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1、本科毕业设计（论文）说明书 离子液体中苯甲硫醚不对称氧化规律的研究 学 院 生物科学与工程学院专 业 生物制药工程 学生姓名 MR LIANG 指导教师 王菊芳 提交日期 2009 年 6 月 6 日 华 南 理 工 大 学 毕 业 设 计 （论文） 任 务 书 兹发给 05生物制药 班学生 MR LIANG 毕业设计（论文）任务书，内容如下： 1.毕业设计（论文）题目： 离子液体中苯甲硫醚不对称氧化反应规律的研究 2.应完成的项目： （1）不对称氧化反应的正交实验 （2）有机溶剂中各因素对硫醚不对称氧化反应的影响 （3）离子液体中各因素对硫醚不对称氧化反应的影响 （4）缓冲液中各因素对硫醚不
2、对称氧化反应的影响 （5）总结反应体系中不同条件对不对氧化反应的影响规律 3.参考资料以及说明： （1） 王军.离子液体的性能及应用.中国纺织出版社. （2） 张锁江,吕兴梅等.离子液体从基础研究到工业应用.科学出版社. （3） 付建龙.有机化学教程,北京:化学工业出版社 （4） 符冠烨.手性亚砜的合成及其在不对称合成中的应用 （5） 官斌，孟庆伟，高占先.有机催化的不对称反应. （6） （7） 4.本毕业设计（论文）任务书于 年 月 日发出，应于 年 月 日前完成，然后提交毕业考试委员会进行答辩。矚慫润厲钐瘗睞枥庑赖。 专业教研组（系）、研究所负责人 审核 年 月 日 指导教师 签发 年 月
3、 日毕业设计（论文）评语：（应包括平时表现、论文质量、答辩表现等内容） 毕业设计（论文）总评成绩： 毕业设计（论文）答辩负责人签字： 年 月 日 摘 要 传统的化学反应和分离过程都是在有机溶剂中进行的，由于使用大量易挥发的有机溶剂，对环境造成严重的污染。而离子液体作为一种新型的反应介质由于其具非挥发性、强极性和热稳定性好等的特点而被誉称为21世纪的“绿色反应剂”。这种物质的广泛应用可以很好的解决环境污染问题。近年来，离子液体被广泛关注，其在各方面的应用的报道日益增多，尤其是在作为生物催化反应的溶剂和共溶剂更是备受关注。由于离子液体作为一种高效的溶剂和共溶剂在生物催化合成手性物质中发挥着重大的作
4、用。本文研究苯甲硫醚分别在缓冲溶液、有机溶液、离子液体中的不对称反应规律，实验在不同的PH值、底物浓度、过氧物化物种类、过氧化物添加方式等条件下进行反应。研究结果表明，当pH为6.4，底物浓度为10mM，过氧化氢添加量为6mM，且过氧化氢分5次添加时底物转化率和e.e.为最高。在几种有机溶剂反应体系中，异丙醇的底物转化率和e.e.为最高，达到60%和91%。在所研究的亲水性和疏水性离子液体中，bmim bf4 的底物转化率和和e.e为最高，达到56.4和90% 。聞創沟燴鐺險爱氇谴净。关键词：离子液体；生物催化；不对称氧化反应，手性亚砜AbstractThe traditional chemi
5、cal reaction and separation processes are carried out in molecular solvents, and the use of a large number of volatile organic solvents have caused serious environmental pollution. As a new type of reaction medium with non-volatile and strong polarity and thermal stability characteristics and good r
6、eputation, ionic liquids have been called the green reaction agent in 21st century. Wider application of such substances can be a very good solution to the environmental problems. In recent years, ionic liquids are being widely concerned and increasly reported about their applications in all aspects
