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1、<p><p>&lt;p&gt;&amp;lt;p&amp;gt;有机化学复习(二) 有机物的结构与性质 取代 加成 消去 加聚 氧化 还原 酯化 水解 乙醇 . . . 一.常见的知识点 1.取代反应: 烷烃（卤代） 苯及同系物（卤代、硝化） 醇（卤代）、苯酚（溴代、硝化） 2.加成反应： 烯、炔烃（加H2、HX、H2O）， 苯（加H2）、醛（加H2）、油脂（加H2） 。 3.消去反应： 乙醇（分子内脱水，卤代烃消去）。 4.加聚反应： 烯烃等。 二.学法建议 1.掌握各种有机物的结构和性质
2、的 关系。 类 别结 构 特 点主 要 性 质 烷烃单键（CC） 1.稳定:通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解 烯烃 双键（CC） 二烯烃 （CCCC ） 1.加成反应（加H2、X2 、 HX 、 H2O） 2.氧化反应（燃烧；被 KMnO4H+氧化） 3.加聚反应 加成时有1.4加成和1.2加成 类 别结 构 特 点主 要 性 质 炔烃 叁键(C C) 1.加成反应（加H2、X2 、 HX、H2O） 2.氧化反应（燃烧； 被KMnO4H+氧化） 苯 苯的同系物 苯环（ ） 苯环及侧链 1.易取代(卤代、硝化 ） 2.较难加成（加
3、H2 ） 3.燃烧 侧链易被氧化、邻 对位上氢原子活泼 类 别结 构 特 点主 要 性 质 醇 （ROH） 烃基与OH直 接相连，OH 、CO键均有 极性 1.与活泼金属反应(Na、 K、Mg、Al等） 2.与氢卤酸反应 3.脱水反应（分子内脱 水和分子间脱水） 4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化 ） 5.酯化反应 酚 OH （ ） 苯环与OH直 接相连，OH 极性大 1.弱酸性（与NaOH反应） 2.取代反应（卤代、硝 化） 3.显色反应(与FeCl3) 类 别结 构 特 点主 要 性 质 醛 O （ RCH ） O C双键有极性， 有不饱和性 1.加成反应（加H2 ） 2.具还原性（与弱 氧化剂
4、） 羧酸 O （ RCOH） O OH受C 影响， 变得活泼，且能部分 电离出H+ 1.具酸类通性 2.酯化反应 酯 O （ RCOR ） O RC与OR间的 键易断裂 水解反应 2.注意有机化学反应中分子结构的变 化，能区别同一有机物在不同条件 下发生的不同断键方式。 丁二烯型 n CHCHCCH2 CHCHCCH2n A B A B 催化剂 温度压强 乙烯型 a d a d n CC CC b e b e n 催化剂 ? 混合型 n CHCH2+ n CH2CH2 CHCH2CH2CH2 n 或 CH2CHCH2CH2 n O O 催化剂 O 催化剂 如：以乙醇为例 H H HCCOH H
5、 H . . . . d c ba 问：?断d键发生什么反应？ （消去 ）?断b键能发生什么反应 ？ （消去或取代） ?什么样的醇可去氢氧化？ （与OH相连C上有H ） ?什么样的醇不能发生消去？ (与OH相连的C上无相邻C或相邻C上无H ） 如：乙醇与苯酚的比较 C2H5-OH OH Na NaOH Na2CO3 ? ? ? O 3.相同官能团连在不同有机物分子 中对性质的影响。 4.通过典型代表物的性质，建立烃及其 衍生物之间的相互关系网。 如: 炔 烯 醇 醛 酸 酯 三. 重点、难点知识的应用 1.有机物的结构及性质 例1. 阿司匹林的结构简式为： CH3CO COH O O 它不可能
6、发生的反应是 （ ） A. 水解反应 B. 酯化反应 C. 加成反应 D. 消去反应 ( D ) 例2. 环状酯 O 在一定条件下 H2C CO H2C CO O 发生水解反应,生成两种物质,结构式中 a,b,c,d为分子中的不同化学键，当水解 时，断裂的键应是（ ） A. a B. b C. c D. d (A,C) . . . . a b cd 3.有机物组成和结构的推断 ? 根据某物质的组成和结构推断同分异构体的 结构。 ? 根据相互转变关系和性质推断物质结构。 ? 根据反应规律推断化学反应方程式。 ? 根据物质性质和转化关系推断反应的条件和 类型。 根据高聚物结构推断单体结构 例: 有
7、一合成的有机高分子化合物，其结构为： CH2CCHCH2CH2CCHCH2CH2CCHCH2 Cl Cl Cl 下列有机物中是上述高分子化合物单体的是( ) A.CH3CCH2 B. CHCHCHCH2 Cl Cl C.CH2CCHCH2 D. CH3CCHCH3 Cl Cl （C） 浓硫酸，加热 +CNaOH溶液 、B、C、D、E是中学化学中常见的有机物 ，他们之间的反应关系如下图所示（图中部分反 应条件和无机物已经略去）： A E B C D CH4 （1 ）分子式与D相同的酯类物质共有 种； （2）在生成A反应过程中，C分子内被破坏的化学键是 键； (A) O-H (B) C-H (C)
8、 C-C (D) C-O 4 加热 (A)(B) 练习 1. C2H4分子中的四个氢原子（ ） A. 分散在两个不同平面上 B. 在同一个平面上 C. 在一个四面体的四个顶点上 D. 在一平面三角中心及三个顶点上 （ B ） CH3 2. CH2CH2CHCH2 n 的单体为 。 CH2CH2 和 CH2 CHCH3 3. 下列单体中，能在一定条件下发生加聚 反应，生成 CH2CCHCH2 n 的是 Cl ( ) A. 氯乙烯 B. 氯乙烯和乙烯 C. CH2CCHCH2 Cl D. CH3CCHCH2 Cl （ C ） 4. 某有机物，当它含有下列的一种官能团 时，既能发生取代反应，氧化反应
