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1、chapter 2 bioactive substances 第一节 概 述 非营养素生物活性成分(non-nutrient bioaction substances) 生物活性的食物成分(bioactive food components) 来自植物性食物：黄酮类化合物、酚酸、有 机硫化物、萜类化合物和类胡萝卜素等。 来自动物性食物：辅酶Q、-氨基丁酸、褪 黑素及左旋肉碱等。 植物化学物(phytochemicals) 定义 指植物能量代谢过程中产生的次级代谢产 物。这些产物除个别是维生素的前体物质 外均为非营养素成分 一、植物化学物的分类 多酚 （黄酮类、酚酸等） 类胡萝卜素 萜类化合物
2、有机硫化物 芥子油苷 皂苷 植酸 植物雌激素 植物固醇 蛋白酶抑制剂 其他：植物凝血素、葡 萄糖二胺、苯酞、叶绿 素和生育三烯酚类等 二、植物化学物的生物活性 (一)抗癌 (二)抗氧化 (三)免疫调节 (四)抗微生物 (五)降胆固醇 (六)其他（调节血压、血糖、血小板和血凝，以及抑制炎 症等 ） 三、吸收、代谢与排泄 吸收 一般吸收率比较低 主动吸收或被动吸收 肠道代谢物的吸收 代谢 相代谢（如细胞色素P450单加氧酶系催化的羟基化和去甲基化） 相代谢（如与葡萄糖醛酸、硫酸结合及甲基化反应等） 排泄 尿道和胆道排泄，主要是以代谢物的形式 【分类】 类胡萝卜素 植物固醇 皂苷类化合物 芥子油苷
3、多酚类化合物 蛋白酶抑制剂 单萜类 植物雌激素 有机硫化物 植酸 其他动物性来源的食 物活性成分(自学) 小结 Thanks 第二节 类胡萝卜素 一、分类 1.分类 胡萝卜素类 (carotene) ：不含氧原子 叶黄素类 (xanthophyll)：含氧原子 2.主要类胡萝卜素： -胡萝卜素、- 胡萝卜素、-胡萝卜素、叶黄素、 玉米黄素、-隐黄素、番茄红素等。 3.食物来源 主要存在于水果和新鲜蔬菜中 - 胡萝卜素和- 胡萝卜素：黄橙色蔬 菜和水果 -隐黄素：橙色水果 叶黄素：深绿色蔬菜 番茄红素：番茄 二、生物学作用 (一)抗氧化作用 (二)抗肿瘤作用 (三)增强免疫功能 (四)保护视觉功
4、能 一、食物来源 主要来源于各种植物油、坚果、种子、豆 类 二、生物学作用 (一)降低胆固醇作用 (二)抗癌作用 (三)调节免疫功能 (四)其他作用 第三节 植物固醇 第四节 皂苷类化合物 一、结构与分类 根据皂苷元化学结构的不同，可分为： 甾体皂苷 三萜皂苷 较常见的有大豆皂苷、人参皂苷、三七 皂苷、绞股蓝皂苷、薯蓣皂苷等。 四环三萜 五环三萜：最多见，如大豆皂苷 食物来源 广泛存在于植物茎、叶和根中。 甾体皂苷：薯蓣科和百合科 三萜皂苷：豆科、石竹科、桔梗科、 五加科 摄入量 平均每日膳食摄入约10mg。 食用豆类食物较多的可达200mg以上。 二、生物学作用 (大豆皂甙的作用) (一)调
5、节脂质代谢，降低胆固醇 (二)抗微生物作用 (三)抗肿瘤作用 (四)抗血栓作用 (五)免疫调节作用 (六)抗氧化作用 (七)其他 第五节 芥子油苷 一、结构与分类 又叫硫代葡萄糖苷，简称硫苷 由-D-硫代葡萄糖基、磺酸肟和侧链R基组成 根据R基团的不同分为：脂肪族GS、芳香族GS 和吲哚族GS GS的降解 p酶解：生成ITCs、硫氰酸盐和腈类 p硫葡糖苷酶黑芥子酶(MYR) 完整植物中，MYR与GS呈分离状态；植物 细胞破碎时，黑芥子酶释放出来，促使GS 酶解。 p非酶解：主要生成异硫氰酸盐和腈类。 p肠道内微生物：类似MYR活性,使GS水解成ITCs。 ITCs GS只有在水解成ITCs后才