7、, especially used as biological solvents and cosolvents in the catalytic reactions. Respecting ionic liquids playing an important role in biocatalytic chiral synthesis as high efficient solvents and cosolvents. This article study the sulfoxidation in different condition such as different PH, substra
8、te concentration , peroxides and so on . The research shows that gets the highest e.e and substrate conversion that pH is 6.4 and the substrate concentration is 10mM and adding 6mM of hydrogen peroxide with added is at 5 times the rate. Several organic solvents in the reaction system, isopropyl alco
9、hols substrate conversion and e.e is the highest, reaching 60% and 91%. Research in the hydrophilic and hydrophobic ionic liquids, bmim bf4s substrate conversion rate and e.e reach the highest of 56.4 and 90% . 残骛楼諍锩瀨濟溆塹籟。Keyword: Ionic liquids, Biocatalysis, Asymmetric oxidation,Chiral sulfoxides酽锕
10、极額閉镇桧猪訣锥。III目录摘 要I彈贸摄尔霁毙攬砖卤庑。第一章绪论1謀荞抟箧飆鐸怼类蒋薔。1.1 离子液体的发展历史和概念1厦礴恳蹒骈時盡继價骚。1.1.1 离子液体的发展历史1茕桢广鳓鯡选块网羈泪。1.1.2 离子液体的概念2鹅娅尽損鹌惨歷茏鴛賴。1.2 离子液体的理化性质2籟丛妈羥为贍偾蛏练淨。1.3 离子液体的分类3預頌圣鉉儐歲龈讶骅籴。1.3.1 常规离子液体3渗釤呛俨匀谔鱉调硯錦。1.3.2 手性离子液体4铙誅卧泻噦圣骋贶頂廡。1.3.3 功能化离子液体4擁締凤袜备訊顎轮烂蔷。1.3.4 离子液体的重复利用问题4贓熱俣阃歲匱阊邺镓騷。1.4 离子液体发展的瓶颈4坛摶乡囂忏蒌鍥铃氈淚
11、。手性亚砜和不对称氧化反应5蜡變黲癟報伥铉锚鈰赘。1.6 手性亚砜5買鲷鴯譖昙膚遙闫撷凄。1.6.1 手性亚砜的概念5綾镝鯛駕櫬鹕踪韦辚糴。1.6.2 手性亚砜的性质5驅踬髏彦浃绥譎饴憂锦。1.6.3 手性亚砜的用途5猫虿驢绘燈鮒诛髅貺庑。1.7 不对称氧化反应和离子液体中反应的影响因素6锹籁饗迳琐筆襖鸥娅薔。1.7.1 不对称氧化反应6構氽頑黉碩饨荠龈话骛。1.7.2 离子液体中反应的影响因素7輒峄陽檉簖疖網儂號泶。1.8 手性亚砜的合成方法8尧侧閆繭絳闕绚勵蜆贅。1.9 本课题的立项意义及研究内容9识饒鎂錕缢灩筧嚌俨淒。第二章 缓冲液中HRP促甲基苯基硫醚不对称氧化反应的研究11凍鈹鋨劳臘
12、锴痫婦胫籴。2.1实验材料与方法11恥諤銪灭萦欢煬鞏鹜錦。2.1.1酶及主要试剂11鯊腎鑰诎褳鉀沩懼統庫。2.1.2主要仪器设备11硕癘鄴颃诌攆檸攜驤蔹。2.2实验方法11阌擻輳嬪諫迁择楨秘騖。2.2.1缓冲液的配制11氬嚕躑竄贸恳彈瀘颔澩。2.2.2酶、过氧化氢含量及pH值等反应条件的优化11釷鹆資贏車贖孙滅獅赘。2.2.3过氧化氢的添加方式对不对称氧化反应的影响12怂阐譜鯪迳導嘯畫長凉。2.2.4底物浓度对酶促芳香基硫醚不对称氧化反应的影响12谚辞調担鈧谄动禪泻類。2.2.5底物转化率、e.e.值的计算12嘰觐詿缧铴嗫偽純铪锩。2.2.6高效液相色谱分析13熒绐譏钲鏌觶鷹緇機库。2.3结果与讨论13鶼渍螻偉阅劍鲰腎邏蘞。2.3.1不对称氧化反应条件的确定13纣忧蔣氳頑莶驅藥悯骛。2.3.4过氧化氢的添
