 1 碳氢质量比为3 1的有机物一定是CH4 2 CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体 核磁共振氢谱相同 3 乙醇是良好的有机溶剂 根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物 4 质谱法可以测定有机物的摩尔质量 而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确 定有机物的官能团类型 辨析易错易混 正误判断 5 有机物
11、的1H 核磁共振谱图中有4组特征峰 6 有机物 的核磁共振氢谱中会出现三组峰 且峰面 积之比为3 4 1 7 有机物 分子中所有碳原子可能共平面 解析 该有机物中有4种不等性氢原子 峰面积之比为3 2 2 1 题组一 仪器分析在有机物结构确定中的应用 1 2018 邯郸模拟 下列说法中正确的是 A 在核磁共振氢谱中有5个吸收峰 B 红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目 C 质谱法不能用于相对分子质量的测定 D 核磁共振氢谱 红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构 解题题探究JIETITANJIU 解析 A项 此物质有3种不等性氢原子 B项 红外光谱只能确定化学键和官能团的种类 不能确
12、定其数目 C项 质谱图中 用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量 2 下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰 且其峰面积之比为3 1的是 A 对二甲苯 B 乙酸乙酯 C 乙酸 D 环己烷 解析 A项中峰面积之比为3 2 B项为3组峰 C项CH3COOH分子中峰面积比为3 1 正确 D项只有一组峰 题组二 复杂有机物分子共面 共线问题 3 1 4 二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成 其结构如图所示 下列有关该物 质的说法不正确的是 A 该物质属于芳香烃 B 该分子中处于同一直线上的原子最多有6个 C 该物质能使溴的四氯化碳溶液退色 D 该分子中所有原子可能位于同一平面上 解析 该物质中只有C H两
13、种元素 且含有苯环 故该物质属于芳香烃 A 项正确 分子中含有两个碳碳叁键 两个苯环 根据苯和乙炔的结构特点可知 该分 子中处于同一直线上的碳原子最多有8个 处于同一直线上的碳原子和氢原子 最多有10个 B项错误 该物质中含有碳碳叁键 能使溴的四氯化碳溶液退色 C项正确 两个碳碳叁键为直线形结构 碳碳单键可以转动 两个苯环所在的平面可能 同时位于同一平面上 故分子中所有原子可能位于同一平面上 D项正确 4 已知 为平面结构 则W HOOC CH CH CH CH COOH 分子中最 多有 个原子在同一平面内 16 解析 由题中信息可知与 直接相连的原子在同一平面上 又知与 直接相连的原子在同一
14、平面上 而且碳碳单键可以旋转 因此W分子中所有原 子有可能都处在同一平面上 即最多有16个原子在同一平面内 复杂有机物共面 共线问题的分析技巧 1 审清题干要求 审题时要注意 可能 一定 最多 最少 所有原子 碳原子 等关键词和限制条件 2 熟记常见共线 共面的官能团 与叁键直接相连的原子共直线 如 C C C N 与双键和苯环直接相连的原子共平面 如 方法指导导 3 单键的旋转思想 有机物分子中的单键 包括碳碳单键 碳氢单键 碳氧单键 均可绕键轴自 由旋转 题组三 有机物分子式 结构式的确定 5 有机物A可由葡萄糖发酵得到 也可从酸牛奶中提取 纯净的A为无色粘稠 液体 易溶于水 为研究A的组
15、成与结构 进行了如下实验 试通过计算填空 实验步骤解释或实验结论 1 称取A 9 0 g 升温使其气化 测其 密度是相同条件下H2的45倍 A的相对分子质量为 90 2 将此9 0 g A在足量纯O2中充分燃烧 并使其产物依次缓缓通过浓硫酸 碱石 灰 发现两者分别增重5 4 g 和13 2 g A的分子式为 3 另取A 9 0 g 跟足量的NaHCO3粉末反 应 生成2 24 L CO2 标准状况 若与足 量金属钠反应则生成2 24 L H2 标准状况 用结构简式表示A中含有的官能团 4 A的核磁共振氢谱如图 A中含有 种氢原子 综上所述 A的结构简式为 C3H6O3 COOH OH 4 n
16、A n C n H n O 0 1 0 3 0 3 2 所以A的分子式为C3H6O3 0 1 mol A与NaHCO3反应生成0 1 mol CO2 则A分子中含有一个 COOH 与钠反应生成0 1 mol H2 则还含有一个 OH 6 在有机化学中有一种 吉利分子 C8H8O8 吉利分子 C8H8O8可由X经如 图所示转化关系合成 已知 相同条件下 X与H2的相对密度为81 其中氧的质量分数约为49 4 分子中氢 氧原子个数比为2 1 X中没有支链 1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A A中含有手性碳原子 D能使Br2的CCl4溶液退色 E为高分子化合物 B为环状结构 根据上述信息填空 1 X的分子式为 A的分子中含有官能团的名称是 E的 结构简式为 D若为纯净物 D的核磁共振氢谱存在 种吸收 峰 面积比为 C6H10O5羧基和羟基 2 1 1 解析 由信息 可知 X的相对分子质量为Mr X 81 2 162 X分子中O 原子数为 5 则X分子中H原子数为10 从而推知C原子数为 6 故X的分子式为C6H10O5 由信息 和反应 可知 A分子中含有 OH