6、能体现出活性。 ITCs具有共同的N = C = S 结构 莱菔硫烷（SFN） 苯乙基异硫氰酸盐（PEITC） 苯甲基异硫氰酸盐 （BITC ） 烯丙基异硫氰酸盐（AITC） 吲哚-3-甲醇（IC） 食物来源 广泛存在于十字花科蔬菜中（花椰菜、甘蓝 、包心菜、白菜、芥菜、小萝卜、辣根、水 田芥等） 摄入量 人体每日从膳食中摄入约1050mg ，素食 者可高达100mg 以上。 生蔬菜中的生物利用率较煮熟的蔬菜高。 二、生物学作用 (一)对肿瘤的预防和抑制作用：主要作用 (二)对氧化应激的双向调节作用 (三)抗菌作用 (四)其他作用 第六节 多酚类化合物 一、黄酮类化合物的结构与分类 结构 以黄
7、酮 (2-苯基色原酮)为母核 母核上常含有羟基、甲氧基、烃氧基、 异戊氧基等取代基 基本骨架由两个苯环（A环与B环）通过 中央三碳连接 黄酮母核结构 黄酮类化合物分类(按结构分) 黄酮和黄酮醇类：槲皮素 二氢黄酮和二氢黄酮醇类：甘草素 黄烷醇类： 儿茶素 异黄酮和二氢异黄酮类：大豆苷 双黄酮类：银杏黄酮 花色素类：葡萄皮红 查尔酮类：异甘草素 其他：黄烷类等 食物来源 主要有绿茶、各种有色水果及蔬菜、大豆、 巧克力、药食两用植物等。 摄入量 不同人群每日摄入量2070 mg。 二、黄酮类化合物的生物学作用 (一)抗氧化作用 (二)抗肿瘤作用 (三)保护心血管作用 (四)抑制炎症反应 (五)抗微
8、生物作用 (六)其他作用：抗突变、抗衰老、增强免疫 、 抗辐射、雌激素样作用 第七节 蛋白酶抑制剂 一、分类 蛋白类和天然小分子类蛋白酶抑制剂 蛋白类蛋白酶抑制剂 丝氨酸蛋白酶抑制剂 半胱氨酸蛋白酶抑制剂 金属蛋白酶抑制剂 酸性蛋白酶抑制剂 天然小分子类蛋白酶抑制剂 黄酮类、多酚类、其它天然小分子化合物 食物来源 蛋白类蛋白酶抑制剂广泛存在于植物中，豆类、 谷类含量丰富 黄酮类和多酚类在绿茶、果蔬、大豆、药食两用 植物等含量丰富 摄入量 胰蛋白酶抑制剂每日约摄入300mg 黄酮类化合物每日约摄入2070 mg 【作用机制】 抑制蛋白酶活性 结合靶酶催化位点或活性中心附近区域 下调蛋白酶基因表达
9、水平 p 蛋白类蛋白酶抑制剂：主要抑制蛋白酶活性 p 天然小分子类蛋白酶抑制剂： 抑制蛋白酶活性 下调蛋白酶基因表达 二、生物学作用 抗病虫害侵袭 免疫调节与抗炎作用 半胱氨酸蛋白抑制剂 抗氧化作用 抗癌作用 大豆胰蛋白酶 保护心血管作用 第八节 单萜类 一、结构 萜类化合物(terpenes)是以异戊二烯为结构单位的一 大类化合物。 含有两个异戊二烯单位的为单萜类，本节仅介绍单萜 类化合物。 植物固醇、类胡萝卜素、辅酶Q在结构上分属于三萜、 四萜和多萜。 【分类】 无环（链状）单萜：可分为萜烯类（如柠檬烯、月桂 烯）、醇类（如香茅醇、香叶醇）、醛类（如香茅醛 、柠檬醛）、酮类等； 单环单萜：
10、可分为萜烯类、醇类和醛酮类，代表物有 薄荷醇、松油醇、紫苏醇、薄荷酮、香芹酚等； 双环单萜：蒎烷型（如芍药苷）、坎烷型（如樟脑、 龙脑）等； 环烯醚萜：如梓醇、山栀苷。 【食物来源】 萜类化合物广泛存在于植物中，尤以针叶 树中含量丰富，是树脂及松节油的主要成 分。 【摄入量】 单萜类化合物的每日摄入量约为150mg。 二、生物学作用 抗癌作用：主要作用 紫苏醇、柠檬烯、香叶醇 抗菌、抗炎作用：艾蒿精油、龙脑、1,8-桉树脑 抗氧化作用：香茅醛、香芹酚、梓醇、芍药苷等 对神经损伤的保护作用：梓醇 镇痛作用：-松油醇、薄荷醇、杨梅苷 其他作用：香茅醛镇静 第九节 植物雌激素 一、结构与分类 源于植
