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1、药物合成技术习 题 集适用于制药技术类专业第一章 概论一、本课程的学习内容和任务是什么？学好本课程对从事药物及其中间体合成工作有何意义？二、药物合成反应有哪些特点？应如何学习和掌握？三、什么是化学、区域选择性？举例说明。四、什么是导向基？具体包括哪些类型？举例说明。五、药物合成反应有哪些分类方法？所用试剂有哪些分类方法？举例说明。六、查资料写一篇500字左右的短文，报道药物合成领域的新技术及发展动态？第二章 卤化技术（Halogenation Reaction）一、简答下列问题1何为卤化反应？按反应类型分类，卤化反应可分为哪几种？并举例说明。2在药物合成中，为什么常用卤化物作为药物合成的中间体
2、？3.在较高温度或自由基引发剂存在下，于非极性溶剂中，Br2和NBS都可用于烯丙位和苄位的溴取代，试比较它们各自的优缺点。4.比较X2、HX、HOX对双键离子型加成的机理、产物有何异同，为什么？5.解释卤化氢与烯烃加成反应中，产生马氏规则的原因（用反应机理）。为什么Lewis酸能够催化该反应？6解释溴化氢与烯烃加成反应中，产生过氧化效应的原因？7在羟基卤置换反应中，卤化剂（HX、SOCl2、PCl3、PCl5）各有何特点，它们的使用范围如何？二、完成下列反应三、为下列反应选择合适的试剂和条件，并说明原因。四、分析讨论1 试预测下列各烯烃溴化（Br2/CCl4）的活性顺序。2在乙胺嘧啶中间体对氯
3、氯苄的制备中，有如下两条路线，各有何特点？试讨论其优缺点。3以下是三种制备溴乙烷的方法，其中哪种适合工业生产，哪种适合实验室制备？4在氯霉素生产过程中，对-硝基-溴代苯乙酮的制备时，（1）反应有无催化剂？若有，属于哪种催化剂？（2）将对硝基苯乙酮与溶于氯苯中,加热至24-25，滴加少量溴，当有HBr生成并使反应液变色则可继续加溴，否则需升温至50直至反应开始方可继续滴加溴，为什么？（3）反应毕开大真空排净溴化氢，反应过程中溴化氢也不断移走，是不是移得越净越有利于反应？为什么？（4）生产过程中，影响因素有哪些？第三章 烷基化技术(Hydrocarbylation Reaction ,Alkyla
4、tion)一、解释概念及简答1常用的烃化剂有哪些？进行甲基化及乙基化时，应选择哪些烃化剂？引入较大烃基时应选用哪些烃化剂？2什么叫相转移催化反应？其原理是什么？采用相转移催化技术有什么优点？3利用Gabriel反应与Delepine反应制备伯胺时，有什么相同与不同点？4什么是羟乙基化反应？在药物合成中有什么特别的意义？5进行F-C烃化反应时，芳香族化合物结构、卤代烃对反应有何影响？常用哪些催化剂？如何选择合适的催化剂。6若在活性亚甲基上引入两个烃基，应如何选择原料和操作方法？并解释原因。二、利用Williamson法制混合醚时，应合理选择起始原料及烃化试剂，试设计下列产品的合成方法，并说明原因
5、，掌握其中的规律。三、完成下列反应 四、为下列反应选择适当的原料、试剂和条件，并说明依据。五、利用所给的原料，综合所学知识合成下列产品1以甲苯、环氧乙烷、二乙胺为主要原料，选择适当的试剂和条件合成局麻药盐酸普鲁卡因。2以乙苯为主要原料，选择适当的试剂和条件合成氯霉素中间体 对硝基-胺基苯乙酮盐酸盐。3以对硝基甲苯、乙酰胺基丙二酸二乙酯、环氧乙烷为主要原料选择适当的试剂和条件合成抗肿瘤药消卡芥。六、设计下列化合物的最佳合成路线（要求用简单、易得的起始原料）第四章 酰化技术(Acylation Reaction)一、回答下列问题1何为酰化反应？常用的酰化剂有哪些？它们的酰化能力、应用范围以及在使用
6、上有何异同？ 2羧酸和醇的酯化反应有何特点？加速反应和提高收率都有哪些方法？总结酯化反应的其他方法，并用实例加以说明。3羧酸法酯化反应常用的催化剂有哪些？各有何特点？为什么叔醇和酚不宜用羧酸作酰化剂？要酰化酚类应用哪些方法？4何为活性酯、活性酸酐？它们的结构各有什么特点？在O、N、C的酰化中有哪些应用？5胺类化合物的酰化活性一般有什么规律？6在Friedel-Crafts酰化反应中，酰化剂的结构、被酰化物的结构、催化剂、溶剂这些因素对反应有何影响？并举例说明问题。7为什么用酰氯进行氧酰化和氮酰化时，反应中要加碱？用哪些碱？这些反应在操作上有哪些特点？二、完成下列反应1243 567891011
