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1、1 药物的命名 补充 化学名杂环化合物 复杂稠环化合物的命名 杂环化合物 一 杂环化合物的分类 二 杂环化合物的命名 一 杂环母环的命名 二 杂环母环的编号原则 五元杂环化合物 六元杂环 稠杂环化合物 三 常见的杂环母核 四 取代杂环化合物的命名 五 无特定名称的稠杂环的命名 3 由碳原子和非碳原子构成的环状有机化合物称为杂环化合物 heterocycliccompounds 内酯 交酯 环状酰胺 内酰胺等在性质上与相应的开链化合物相似 不列入杂环化合物中讨论 4 这里讨论的杂环化合物主要指环系较稳定 包括杂原子在内的环是平面型 环内有4n 2个 电子处于闭环共轭体系中 统称为芳 香 杂环化合
2、物 呋喃噻唑嘧啶嘌呤 其它不具芳香性的杂环化合物 统称为非芳香杂环化合物或杂脂环化合物 杂脂环 5 一 杂环化合物的分类 六元杂环 五元杂环 意义 分布广泛 种类繁多 占有机物的65 以上 已发表的论文中40 以上都涉及杂环化合物 蛋白质 核酸 多种维生素 生物碱 血红素 叶绿素 许多药物中含杂环化合物 6 二 杂环化合物的命名 1 音译法 以45个杂环化合物的俗名为基础 我国采用音译法 在同音汉字左边 口 字 一 杂环母环的命名 哌嗪 8 茂 呋喃噻吩吡咯 2 系统命名法把杂环看作杂原子置换了相应碳环中的碳原子 命名时以相应的碳环为母体 在碳环名称前加上杂原子的名称 称为 某杂某 二茂铁 氧
3、杂茂硫杂茂氮杂茂 9 噻唑吡唑咪唑 1 3 硫氮杂茂1 2 二氮杂茂1 3 二氮杂茂 在没有误会的情况下 杂 字可以省去 10 苯芑氮杂苯氧杂芑 吡啶 pyridine 吡喃 pyrane 1 2 二氮 杂 苯1 3 二氮 杂 苯1 4 二氮 杂 苯 哒嗪嘧啶吡嗪 11 1 含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为 1 杂原子邻位的碳原子也可依次用 编号 43 b 512 a 43 b 512 a 呋喃吡啶吡咯 2 甲基呋喃 3 硝基吡咯 4 乙基吡啶 甲基呋喃 二 杂环母环的编号原则 硝基吡咯 乙基吡啶 12 2 含有两个或两个以上相同杂原子 要使杂原子编号最小 并将连有氢原子或取代基的杂原子编号
4、定为1号 含不同杂原子时 按O S NH N的次序编号 4 甲基咪唑 5 甲基噻唑 4 甲基嘧啶 N 甲基吡唑 13 3 稠杂环的编号从杂原子开始 依次编号一周 公用碳不编号 有些具有特定的编号 喹啉 3 羟基吲哚 特例 异喹啉 吖 a 啶 14 4H 吡喃2H 吡喃 7H 嘌呤9H 嘌呤 1H 吡咯2H 吡咯 4 有些杂环存在互变异构现象 为了区别各异构体 常在大写斜体 H 前标明一个或多个氢原子所在的位置 五元杂环化合物1 吡咯 呋喃 噻吩 三 常见的杂环母核 16 2 吡唑 咪唑 噻唑 含两个杂原子且至少一个为氮原子的五元单杂环称为唑 噻唑咪唑噁唑 异噻唑吡唑异噁唑 1 3 唑 1 2
5、唑 17 4 甲基咪唑 5 甲基咪唑 4 5 甲基咪唑 因为4 甲基咪唑和5 甲基咪唑不可分离 互变异构 六元杂环 1 吡啶 C5H5N 1 吡啶的结构与芳香性 N的p轨道含1个电子 组成闭环共轭体系 孤电子对占据sp2杂化轨道 1 符合H ckel规则 具有芳香性 2 N原子有未共用电子对 显碱性 能作配体 3 N原子电负性大 环电子云密度降低 因称缺 电子杂环 三 常见的杂环母核 2 嘧啶 C4H4N2 及其衍生物 两个N原子六元单杂环体系 二嗪类 因氮原子在环中的相对位置不同 二嗪类有三种异构体 哒嗪 嘧啶 吡嗪 哒嗪 pyridazine 嘧啶 pyrimidine 吡嗪 pyrazi