9、，酯 化反应，又能发生消去反应的是（ ） A.COOH B.CC- C.OH D.CHO （ C ） 5. 针对下图所示乙醇分子结构，下述关 于 乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况 的说法不正确的是（ ）。 A、与醋酸、浓硫酸共热时， ? 键断裂 B、与金属钠反应时， ?键断裂 C、与浓硫酸共热至0C时， ? 、?键断裂 D、在催化下与O2反应时， ? 、? 键断裂 （ A ） 6. 聚合物 CH3 CH3 CH3 CH2CCH2CCH2C COOCH3 COOCH3 COOCH3 的结构简式为 ，其单体是 。 CH3 CH2C n COOCH3 CH2CCH3 COOCH3 7. 一环酯化合
10、物，结构简式如下 ： 试推断： .该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式； .写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式； .此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？ 2、2HO-CH2- -COOH+Na 2NaO-CH2- -COONa+3H2 3、是 1、HO-CH2- -COOH OH OHONa O O O 8. 已知 CCHOH CCHX NaOH 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请 在下面方框内填入合适的化合物的结构简式 OH Br2 水解氧化氧化 ABCD CH2CH2 O H2C CO H2C CO O E X A. CH2CH2 B. Br B
11、r B.CH2CH2 OH OH C. O O HCCH D. O O HOCCOH ? 思考： 根据实验室制甲烷的反应原理，如 何在实验室制取乙烷、苯。 分析： Na2CO3 0 CH3CONaNaOH CH4?+Na2CO3 CH4 CaO ? 其规律是脱羧，形成Na2CO3（降一个碳） 采用无水丙酸钠与碱石灰共热制乙烷 采用苯甲酸钠与碱石灰共热制苯 今有如下高聚物，对此分析正确的是（ ） H H H H H H C C C C C C H C=O H C=O H C=O OCH3 OCH3 OCH3 A. 它是缩聚反应的产物 O B. 其单体是 CH2=CH2 和 H-C-OCH3 O
12、C. 其链节是 CH3-CH2-C-OCH3 O D. 其单体是 CH2=CH-C-OCH3 （ D ） 已知有机物在一定条件下能发生脱氢反应： CH3CHCOOR CH2CCOOR H2 催化剂 CH3 CH3 现以丙烯为原料，经下列各步反应，可以合成一种 用途广泛的高分子化合物。请写出、 、的结构简式。 CH3CHCH2 H2、CO 高压 O2 催化剂 CH3OH 浓硫酸 ? C4H8O （甲基丙醛） C4H8O2 AB CD E C5H10O2 H2 催化剂 C5H8O2 加聚反应 高分子化合物 A：CH3CHCHO CH3 B： CH3CHCOOH CH3 C： CH3CHCOOCH3
13、 CH3 D： CH2CCOOCH3 CH3 E： CH2C COOCH3 n CH3 有机专题复习 (有机知识网络整理) HOCH2CH2OH BrCH2CH2Br CH2=CH2 CH3CH2OH C2H5OC2H5 CH CHCH3CH3 CH3CHOCH3CH2BrCH3COOH CH3CH2ONaCH3COOC2H5 有机物转化网络图一有机物转化网络图一 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 9 9 1010 1111 1212 1313 1414 1515 1616 17171818 1919 20202121 2222 CH2=CHCl CH2-CHCl
14、n 2323 2424 NO2Br SO3HNO2 O2N NO2 CH3 CH2Cl Cl CH3 Cl CH3 COOH OH ONa BrBr Br OH 显色反应 有机物转化有机物转化 网络图二网络图二 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 78 8 9 9 10101111 1212 1313 一、与Br2反应须用液溴液溴 的有机物包括： 烷烃、苯、苯的同系物取代反应。 二、能使溴水褪色溴水褪色 的有机物包括： 烯烃、炔烃加成反应。 酚类取代反应羟基的邻、对位。 醛(基)类氧化反应。 有机反应及其反应类型整理：有机反应及其反应类型整理： 三、能使酸性酸性KMnOKMnO
15、 4 4 褪色褪色 的有机物包括： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯 酚、醛(基)类氧化反应。 四、与浓硫酸浓硫酸 反应的有机物包括： 苯的磺化作反应物取代反应。 苯的硝化催化、脱水取代反应。 醇的脱水催化、脱水消去或取代。 醇和酸的酯化催化、脱水取代反应。 有机反应及其反应类型整理：有机反应及其反应类型整理： 五、能与HH 2 2 加成加成 的有机物包括： 烯烃、炔烃、含苯环、醛(基)类也是 还原反应。 有机反应及其反应类型整理：有机反应及其反应类型整理： 六、能与NaOHNaOH溶液溶液 反应的有机物包括： 卤代烃、酯类水解取代反应。 (卤代烃的消去用NaOH醇溶液) 酚类、羧酸类中和反应。 七、能与NaNa 2 2 COCO 3 3 反应的有机物包括： 甲酸、乙(二)酸、苯甲酸、苯酚等； 能与NaHCONaHCO 3 3 反应的有机物包括： 甲酸、乙(二)酸、苯甲酸等。 强酸制弱酸。 八、能与金属NaNa 反应的有机物包括： 含OH的物质：醇、酚、羧酸。 有机反应及其反&amp;lt;/p&amp;gt;&lt;/p&gt;</p></p>
