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1、苯并芘的毒性作用及作用机理的研究摘要： 综述了国内外苯并芘的研究进展，介绍了苯并芘的来源、性质，阐述了苯并芘的检测方法及毒害作用，还有苯并芘毒性作用机理。从苯并芘对人类的健康，尤其是在人们接触最多的食物方面，提出了防止苯并芘的污染的措施。关键词：苯并芘，致癌，多环芳烃，检测方法，作用机理 癌症是当前最引人关注的疾病之一。其诱因可分为内因与外因，而外因(即环境因子)所占比例尤为重大，有人估计所有癌症中有75% 90%系环境因子所致。而在各种环境因子中化学致癌物又占了大多数，其中常见的有多环芳烃 (PAHs)、亚硝胺、霉菌素等。在总数达 1 000多种的致癌物中，PAHs占了1 /3以上，其中致癌
2、性最强，分布最广，为人们研究最多的1种多环芳烃当属苯并a芘(BaP)1,2。1苯并芘的主要来源1.1食物中的来源 苯并芘离人类生活并不遥远，常在高温、长时间烹调的食物中产生。新鲜油脂不含多环芳烃，但长时间油炸后含量会迅猛上升。碳火烤肉、熏制鱼肉中苯并芘含量非常高，炒菜锅过火的高温也会促进其产生3。目前，我国对常见食物中苯并芘的限量标准为：肉制品、粮食的食品卫生标准为5微克/千克以下，植物油为10微克/千克以下，熏烤动物性食品为5微克/千克以下。但在实际生活中，烹烤肉制品时苯并芘的含量却经常超过这个标准。早在1964年，科学杂志上就报道了炭火烤牛排中的多环芳烃，其中苯并芘的含量为8微克/千克。不
3、光是牛排，北京烤鸭也难以和苯并芘撇开关系4。2011年4月，食品化学杂志刊登了一篇关于北京烤鸭的论文，论文测定了挂炉烤鸭、电热制作的烤鸭以及闷炉烤鸭三种方法制作的烤鸭中苯并芘的含量。结果发现，用挂炉方式烤出的烤鸭，其表皮中苯并芘的含量达8.7微克/千克，瘦肉中苯并芘的含量低于1微克/千克，而用其他两种方式制作的烤鸭表皮和瘦肉中苯并芘含量均低于1微克/千克。1.2空气中的来源 苯并芘也是一种空气污染物，它就存在于我们呼吸的空气中。工业活动中煤炭、石油等的不完全燃烧会产生多环芳烃苯并芘，并排入大气，进而沉积在植物的叶片表面或者沉积在土壤中被植物根系吸收代谢，最后聚积在植物内，包括我们吃的蔬菜和粮食
4、5。2009年东莞市环境保护监测站等单位对从本市选取的蔬菜样品中的16种多环芳烃进行了分析，结果表明东莞市蔬菜中16种多环芳烃的平均含量达656.3微克/千克(植物体内多环芳烃背景值一般为1020微克/千克)，其中苯并芘的平均含量高达7.20微克/千克。目前，我国对苯并芘的限量标准为：空气质量(室内外)日平均浓度0.01微克/立方米以下。2002年，对北京市不同地区在不同季节大气中16种多环芳烃进行了探讨，选取的地点包括石景山、前门、农展馆、十三陵等地区。结果发现在一年中，冬季有机污染物浓度大约为春季或夏季的10倍左右，夏季有机污染程度最低；冬季大气中多环芳烃苯并芘均超过国家标准，其中，农展馆
5、地区超标2.5倍，前门地区超标5倍，石景山地区超标7.5倍。这些有机污染物主要来源于煤的不完全燃烧，也有相当部分来源于汽车尾气排放。除了空气，一些有机物，如石墨、沥青、石蜡油等也可能含有苯并芘，这也会使我们的食物受到污染6。比如，一些食品包装中可能会含有石墨、石蜡油，这些物质会污染食品；我国一些地方的农民将粮食、油料作物晒在用煤焦沥青铺的马路上，沥青中的苯并芘物质就可能附着在粮食上。2苯并芘的性质及种类2.1理化性质 苯并芘 benzopyrene,简称 B (a) P ，是一种由5个苯环构成的多环芳烃，其分子式为 C20H12，分子量为252130，常温下为无色至淡黄色针状晶体(纯品)，性质