6、ne 20 稠杂环化合物1 吲哚 吲哚是白色结晶 熔点52 5 极稀溶液有香味 可用作香料 浓的吲哚溶液有粪臭味 素馨花 柑桔花中含有吲哚 吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体内 与人类的生命 生活有密切的关系 色氨酸 构成蛋白质的重要成分 分解 甲基吲哚 粪臭素 很稀时有茉莉香味 三 常见的杂环母核 21 5 羟基色胺 动物激素参与神经思维的物质 脑白金 吲哚乙酸 植物激素 少量调节植物生长 量大则杀伤植物 22 2 喹啉和异喹啉 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 性质 与萘的结构相似 喹啉和异喹啉是由一个苯环和一个吡啶环稠合而成的 3 嘌呤 1 2 3 4 5 6
7、 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 9H 嘌呤 7H 嘌呤 嘧啶环与咪唑环稠合 腺嘌呤 A 6 氨基嘌呤 鸟嘌呤 G 2 氨基 6 羟基嘌呤 25 命名时 先确定出杂环母环的名称和编号 然后将取代基名称连同位置编号 也可以将杂环作为取代基 含官能团的侧链为母体进行命名 四 取代杂环化合物的命名 特例 如 3 硝基吡咯 硝基吡咯 26 3 甲基吡咯 5 溴 3 吲哚甲酸 2 6 8 三羟基嘌呤 3 吡啶乙酮 4 甲基 2 硝基嘧啶 命名下列化合物 27 1 碘化N N 二甲基四氢吡咯 2 氯代呋喃 3 六氢吡啶 4 噻吩磺酸 5 吡啶甲酸 6 8 羟基喹啉 7 吲哚乙酸 28 五
8、无特定名称的稠杂环的命名 1 基本环与附加环的确定 把稠杂环视为二个单杂环并合在一起 一个为基本环 母体 另一个为附加环 取代环 基本环的名称作为 词尾 附加环的名称作为词首 中间加一个 并 字及方括号 并在方括号内标明稠合原子的编号及稠合边的位置 29 基本环 附加环 呋喃并吡咯 3 2 b 30 基本环 附加环 1 2 a b c 苯并呋喃 a b c d e f h 苯并异喹啉 基本环的选取原则 1 碳环与杂环组成的稠杂环 选杂环作为基本环 31 2 由大小不同的两个杂环组成的稠杂环 以大环作为基本环 吡咯并吡啶 吡啶为基本环 3 由大小相同的两个杂环组成的稠杂环 按所含原子N O S顺
9、序优先确定 噻吩并呋喃 呋喃为基本环 呋喃并吡喃 吡喃为基本环 噻吩并吡咯 吡咯为基本环 32 4 杂原子数目和种类不同 应选杂原子数目多的或种类多的杂环为基本环 吡啶并嘧啶 吡唑并噁唑 5 杂原子数目和种类相等时 应选稠合前杂原子编号较低者为基本环 吡嗪并哒嗪 33 6 若含有共用杂原子 则视两个稠合环均含有该杂原子 再按上述规则来选择基本环 咪唑并噻唑 34 稠合边 即共用边 的位置是用附加环和基本环的位号来共同表示的 基本环按照原杂环的编号顺序 将环上各边用英文字母a b c 表示 1 2之间为a 2 3之间b 附加环按原杂环的编号顺序 以阿拉伯数字标注各原子 当有选择时 应使稠合边的编
10、号尽可能小 表示稠合边位置时 在方括号内 阿拉伯数字在前 英文字母在后 中间用短线相连 阿拉伯数字排列顺序与英文字母顺序方向一致时 数字从小到大 相反时从大到小 2 稠合边的表示方法 35 噻吩并 2 3 b 呋喃 基本环 附加环 1 2 3 4 5 a b c d e 基本环 附加环 呋喃并吡咯 3 2 b 数字走向与基本环一致 1 2 3 a b c 36 咪唑并 4 5 d 吡唑 咪唑并 2 1 b 噻唑 37 3 环周边编号方法 为了标示稠杂环上的取代基 官能团或氢原子的位置 需要对整个稠杂环的环系进行编号 称为周边编号或大环编号 1 尽可能使所含的杂原子编号最低 在保证编号最低的前提下 再考虑按O S NH N的顺序编号 咪唑并噻唑 2 1 b a b c 1 2 3 1 2 3 4 5 6 7 5 苯基 2 共用杂原子都要编号 共用碳原子一般不编号 如需要编号时 用前面相邻的位号加a b 表示 38 4 羟基吡唑并 5 4 d 嘧啶 2 羟甲基 5 氯咪唑并 4 5 d 噻唑
