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1、有机化学复习 （五）例题讲解 有机化合物的鉴别 鉴别有机化合物的依据是化合物的特征反应， 反应现象明显，易于观察。 即：有颜色变化、沉淀产生、气体生成等。 有机化合物的特征反应如下： 1） 环丙烷可以使溴 /CCl4溶液退色，而不能使 KMnO4水溶液退色 2）烯烃和炔烃可以使Br2 /CCl4和 KMnO4水溶液 溶液退色，同时端烯（RCH=CH2）能产生CO2 气体。 3） 端炔（RCCH）和银氨溶液以及氯 化亚铜的氨溶液反应, 能使Br2/CCl4溶液 褪色，也能使KMnO4溶液褪色，并产生 气体； 而内炔（RCCR）只能使KMnO4和 Br2/CCl4溶液褪色，无气体产生。 4） 烷基
2、苯的鉴别：使高锰酸钾溶液退色 5) 酚的鉴别：苯酚有两种鉴定方法： 显色反应。大多数酚与FeCl3水溶液反应 ，生成蓝紫色的络离子。 溴水与苯酚反应生成沉淀。 6）苯胺的鉴定：苯胺能与溴水反应生成 沉淀 卤代烃的鉴别：AgNO3溶液 反应活性：烯丙基卤代烃、苄基卤代烃 3o2o1o卤代甲烷 醇类的鉴别：卢卡斯试剂（ZnCl/HCl） 反应活性：烯丙基卤代烃、苄基卤代烃 3o2o1o卤代甲烷 9) 醛酮的鉴定 a) 碘仿反应（I2/NaOH）：甲基酮 b) 与亚硫酸氢钠（饱和溶液）反应：醛 、脂肪族甲基酮、碳八以下环酮。 c) 与羰基试剂的反应：2，4二硝基苯 肼与醛酮反应生成沉淀。 羧酸可以溶
3、解与碳酸氢钠水溶液生成气体 胺类化合物的鉴定： 用苯磺酰氯或对甲基苯磺酰氯鉴定： b) 苯胺与溴水反应生产沉淀： c) 与亚硝酸(NaNO2 + HCl )作用生成气体 难以鉴定的化合物 烷烃：如丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷等 环烷烃：如环戊烷、环己烷等，但环丙烷可以 与Br2/CCl4反应，使其褪色 芳香烃：如苯、氯苯、溴苯、硝基苯等，但像 甲苯、乙苯等含有-氢的化合物能使KMnO4褪 色。 醚： 酸的衍生物：如酰氯、酸酐、酯、酰胺 用简单的化学方法鉴别下列化合物 1. 化合物A的分子式为C8H16，B的分子式为C6H10。A和B经高 锰酸钾氧化，只生成一种酸，请写出A和B的可能结构式。 有
4、机化合物的结构推导 2. 化合物A和B的分子式都为C8H14，A不与Ag(NH3)2+溶液 反应，经高锰酸钾氧化，只生成一种酸；B与Ag(NH3)2+ 溶液反应生产沉淀，经KMno4氧化2,3-二甲基戊酸和CO2 ，请写出A和B的可能结构式。 3、某化合物A，其分子式为C9H18O，能与金 属钠反应放出氢气，与浓硫酸共热生成烯烃 C9H16 (B)， B经氧化后得环己基乙酮和乙酸。 A氧化后生成C(分子式为C9H16O)，在IR谱图 中1700cm-1有强吸收峰，与碘-NaOH溶液加 热有黄色沉淀。写出(A)、(B)、(C) 的结构式 4、F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成： 5