6、稳定，沸点310312，熔点178，不溶于水，微溶于乙醇、甲醇，溶于苯、甲苯、二甲苯、氯仿、乙醚、丙酮等有机溶剂中。日光和荧光都使其发生光氧化作用，臭氧也可使其氧化。2.2生化性质 BaP进入机体后，除少部分以原形随粪便排出体外，其余大部分经肝、肺细胞微粒体中的混合功能氧化酶激活而转化为数十种代谢产物，其中转化为羟基化合物或醌类化合物是解毒反应；而转化为环氧化物者，特别是转化成7，8-环氧化物，再代谢转化产生7，8-二氢二羟基-9，10-环氧化苯并（a）芘（benzoapyrene-trans-7，8-diol-9，10-epo-xide，BPDE）。在BaP代谢转化过程中及其产生的最终产物通
7、过不同作用方式与途径对人体健康产生不利影响。2.3常见种类 主要有1，2-苯并芘、3，4-苯并芘、4，5-苯并芘等十多种多环芳香烃。其中1，2-苯并芘最初由煤焦油中分离出来，为深黄色晶体，熔点179179.13。煤、石油、褐煤、页岩等燃烧或蒸馏时，都能产生1，2-苯并芘，被煤烟污染的空气和吸烟产生的烟雾中也可以检查出1，2-苯并芘1，2-苯并芘有强烈的致癌作用。3，4-苯并芘是由5个苯环构成的多环芳烃，是1993年第一次由沥青中分离出来的一种致癌烃。环境中3，4-苯并芘主要来源于工业生产和生活中煤炭、石油和天然气燃烧产生的废气，机动车辆排出的废气，加工橡胶、熏制食品以及纸烟与烟草的烟气等。大气
8、中致癌物质有3，4-苯并芘、二苯并芘等十多种多环芳香烃。由于3，4-苯并芘较为稳定，在环境中广泛存在，并与其他多环芳烃化合物的含量有一定相关性，而且它对多种动物器官都有致癌作用。所以，都把3，4-苯并芘作为大气致癌物质的代表。随着城市大气污染的增加，呼吸道癌症发病率、肺癌死亡率显著增加。3，4-苯并芘是一种很强的环境致癌物，可诱发皮肤、肺和消化道癌症，是环境污染主要监测项目之一。4，5-苯并芘是1，2-苯并芘的同分异构体，没有致癌作用。3苯并芘的检测方法 由于苯并芘来源广泛，其危害性又比较大，目前，国内外关于苯并芘的检测方法多种多样，但其主要采用荧光分析法、高效液相色谱法、联用技术及免疫学检测
9、法等，以下是对常用检测方法的分析介绍。3.1荧光分析法 该方法具有检测限低、灵敏度高、选择性好等优点，常用于痕量分析，是目前国际上公认的比较准确的方法。GB/T5750.820067规定用纸层析荧光分光光度法测定生活饮用水及其水源水中苯并芘，先将样品用有机溶液或皂化提取，再液液分配或色谱净化，然后在乙酰化滤纸上分离苯并芘，由于其在紫外灯照射下呈现紫色荧光，将分离后有苯并芘的滤纸剪下，使用溶剂浸泡，最后用荧光分光光度计测荧光强度与标准比较定量。该法的最低检测质量为0.07ng，若取500mL水样测定，该法最低检测质量浓度为1.4ng/L。GarciaFalcon 等8利用二阶导数同步荧光法检测高
10、脂肪食品中的苯并芘，当回收率为85% 95% 时，该方法的检出限为 0.05g/kg。相比国标规定的方法，同步荧光技术能克服散射光干扰、改善光谱重叠，对图谱进行导数处理也能很好地消除背景干扰和组分间峰的重叠，这些技术使荧光分析法得到了更好的应用。3.2高效液相色谱法 高效液相色谱法是目前应用范围最广的色谱分析法，首先选取合适的液体作为流动相，采用高压输液系统，将流动相泵入装有固定相的色谱柱，在柱内各成分被分离，再进入检测器进行检测，从而实现对试样的分析9。杨琳等10采用高效液相色谱法测定植物油中的苯并芘，用乙腈饱和正己烷除去植物油中大部分油脂，再用正己烷饱和乙腈数次提取苯并芘，采用Agilen
11、t C18色谱柱，流动相为乙腈水(9010)，流速为1.0mL/min，柱温为35，进样量为10L，激发波长为 384nm，发射波长为406nm，用外标法峰面积定量，在4.080.0ng/mL 浓度范围内峰面积与浓度线性关系良好，当回收率为 92.7% 98.2% 时，最低检测限为2g/kg。目前，我国检测动植物油中苯并芘主要采用 GB/T 225092008(3)11中规定的反相高效液相色谱法，但该法存在操作繁琐、回收率不稳定、对试剂和人员要求较高等问题，而本法主要通过对样品前处理进行研究和比较，确立前处理条件，运用高效液相色谱分离，利用荧光检测器进行检测，建立一种便捷、准确的检测植物油中苯
