《烃的衍生物---醇资料》由会员分享，可在线阅读，更多相关《烃的衍生物---醇资料（42页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、 从结构上看，可以看作是烃分子里的氢原子被 含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的 含氧衍生物。 烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛 、羧酸和酯等。 选修五 P48“烃的含氧衍生物”的定义 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 醇 酚 一、醇的概念和分类 二、醇的命名 三、醇的同系物 四、醇的同分异构体 五、醇的物理性质 六、醇的化学性质 1.跟金属反应 2.消去反应 3.取代反应 4.氧化反应 七、乙醇的用途 八、重要的醇简介 1.甲醇 2.乙二醇 3.丙三醇 烃的衍生物烃的衍生物 - - 醇醇 一、醇的概念和分类 1.醇和酚的概念 醇醇是羟基（OH）与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连
2、的化 合物。 酚酚是羟基（OH）与苯环上的碳原子直接相连的化合物。 OH CH3 OH CH3CHCH3 OH CH3CH2OH 属醇 属酚 【注意注意】OH和OH的区别？ 【练1】指出下列物质是属于醇还是酚？ 属醇属酚 属醇 属醇 烃的衍生物烃的衍生物 - - 醇醇 一、醇的概念和分类 2.醇的分类 根据醇分子中含有醇羟基的数目，可以将醇分为一元醇 、二元醇、多元醇等。一般将分子中含有两个或两个以上醇羟 基的醇称为多元醇。 饱和一元醇饱和一元醇通式：通式： C Cn nH H 2n+12n+1OH OH或或C C n nH H 2n+22n+2 O O 根据醇分子中的烃基是否饱和，可以将醇分
3、为饱和醇、不 饱和醇等。 根据醇分子中的烃基种类，可以将醇分为芳香醇、脂环醇 、脂肪醇等。 烃的衍生物烃的衍生物 - - 醇醇 二、醇的命名 醇的命名醇的命名 （2）编号 （1）选主链 （3）写名称 选连OH的最长碳链为主链，称某醇 从离OH最近的一端起编 取代基位置取代基名称羟基位置母体名称 （羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“ 二”、“三”等表示。） 【例1】给下列醇命名 CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OH CH3CH2CH(CH2OH)2 5-甲基-2-乙基-1-己醇 2-乙基-1,3-丙二醇 CH3CH2CHOHCH3 CH3CH(CH3)C(CH3)OH
4、CH2CH3 【练练2 2】写出下列醇的名称 CH3CH(CH3)CH2OH2甲基1丙醇 2丁醇 2，3二甲基3戊醇 CH2OH 苯甲醇 CH2OH CH2OH 乙二醇 CH2OH CH2OH CHOH 1，2，3丙三醇 （或甘油、丙三醇） 烃的衍生物烃的衍生物 - - 醇醇 三、醇的同系物 CH3OH 甲醇 不是同系物CH2OH CH2OH 乙二醇 CH2OH CH2OH CHOH 丙三醇 虽然官能团都 是羟基OH， 但官能团数目 不一样 CH2OH CH2OH 乙二醇 CH2OH CH3 CHOH 1,2丙二醇 互 为 同 系 物 CH3CH2OH乙醇 CH2=CHCH2OH丙烯醇 不是同
5、系物 官能团有区别 烃的衍生物烃的衍生物 - - 醇醇 四、醇的同分异构体 醇的同分异构体醇的同分异构体 (1)官能团异构：(同不饱和度、同元数的醇和醚) (2)碳链异构 (3)羟基的位置异构 【例】写出下列物质可能有的结构简式 醇：4种；醚：3种醇：2种；醚：1种 C4H10O C3H8O 四、醇的同分异构体 CH3OH 甲醇 CH3CH2OH乙醇 CH3CH2CH2OH 1丙醇 CH3CHCH3 OH 2丙醇 异类异构：CH3OCH3甲醚(二甲 醚、甲甲醚) 分子式为：C2H6O 位置 异构 正丙醇 异丙醇 CH3OCH2CH3 甲乙醚 异类 异构 分子式为 ：C3H8O 四、醇的同分异构
6、体 分子式为C4H10O的同分异构体 醇 CH3CH2CH2CH2OH 1丁醇 CH3CHCH2CH3 OH 2丁醇 异类异构 CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚 位置异构 醚 碳 链 异 构 CH3CHCH2OH CH3 2甲基1丙醇 CH3CCH3 OH CH3 2甲基2丙醇 CH3OCHCH3 甲异丙醚 CH3 CH3CH2OCH2CH3 乙醚(二乙醚、乙 乙醚) 四、醇的同分异构体 芳香醇和酚类物质的互为同分异构体(异类异构) CH2OH 苯甲醇 CH3 OH CH3 OH CH3 OH 邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚 分子式为：C7H8O OCH3 苯甲醚 烃的衍生物烃的衍生物 - -
7、 醇醇 五、醇的物理性质 【思考与交流】你能得出什么结论？ 【结论结论】1、同碳数，羟基越多，熔沸点越高，溶解性越好； 2、同羟基数，碳数越多，溶解性越差； 3、相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的熔沸点更高。 1、乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸点高于1， 2丙二醇，1，2丙二醇的沸点高于1丙醇，其原因是： 羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升 高。 2、甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲 醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。 随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小 医疗上常用 的酒精作消毒剂。 烃的衍生物烃的衍生物 - - 醇醇 五、醇的物理性质乙醇 “ “明月