5、、芳香族化合物C9H12，经KMnO4氧化后生产间 苯二甲酸，试推测该化合物的结构。 4-8根据光谱分析，分别推断下 列各芳香族化合物可能的构造式 。 （1）分子式为 C9H11Br：1H-NMR 谱：=2.15（m， 2H）, =2.75(t,2H), =3.38(t,2H), =7.22(m,5H)， 有机化合物的命名或写出化合物结 构 2-1 命名下列基 羧基 磺酸基 乙酰基 乙酰氧 基 羰基 腈基羟基 苯乙基硝基 甲胺基 甲氧基 2-2 用系统命名法命名下列烷烃 （1）2-甲基己烷 （2）2,4-二甲基庚烷 （3）5-丙基壬烷 （4）3,3-二甲基壬烷 （5）3,6-二甲基-4-丙基辛
6、烷 2-3 用系统命名法命名下列不饱和烃 （1）6-甲基-2-庚炔 （2）1-己烯-5-炔 （3）2,4-庚二烯 （4）6-甲基-2-乙基-1-庚烯 （5）亚甲基环戊烷 2-4用系统命名法命名下列脂环烃 （1）3-甲基环戊烯 （2）环丙基乙烯 （3）3,5-二甲基环己烯 （4）3-（2-环己烯基）丙烯 2-6用系统命名法命名下列芳香烃 （1）2-甲基-8-苯基壬烷 （2）1-苯基丙烯 （3）2-甲基蒽 （4）2,4,6-三甲基异丙苯 （5）2,3-二甲基萘 2-7 用系统命名法命名下列卤代烃 （1）2-甲基-5-氯己烷 （2）2-氯苯乙烯 2-9 用系统命名法命名下列羟基化合物 （1）5-甲基
7、-2-己醇 （2）3-戊醇 （3）4-苯基-3-己醇 （4）1-甲基环己醇 （6）对硝基苯酚 （9）3-环戊烯醇 2-10 写出下列化合物的构造式 (1) 仲丁醇 (5) 2,3-二甲基-2,3-戊二醇 (8) 1，4-丁二醇 (10) 对苯二酚 2-9 用系统命名法命名下列羰基化合物 （1）4-戊烯-2-酮； （2）3-甲基-2-丁烯醛 （3）4-羟基戊醛； 4）4-甲基环己基甲醛 （6）3-甲基-2,6-辛二酮； （10）苯甲醛 2-12 写出下列羧酸及其衍生物的构造式 （1）3-氯代环戊基甲酸 （4）对苯二甲酸 （7）己二酸 （8）水杨酸 （9）丁二酰胺 （10）N,N-二甲基甲酰胺 2
8、-13 命名下列羧酸及其衍生物 （1）丁二酸单乙酯； （2）4-甲基戊酸 （3）苯甲酸； （4）2-环戊烯甲酸 （9）邻苯二甲酸酐； （10）4-甲基苯磺酸 2-14 命名下列含氮化合物 （1）三丁胺； （2）环己胺或氨基环己烷 （4）N,N-二乙基苯胺； （6）戊腈 （7）丙烯腈 （8）乙二胺 （11）对苯胺； （12）3-氨基己烷 7-1 命名或写出结构式 4-苯基-2-丁烯 4-硝基联苯 2-呋喃甲醛 8-1 命名下列化合物 2,2-二甲基-3-溴丙烷 1-溴丙烯 3-甲基-3-溴-1-丁炔 丁基锂 1-苯基-1-氯乙烷 1-丁烯-3-碳正离子 苄基碳正离子，或苯甲基碳正离子 9-1 命名下列化合物 2,25-三甲基-3-己醇 一缩二乙二醇，2-（2-羟基乙氧基）乙醇 苯基烯丙基醚， 3-苯氧基-1-丙烯 10-1 命名下列化合物 苯丙酮 3-甲基己醛 3-氧代环戊基甲醛 2-环己烯酮 11-1 命名或写出下列化合物结构 2,2二甲基丙酸乙酯 戊二酸酐 3-甲基丁酰氯 3-甲基己酸 12-1 命名下列化合物或写出结 构 2-甲基3-硝基己烷 N-甲基3-甲基苯胺 3-甲胺基戊烷胺3-甲胺基戊烷胺 12-1 命名下列化合物或写出结 构
