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1、苯苯 酚酚 选修5有机化学基础 第三章 第一节 醇 酚 丹江口市一中 宋芹芹 第一课时 芝麻酚 丁香酚 麝香草酚 芝麻 丁香 麝香草 感知生活中的酚 酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物 新课程标准： 1、认识酚的组成和结构特点； 2、认识酚的性质及其在生活、生产中的重要应用； 3、掌握苯酚的检验。 核心素养： 1、宏观辨识和微观探析：能从苯环和羟基的相互影响理解苯酚 的化学性质。 2、科学探究与创新意识：从苯酚的性质出发，依据探究目的， 设计探究方案，通过实验验证。 OH 结构式： 分子式: 结构简式：模 型： C6H5OH 或 一、分子结构 (球棍模型) (比例模型) O H C C
2、H H C C H H CC H OH ， C6H6O 结构特点：每个分子中一定有( )个原子共平面，最多有( )个原子共平面。 12 13 预测性质预测性质 1.是否能溶于水?(C2H5OH与水互溶, 难溶于水 ) 2.是否具有酸性，如何证明?(C2H5OH不具有) 3.是否能与卤素单质等发生取代反应?( 可以) 性质探究性质探究 实验一: 说明苯酚在水中的溶解度受温度的影响 : 苯酚 晶体 浑浊 常温时，溶解度不大，温度升高，溶解度增大。当 高于65时，则能与水互溶。 澄清浑浊 热水浴冷水 现象： 2mL 实验时间：1min左右 二、物理性质 露置在空气中 因发生氧化而 显粉红色。 纯净的
3、苯酚是无色的晶体 具有特殊的气味 43 毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时 要小心!如不慎沾到皮肤上，应立即用( )洗涤。 酒精 室温下，苯酚在水中溶解度 克，当温度高于65 时，能跟水 。苯酚 乙醇，乙醚等有机溶剂。 =OO= 对苯醌(粉红色晶体) 9.3 互溶易溶于 有 【药品名称】苯酚软膏 【药理作用】 消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生 变性。 【注意事项】 1. 对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。 2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使 用，尤其是 后。 3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询 ，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精
4、洗净。 【药物相互作用】 。 苯酚软膏使用说明书 色泽变红 不能与碱性药物并用 医药医药 1.是否能溶于水?(能溶于水) 2.是否具有酸性，如何证明?(C2H5OH不具有) 3.是否能与卤素单质等发生取代反应?( 可以 ) 预测性质预测性质 酸的通性： 1、使酸碱指示剂变色 2、与强碱反应 3、与碱性氧化物反应 4、与某些盐反应 5、与活泼金属反应 实验二 : 性质探究性质探究 紫色石蕊试液 2mL苯酚浊溶液 能说明苯酚没有酸性吗？ 现象 ： 溶液不变红 性质探究性质探究 实验三: 2mL苯酚浊溶液 NaOH溶液 说明：苯酚有酸性，但酸性很弱，不能使 指示剂变色,但可以和NaOH溶液反应。 O
5、H + NaOHONa + H2O 苯酚钠 现象：溶液澄清 方程式 ： 性质探究性质探究 实验四 : 澄清 说明苯酚的酸性强弱: 盐酸碳酸苯酚 + HCl+ NaClOHONa （视频 ）通入 CO2苯酚钠 与二氧化碳反 应.mp4 ONa溶液 逐滴加盐酸 浑浊 方程式 ： 实验三所得 2 ？ + CO2 + H2O+ Na2CO3OHONa2 + CO2 + H2O+ NaHCO3OHONa + Na2CO3OHONa + NaHCO3 Na2CO3溶液 2mL苯酚浊液 实验五: 资料在线 酸性：H2CO3 HCO3 K1=4.310-7 K=1.2810-10 K2=5.610-11 (俗
6、名:石炭酸) 现象 ： 浊液变澄清 方程式 ： 乙醇乙醇和和苯酚苯酚分子中都有OH ，为什 么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ 苯环对OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基 上的H活泼,更易电离出H+,显酸性. 【交流研讨】 被含酚废水污染的河流 如何检验河水是否受到苯酚的污染？ 思考分析 1.是否能溶于水?(能溶于水) 2.是否可以与金属钠反应，置换出氢气?(可以) 3.是否能与卤素单质等发生取代反应?( 可以) 预测性质预测性质 性质探究性质探究 2，4，6三溴苯酚（白色） 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定 。 Br Br OH + Br2OH Br+ 3HBr3 溴水过 量 实验六 :
7、 1mL苯酚溶液 逐滴加入浓溴水 现象 ： 产生白色沉淀 方程式 ： 1mL热水 取代反应 苯和苯酚都能和溴反应，有何不同 ？ 酚羟基对苯环的影响:使苯环OH邻、对位上的 氢原子变得活泼,易被取代. 浓溴水与苯酚 液溴与苯 不用催化剂 需催化剂 一次取代苯环 上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 【学与问】 性质探究性质探究 实验七 : 苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检. 2mL苯 酚溶液 Fe3+ 约瑟夫李斯特 外科消毒之父 在李斯特那个年代， 医学界普遍缺乏消毒意 识，使得当时外科手术 的成功率不高，病人极 易感染。 而李斯特向手术室空中喷洒石炭酸，结果术 后死亡率有了大幅
8、的下降。挽救了很多人的 生命。 苯酚的用途苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 染料 农药 防腐剂 消毒剂 课堂小结课堂小结 OH 一.苯酚的分子结构 分子式: C6H6O 结构简式:C6H5OH 或 二.苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性 三.苯酚的化学性质 1.弱酸性 2.取代反应(与浓溴水) 3.显色反应(与FeCl3) 可用于苯酚的检验 练习1、白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生 、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1摩 尔该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（ ） A1摩尔 1摩尔 B3.5摩尔 7摩尔 C3.5摩尔 6摩尔D6摩尔 7摩尔 课堂练习
9、课堂练习 D 练习2、已知某物质结构简式如下： 1 mol此物质能消耗Na多少mol？ NaOH 多少mol？ NaHCO3多少mol？ 3mol 2mol 1mol 3、用哪种试剂，可以把苯酚、苯、乙醇 、 NaOH、KSCN五种物质鉴别开来？现象分 别如何？ FeCl3溶液 紫色 溶液 分层 现象 无明显 现象 红褐色 沉淀 血红色 溶液 苯酚苯乙醇 NaOHKSCN 环保点滴 ： 随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工 业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害 的。因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课 题。 课后作业： 请你来当工程师，设计合理的实验方案，分离 回收含苯酚的工业废水中的苯酚。 含酚的工 业废液 苯酚