8、几时有，把明月几时有，把 问青天。问青天。” ” 苏轼水调歌头 酒酒 乙醇乙醇是一种无色、有特殊香味的液体， 密度比水小，易挥发，跟水以任意比互溶， 能够溶解多种无机物和有机物，是一种良好 的有机溶剂，俗称酒精。 检验酒精中是否含水，可用 来检验。 如何将工业酒精变为无水酒精？ 无水硫酸铜无水硫酸铜 75%75% 烃的衍生物烃的衍生物 - - 醇醇 六、醇的化学性质乙醇 乙醇的组成与结构乙醇的组成与结构 分子式结构式结构简式官能团 C2H6O HCCOH HH HH CH3CH2OH 或C2H5OH OH （羟基） 球棍模型比例模型 烃的衍生物烃的衍生物 - - 醇醇 六、醇的化学性质乙醇 1
9、.1.乙醇与活泼金属反应乙醇与活泼金属反应 醇的化学性质主要由羟基所决定，乙醇中的碳氧键和氧 氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。 2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2 该反应中乙醇分子断裂了OH键。 (如K、Na、Ca、Mg、Al)： 2 C2H5OH + 2Na 2 C2H5ONa+ H2 乙醇钠 ROH + Na 醇钠 2 2 2 RONa + H2 【练习练习2 2】写出甲醇、乙二醇、丙三醇分别与金属钠反应的化学 方程式 怎么证明怎么证明？ 烃的衍生物烃的衍生物 - - 醇醇 六、醇的化学性质乙醇 1.1.乙醇与活泼金属反应乙醇与活泼金属反应 (如K、Na、Ca、Mg
10、、Al)： 【练习练习3 3】讨论醇分子中羟基数目与n(醇)和n(氢气)之间的关系 CH2OH CH2ONa + 2Na +H2 CH2OH CH2ONa CH2OH CH2ONa 2CHOH + 6Na 2 CH ONa + 3H2 CH2OH CH2ONa 2CH3OH + 2Na 2CH3ONa + H2 醇分子有一个羟基时， n(醇) n(氢气) = 2 1 醇分子有二个羟基时， n(醇) n(氢气) = 1 1 醇分子有三个羟基时， n(醇) n(氢气) = 2 3 烃的衍生物烃的衍生物 - - 醇醇 六、醇的化学性质乙醇 1.1.乙醇与活泼金属反应乙醇与活泼金属反应 (如K、Na、
11、Ca、Mg、Al)： 【思考思考】比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者羟基上 氢原子的活泼性 钠与水钠与乙醇 钠是否浮在液面上浮在水面沉在液面下 钠的形状是否变化熔成小球 仍是块状 有无声音发出嘶嘶响声没有声音 有无气泡放出气泡 放出气泡 剧烈程度剧烈缓慢 化学方程式 2Na2H2O 2 NaOH H2 【结论结论】乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。 烃的衍生物烃的衍生物 - - 醇醇 六、醇的化学性质乙醇 2.2.乙醇的消去反应乙醇的消去反应 实验现象：温度升至170 左右，有气体产生，该气体使溴的 四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去。 烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后
12、变成黑色。 实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 时发生消去反 应生成乙烯。 作用：可用于制备乙烯 烃的衍生物烃的衍生物 - - 醇醇 六、醇的化学性质乙醇 2.2.乙醇的消去反应乙醇的消去反应 CH3-CH-OH CH3 CH3-C-OH CH3 CH3 CH3 CH3-C-CH2OH CH3 【思考思考】与卤代烃消去反应的异同？ 结构特点：结构特点：邻碳有氢邻碳有氢 烃的衍生物烃的衍生物 - - 醇醇 六、醇的化学性质乙醇 2.2.乙醇的消去反应乙醇的消去反应 原理: 卤代烃的消去醇的消去 示例 反应类型消去消去反应消去消去反应 结构条件 反应条件 与“-X”相连碳的 相邻碳上有氢
13、！ 浓硫酸 ； 加热NaOH ；乙醇； 加热 反应特点 有机物碳链不变，官能团由 “-X”变为“双键”或“三键， 可能有副反应 与“-OH”相连碳的 相邻碳上有氢！ 有机物碳链不变，官能团由 “-OH”变为“双键”或“三 键”，可能有副反应 烯、卤代烃、醇之间的转换 设计：CH2OHCH2OHCH3CH2OH 烃的衍生物烃的衍生物 - - 醇醇 4、下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反应的有 A.甲醇 B.2-甲基-2-丙醇 C.苯甲醇 D.2-甲基-3-戊醇 E.环己醇 F.乙二醇 G.2,2-二甲基-1-丙醇 5、完成2-丙醇、2-丁醇发生消去反应的化学反应方程式 BDEF 1700
14、C CH3CHCH3 OH CH2CHCH3 + H2O CH3CHCH2CH3 OH CH3CHCHCH3 + H2O 1700C CH2CHCH2CH3 + H2O 1700C CH3CHCH2CH3 OH （主） （次） 练习练习 烃的衍生物烃的衍生物 - - 醇醇 烃的衍生物烃的衍生物 - - 醇醇 六、醇的化学性质乙醇 3.3.乙醇的取代反应乙醇的取代反应 C2H5-OH+H-Br C2H5-Br+H2O C2H5-OH+H-O-C2H5 C2H5-O-C2H5+H2O 浓硫酸 140 CH3COOH+HO-C2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸 （1）乙醇的分子间脱水反应 【讨论】丙醇、丙醇与乙醇、乙二醇发生分子间脱水反应的 可能产物？ （2）加热条件下与浓氢溴酸反应 CH3CH2CH2OH+HBr CH3CH2CH2Br + H2O （3）酯化反应 实质：酸脱羟基，醇脱氢 烃的衍生物烃的衍生物 - - 醇醇 六、醇的化学性质乙醇