12、并芘含量的方法。3.3气质联用 气相色谱(Gas chromatography，GC)具有极强的分离能力，而质谱(Mass Spectrometry，MS)具有极高的灵敏性，对未知物有独特的定性能力，将GC和MS通过接口连接起来，彼此扬长避短，GC将混合物分离成单组分后再进入MS进行分析检测，从而能够快速简便的实现对复杂化合物的分离和检测12。赵乐等13用气质联用法测定卷烟侧流烟气中苯并芘，该法使用配有鱼尾罩的侧流吸烟机抽吸卷烟，以甲醇洗脱附着的苯并芘，再在N2保护下加热洗脱液至80挥发净其中的甲醇，然后加入捕集了侧流烟气总粒相物的玻璃纤维滤片，采用环己烷超声萃取苯并芘，萃取液苯并芘浓度采用气
13、质联用仪测定，当回收率为96.58% 103.32% 时，检测限为 1.64ng/cig，精确度为2.97%，相比GB/T 21130200714规定采用气质联用仪定量测定卷烟烟气总粒相物中苯并芘的含量，该法简化了样品的前处理，省略了净化、浓缩等步骤，同时保证了较高的精确度和灵敏度，缩短了实验时间。3.4酶联免疫吸附法 ELISA 检测法是免疫学检测的重要方法，其原理是将抗原或抗体吸附在固相载体的表面，再将其与酶标记的二抗结合，根据加入底物的颜色反应来判定实验结果15。邓安平16通过对苯并芘的 6、7 和10位进行五种不同的化学修饰，使其末端带有活性基团羧基，再分别与牛血清白蛋白偶联，偶合物作
14、为免疫原对 BALB/c 小鼠进行免疫，将接受免疫的小鼠的脾细胞与肿瘤细胞融合，融合细胞在培养液中培养，用间接 ELISA 对培养液中的抗体进行筛选和质量鉴定，共筛选出 14 种与苯并芘有特异性反应的单克隆抗体，再经单克隆抗体的筛选和实验条件的优化，建立了灵敏度高和选择性好的测定苯并芘的 ELISA 分析法，实现了对苯并芘的快速检测。3.5其它方法 除上述方法外，还有一些检测苯并芘的其他方法，如肖海波17研究利用新型核壳纳米粒子作为表面增强拉曼光谱(SERS)基底检测苯并芘，是一种适用于现场的快速检测技术，通过制备简便、高灵敏度的新型SERS基底，实现了苯并芘等有毒有害物质在低浓度时的不定性以
15、及半定量检测，此方法可以检测出的最低浓度达到108mol/L。还有报道称研发出了国内首台苯并芘在线检测仪，填补了国内外技术空白，达到了苯并芘检测技术的新高峰18。不同的检测方法各有其优缺点，以上的方法都具备较高的灵敏度，但荧光法分析复杂混合物时易出现光谱重叠、难以分辨的问题，同步荧光、倒数荧光虽然可提高分辨率，但能分辨的个数也很有限；气质联用法能够准确的鉴别复杂未知物，但其对所分析物质的操作温度有较高的要求；高效液相色谱法对高沸点、大分子、强极性、热稳定性化合物的分离分析效果尤为显著，但其分析时间长且浪费试剂；ELISA 检测法和 SES 基底检测均属于快速检测，且用样少，但SES 基底检测时
16、易受光学系统参数等因素的影响，产生误差，而 ELISA 检测特异性很高，且易于自动化操作，非常适合推广应用。4苯并芘的危害 B (a) P对人的健康有巨大危害，它主要是通过食物或饮水进入机体，在肠道被吸收，进入血后很快分布于全身。乳腺和脂肪组织可蓄积B (a) P。B ( a) P对眼睛、皮肤有刺激作用，是致癌物和诱变剂，有胚胎毒性。动物实验发现，经口摄入B (a) P可通过胎盘进入胎仔体内，引起毒性及致癌作用。B (a) P主要经过肝脏、胆道从粪便排出体外19。4.1致癌性目前已经检查出的400多种主要致癌物中，一半以上是属于多环芳烃类化合物。其中，苯并芘是一种强致癌物，它不仅是多环芳烃类中毒性最大的一种 (其毒性超过黄曲
