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1、有机物的不饱和度有机物的不饱和度 一、不饱和度的概念 不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子与 碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2 个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用 表示。 标准：烷烃=0 二、不饱和度的计算方法 1、根据有机物的分子式计算 （1）若有机物的化学式为CxHy则 （2）若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O 与C=C等效，所以在进行不饱和度的计算时可不考 虑氧原子,如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的为1。 （3）若有机物为含氮化合物，设化学式为CxHyNz， 由于H、NH2都是一价在与碳原子连接，故分子 式等效为CxHy-z （4）有机物分子中的卤素原子做取代
2、基，可视 作氢原子计算。如：C2H3Cl的不饱和度为1， 其他基团如-NO2、-NH2、-SO3H等都视为氢原子 。 （5）碳的同素异形体，可将它视作 氢氢原子数 为为0的烃。 1 1、计算下列分子的不饱和度、计算下列分子的不饱和度 C C 2 2H H6 6 、 C C 3 3H H6 6 、 C C 2 2H H2 2 、 C C 3 3H H4 4 、 C C 6 6H H6 6 、 C C 8 8H H8 8 0 1 2 2 4 5 2、计算下列分子的不饱和度计算下列分子的不饱和度 C C 5 5H H6 6 ClCl2 2 C C3 3H H8 8 OO3 3 C C3 3H H9
3、9N N （2 2）（0 0） 练习实践 （0 0） 3. 试总结不饱和度（）与与分子结构的关系 (1)=0=0，分子是饱和链状结构，分子是饱和链状结构( (烷烃和烷基的=0 ) (2)=1(2)=1，分子中有一个双键或一个环；，分子中有一个双键或一个环； (3)(3)若若=2=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个说明分子中有两个双键或一个三键；或一个 双键和一个环；或两个环；余此类推；双键和一个环；或两个环；余此类推； (4)(4)若若44，说明分子中很可能有苯环。说明分子中很可能有苯环。 练习实践 （1）非立体平面有机物分子 2、根据有机物的结构计算 a. CHCCHCH2 b.c.
4、 d. 计算方法： =双键数+三键数2+ 环数 注意：环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数 3 4 10 7 例：写出下列多面体结构的烃的分子式，求其 不饱和度 。然后，总结出多面体的面数与 的关系 分子式_， _； 分子式_， _； 分子式_， _； 分子式_， _。 总结:面数与的关系是_ C4H4 C6H6 C8H8 C10H10 3 4 5 6 = 面数 - 1 （2）立体封闭有机物分子 1.应用不饱和度求物质的化学式 三、不饱和度（ ）的应用 例题：某有机物分子结构如图所示，回答问题：例题：某有机物分子结构如图所示，回答问题： （1 1）该有机物的分子式为）该有机物的分
5、子式为 。 （2 2）1mol1mol该有机物与该有机物与H H 2 2 加成时最多可与加成时最多可与 molHmolH 2 2 加成。加成。 C C 1717H H12 12O O 6 6 6 6 2.推断有机物的可能结构 1.科学家1995年合成了一种分子式为C200H200的烃，含 多个碳碳叁键，问：其分子中含CC最多有（ ）个 A 49 B 50 C 51 D 不能确定 B 2（2004上海22）某芳香族有机物的分子式为C8H6O2 ，它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有（ ）。 A两个羟基 B一个醛基 C两个醛基 D一个羧基 D 例1.人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪便物
6、 ，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素 的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示的 结构简式）以上四种信息素中，互为同分异构体的 是（ ） 3.判断和书写同分异构体 、和 、和、和 、和 c 例2 樟脑是白色易升华的白色固体，有强烈樟木气味， 用作防蛀剂，其分子式为 ，结构式和结 构简式如下图所示。则在给出的下列有机物中与樟脑 为同分异构体有（写出它们的序号） A、B、D 例3.人们对苯的认识有一个不断深化的过程：由于 苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和 烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构 简式_。 解析：C6H6的不饱和度为4，其链状结构中不饱和键可 能有两种
7、：C=C、 CC。要满足4个不饱和度，两种 不饱和键的组合方式有三种： 2个CC键；1个CC键2个C=C键； 例例4 4：写出写出C C 3 3H H4 4O O2 2 的所有链状稳定的同分异构体的的所有链状稳定的同分异构体的 结构简式。结构简式。 解析：由不饱和度计算公式得：解析：由不饱和度计算公式得： = (2x+2-y)/ 2 = (23+2-4)/ 2 = 2= (2x+2-y)/ 2 = (23+2-4)/ 2 = 2 说明分子中可能有一个三键，也可能有两个双键（可说明分子中可能有一个三键，也可能有两个双键（可 以是以是C=C C=C 或或 C=OC=O）。）。 因此，可以这样书写同
8、分异构体：因此，可以这样书写同分异构体： （1 1）一个）一个C=CC=C，一个，一个C=O C=O ，则有：，则有： CHCH 2 2 =CHCOOH =CHCOOH 和和 HCOOCH=CHHCOOCH=CH 2 2 （2 2）两个）两个C=OC=O，则有：，则有： OHCCHOHCCH 2 2 CHO CHO 和和 CHCH 3 3 COCHOCOCHO。 （3 3）一个三键，可能是：）一个三键，可能是： HCCHCCCH(OH)CH(OH) 2 2 但同一碳上含两个羟基，不稳定结构。但同一碳上含两个羟基，不稳定结构。 课堂巩固 1、分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可 能是 （ ）
9、 A.含有两个双键的直链有机物 B.只含有一个双键的直链有机物 C.含有一个双键的环状有机物 D.含有一个三键的直链有机物 B 2、己知维生素A的键线式如下图 ，关于它的叙 述正确的是( ) A 维生素A的分子式为C20H30O B 维生素A 是一种易溶于水的醇 C维生素A 属于芳香烃 D 1mol维生素A 在催化剂作用下最多可5mol H2 加成 AD 3、某烃的组成为C15H24，分子结构非常对称。 有关实验证实该烃中仅存在三种基团：- CH=CH2（乙烯基），-CH2-（亚甲基），（ 次甲基），且乙烯基和次甲基之间必须通过亚 甲基相连，而且相同基团之间不相连。若该烃 分子中无环，则含乙烯基 个， 该烃的结构简式为 。 4
