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1、 一、写出下列各化合物的名称或结构式（每小题 2 分，共 16 分） 1. 2. 3. 4. （标明 E/Z） 5 反-1，4-二甲基环己烷的 6. -甲基葡萄糖苷 最稳定构象 （椅式构象） 7. 雷米封（异烟酰肼） 8. 反丁烯二酸 二、完成下列反应（写出各题括号内字母所代表的物质或反应条件） （每空 2 分，共 20 分） . . . CH2 CH3 Cl H Br C C C C F H OH COOH Cl CHO (CH3)2C=N OH ( A )顺 酐 CH2=CH-C CH CH2=CH-CH=CH2 ( B ) ( C ) ( D ) ( E ) CH3CH2Cl + Cl2
2、 / FeCl3 ( F ) CH3CH=CH2 CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2 ( G ) CH3NO2 第 2 页 三、判断下列反应是否有错误？若有请改正（每小题 3 分，共 15 分） . . . 四、为下列反应提出一个合理的反应机理（12 分） 过 过CH3IAg2O/H2O CH3(CH2)4NH2 ( H ) ( I ) ( J ) Cl OH BrBr Cl OH + Br2 (CH3)3C-Br + KOH (CH3)3C-OH 主 主 物 醇/ BrCH2CH=CHCH2CH2Br + NaOH BrCH2CH=CHCH2CH2OH H-C-H O CHO COO
3、- CH3OH + 浓 碱 KOH + CH3C CH CH3CH2OH CH3CH=CHOCH2CH3 C2H5CH=CH-CH=CH2 + HBr C2H5CH=CH-CH-CH3 + C2H5CH-CH=CH-CH3 BrBr 第 3 页 指出化合物 CH3CHBrCHBrCH3有几个手性碳，有几个对映异构体，写 出这个化合物所有对映异构体的 Fischer 投影式。并用（R/S）标记每个手 性碳原子。 （12 分） 六、画出环戊二烯正离子和环戊二烯负离子的结构，并说明谁的稳定性大， 理由何在。 （10 分） 七、推导结构 化合物 (A) 的分子式为 C10H12O，IR 表明在 171
4、 0cm-1处有强吸收峰， NMR 表明：=1.1 ppm (三重峰，3 个 H)；=2.2 ppm (四重峰，2 个 H)； =3.5 ppm (单峰，2 个 H)；=7.7 ppm (多重峰，5 个 H)；写出(A)的构造 式。 （7 分） 八、用简便化学方法区别下列各组化合物（每小题 4 分，共 8 分） . . 九、比较题 (每小题 2.5 分，共 20 分 ) . 排列下列化合物与 1,3-丁二烯进行 Diels-Alder 反应的活性次序 D OH COOH CH3CH2Cl A CB CN CH2Cl CH3 OCH3 CH CH CH3CH3 HCHO 第 4 页 . 排列下列
5、负离子的稳定性次序 、CF3CH2- 、CH3CH2- 、(CH3)2CH- 、(CF3)3C- . 排列下列化合物的酸性顺序 . 排列下列化合物的水溶性大小次序 . BrCH2CH2CH2CH3 . CH3CH2CH2OH . CH3CH2OCH2CH3 . HOCH2CH2CH2OH 排列下列化合物的碱性顺序 OH CH2OH NO2 OH NO2 OH NO2 (CH3)2NH CH3NH2 H N N 第 5 页 排列下列化合物与 HBr 反应的相对活性 、对-甲氧基苄醇 、-苯乙醇 、苄醇 、-苯乙醇 排列下列化合物与 AgNO3的醇溶液反应的相对活性 、2-甲基-3-氯戊烷， 、2-甲基-1-氯戊烷, 、叔丁基氯。 、氯甲烷 排列下列化合物与饱和 NaHSO3溶液反应的相对活性 十、合成题（每小题 6 分，共 30 分） （用指定的有机化合物合成目标分子，无机试剂可任选） 、从不超过四个碳的有机物合成 、从苯合成 以乙炔和甲醇为原料合成 CH3CH=CHCH2CH2CH3 以乙醇为原料合成丁酸丁酯 CH3CHO (CH3)2C=O CHO (CH3CH2)2C=O CH O O Br Br Br 第 6 页 以甲醛和乙醛为原料合成 CH3CH2CHCHO CH2OH