11、物，具有类似雌激素的结构和功能 可与雌激素受体(ER)结合发挥类雌激素或抗雌激素 效应双向调节作用 雌激素活性明显低于17-雌二醇 第九节 植物雌激素 定义 指植物中存在的可结合到哺乳动物体内雌激 素受体上并能发挥类似于内源性雌激素作用 的成分。主要包括某些异黄酮类、香豆雌酚 、木酚素以及某些萜类和皂苷等 一、结构与分类 源于植物，具有类似雌激素的结构和功能 可与雌激素受体(ER)结合发挥类雌激素或抗雌激素 效应双向调节作用 雌激素活性明显低于17-雌二醇 【分类与食物来源】 异黄酮类：豆科植物 大豆异黄酮 木酚素类：油籽、谷物、蔬菜、茶叶 香豆素类：黄豆芽、绿豆芽、苜蓿 芪类：葡萄、葡萄酒、
12、花生 二、生物学作用 预防骨质疏松 改善围绝经期症状 抗氧化作用 保护心血管系统的作用 抗肿瘤作用 对神经损伤的保护作用 植物雌激素的安全性 预防骨质疏松 能提高骨密度，预防雌激素缺乏引起的骨质疏松。 对绝经后女性骨骼的影响较为显著。 作用机制：与骨组织中的雌激素受体结合，抑制破骨 细胞的骨吸收作用。 保护心血管系统的作用 降血脂 抗脂质过氧化 抑制血小板聚集 改善血管内皮细胞功能 抗动脉粥样硬化 舒张冠状动脉 抗肿瘤作用 对乳腺癌、前列腺癌、子宫癌、结肠癌、卵巢癌、白血 病等具有预防和抑制作用 抑制癌基因表达、抑制酪氨酸激酶活性、诱导肿瘤细胞 凋亡、抑制癌细胞转移、抗氧化作用等 作用途径：
13、ER途径（抗雌激素作用） 非ER途径（抑制其他肿瘤信号通路如MAPK、NF-B等 ） 对神经损伤的保护作用 增强胆碱能神经细胞功能 拮抗-淀粉样蛋白毒性 改善老年性痴呆患者认知功能 植物雌激素的安全性 对女性、男性生殖内分泌的影响 对乳腺癌抗癌药物（如它莫西芬）治疗的干扰 需开展更深入的研究 减轻脑细胞氧化损伤 抑制脑细胞凋亡 保护脑缺血损伤 第十节 有机硫化物 食物来源： 主要存在于百合科葱属植物中的一大 类含硫化合物 大蒜中含量最为丰富 本节以大蒜为例介绍有机硫化物 一、结构与分类 大蒜中含有30余种有机硫化物 重量占大蒜总重的0.4% 大蒜90%以上的活性物质都源于OSCs 主要为 al
14、liin 和 GSAC 大蒜中主要脂溶性硫化物的形成 脂溶性物质 有特殊刺激性 臭味 大蒜油和大蒜 浸油主要成分 大蒜中主要水溶性硫化物的形成 水溶性物质 无特殊臭味 大蒜提取液主要成分 二、生物学作用 抗微生物作用 抗氧化作用 抗癌作用 调节免疫作用：细胞免疫、体液免疫、非特 异性免疫 其他：抗突变、保护肝脏、降低血糖、降血压 、 延缓衰老 调节脂代谢 抗血栓作用 第十一节 植酸 一、结构 又名肌醇六磷酸 (IP6) 是一种含有六分子磷酸的肌醇酯 消化道内水解为肌醇和磷酸或其低磷酸化形式（IP15） 【食物来源】 广泛存在于植物体中，主要分布在种籽胚层和谷皮 在谷类和豆类中含量可达1 6 二
15、、生物学作用 螯合作用：螯合矿物质离子，被视为抗营养因子 抗氧化作用：螯合过渡态金属离子，阻止Fenton反应， 抑制活性氧形成 调节免疫功能：增加T、B淋巴细胞和NK细胞的活性 抗肿瘤作用 抗肿瘤作用 广谱抗肿瘤作用：结肠癌、前列腺癌、胃癌、 乳腺癌、黑色素瘤、白血病、皮肤癌等 作用机制：抑制癌细胞增殖，诱导细胞凋亡， 促进细胞分化，抑制血管形成，抗氧化，增强 免疫功能 第十二节 其他动物性来源的食 物活性成分 辅酶Q （coenzyme Q，CoQ） 硫辛酸（lipoic acid，LA） 褪黑素（melatonin） 辅酶Q 【结构】 又称泛醌（UQ），脂溶性醌类化合物 分子中含一个由 610个异戊二烯单位组成的、与对苯 醌母核相连的侧链 【食物来源】 自然界中分布广泛 主要存在于动物的心、肝、肾细胞 酵母、植物叶片、种子等