7、12131415三、给下列反应选择合适的条件1243 5 四、讨论及回答问题1下述反应可采用（1）加催化量的硫酸加热回流；（2）用甲苯带水，两种方法哪种优先？为什么？ 2讨论活性（1） 酰化剂 （2） 被酰化物3在利尿药氯噻酮的中间体对氯苯甲酰苯甲酸的制备中，为什么1mol的邻苯二甲酸酐要用2.4mol的AlCl3为催化剂？若付克酰化反应中用酰氯为酰化剂，催化剂AlCl3的用量如何？反应结束后，产物如何从反应液中分离？ 4氯霉素生产中，对硝基乙酰氨基苯乙酮制备时，（1）何为酰化剂？（2）除加酰化剂外，还加哪种试剂？加料顺序如何？为什么？（3）此反应的主要副反应有哪些？生产上是如何避免的？（4）
8、检测弱点的方法是什么？此方法的基本原理是什么？（5）生产过程影响该反应的因素有哪些？生产中应如何控制反应条件？ 5结合头孢拉定的生产过程，说明混合酸酐不制备方法、特点及应用中的注意事项。6半合成青霉素和半合成头孢菌素的制备方法有哪些？简要说明各方法的特点。五、以下列所给的的物质为主要原料，加上适当的试剂和条件，合成下列产物1 由甲苯合成（A）、（B）2 由水杨酸、对硝基苯酚合成解热镇痛药（C） 3 环氧乙烷、甲胺（CH3NH2）、甲苯合成镇痛药盐酸派替啶（D）4环氧乙烷、四氢呋喃、苯乙腈合成止咳药咳必清（E） 第五章 缩合反应（Condensation Reaction）一、 什么叫缩合反应？
9、缩合反应在药物合成中有哪些方面的应用？二、 以丙酮用氢氧化钡（或醇盐）作催化剂的缩合为例，说明其发生羟醛缩合反应的机理。三、 氯霉素生产过程中，对硝基乙酰氨基羟基苯丙酮制备时，1反应的催化剂是什么？为何不能用其他的碱作催化剂？2本反应的主要副反应是什么？生产上是如何避免的？3影响该反应的因素有哪些？4生产中操作有哪些注意事项？四、 写出下列反应的主要产物。五、 以指定原料为主合成下列各物质。 （盐酸苯海索） （局麻药盐酸达克罗宁中间体）第六章 氧化反应(Oxidation Reaction)一、什么是氧化反应（广义的和狭义的）？按反应特点氧化反应可分为哪几类？各举例说明。二、选用高锰酸钾做氧化
10、剂时，常在什么条件下进行反应？为什么？三、什么是欧芬脑尔（Oppenauer）氧化反应？该反应为什么要在无水条件下进行？在甾体药物的合成中，欧芬脑尔氧化反应的最大特点是什么 ？四、有机过氧酸在制备和使用时应注意什么（可查阅相关资料）?六、 什么是生物氧化？生物氧化的特点和关键各是什么？举一生物氧化的生产实例。六、氯霉素生产过程中，对硝基乙苯氧化时，1、主要的副产物是什么？生产中是采取何种方式控制副产物的？2、何为催化剂和氧化剂？是如何进行催化剂选择的？3、反应是放热还是吸热？生产过程中是如何进行温度控制的？七、维生素C常用哪两种生产工艺？两种工艺的氧化方法有何不同？说明各中氧化方法的特点。 八
11、、为下列反应选择合适的氧化剂和条件。 12345678九、写出下列反应的主要产物12345678910 第七章 还原反应(Reduction Reaction)一、名词解释1还原反应 2化学还原3催化氢化 4克莱门森还原5黄鸣龙反应 6多相催化氢化7均相催化氢化二、化学还原剂分哪几类？各举1-2个例子。三、影响多相催化氢化的主要因素有哪些？四、使用Raney Ni、铂催化剂和钯催化剂时对介质的酸碱度有什么要求？试写出它们的应用范围。七、写出Raney Ni的制备原理。八、硝基苯在不同条件下催化氢化可制备哪些产品。九、氯霉素生产过程中，“混旋氨基物”的制备时，1、采用何种还原剂？有何特点？2、水
12、分和异丙醇的用量各有何影响？为什么？3、还原剂在生产中是如何处理的？4、影响此还原反应的因素有哪些？5、生产过程中注意事项有哪些？十、选取最适当的试剂及反应条件填在括号内。 十一、写出下列反应的主产物。 十二、以指定的原料为主合成下列物质。 第八章 重排反应(Rearrangement Reaction)一、什么叫重排反应？重排反应有哪几种分类方法？按照不同的分类方法各有哪些类型？二、预测下列重排的主产物，并注明反应名称。 三、以所给原料为主，合成下列产物第九章 基团保护在药物合成中的应用1在什么情况下需要进行基团的保护，基团保护的含义是什么？对理想保护基的基本要求有哪些？2.常用的醇、酚羟基的保护方法有哪些？举23例说明其应用。3.常用的氨基的保护方法有哪些？举例说明其应用。4.常用的羧酸的OH键和硫醇的SH键的保护方法有哪些？举例说明其应用。5.常用的醛、酮羰基的保护方法有哪些？各大类举一例说明其应用。6.在头孢拉定的生产中是对什么基团进行了保护？为什么要保护？25
