(新课标)2019版高考化学一轮复习 选考部分 有机化学基础 考点规范练33 烃的含氧衍生物

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1、考点规范练33烃的含氧衍生物(时间:45分钟满分:100分)非选择题(共6小题,共100分)1.(2017陕西西北九校联考)(16分)A(C2H4O)是基础有机化工原料,由A可制备聚碳酸酯(D)及食用香精茉莉酮(部分反应条件略去),制备路线如下图所示:已知:A、B的核磁共振氢谱均只有1组峰。(1)A的名称为;H中含氧官能团的名称为。(2)D的结构简式为。(3)反应的反应类型为,反应的反应类型为。(4)反应的化学方程式为。(5)G的一种同分异构体,能与FeCl3溶液发生显色反应,苯环上有两个互为对位的取代基,则符合条件的同分异构体有种,其中核磁共振氢谱只有5组峰的是 (写结构简式)。(6)依据上

2、述合成路线,试以A和HCCLi为原料合成1,3-丁二烯。2.(16分)以烃A为主要原料,采用以下路线合成药物X、Y和高聚物Z。已知:.(R或R可以是烃基或氢原子);.反应、反应、反应的原子利用率均为100%。请回答下列问题:(1)B的名称为。(2)X中的含氧官能团名称为,反应的条件为,反应的反应类型是。(3)关于药物Y()的说法正确的是。A.药物Y的分子式为C8H8O4,遇氯化铁溶液可以发生显色反应B.1 mol药物Y与H2、浓溴水中的Br2反应,最多消耗4 mol H2和2 mol Br2C.1 mol药物Y与足量的钠反应可以生成33.6 L(标准状况)氢气D.药物Y中、三处OH的电离程度由

3、大到小的顺序是(4)写出反应EF的化学方程式:。(5)写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式:。属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物;能发生银镜反应和水解反应。(6)设计一条以CH3CHO为起始原料合成Z的线路(无机试剂及溶剂任选):。3.(16分)有机物A、B的分子式均为C11H12O5,均能发生如下转化:已知:A、B、C、D均能与NaHCO3反应;只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应,A苯环上的一溴代物只有两种;F能使溴水褪色且不含有甲基;H能发生银镜反应。根据题意回答下列问题:(1)反应的反应类型是;反应的条件是。(2)写出F的结构简式:;D中含氧官能团的名称是。(3)E是

4、C的缩聚产物,写出反应的化学方程式: 。(4)下列关于AI的说法中正确的是(填序号)。a.I的结构简式为b.D在一定条件下也可以反应形成高聚物c.G具有八元环状结构d.等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应,消耗等量的NaOH(5)写出B与足量NaOH溶液共热的化学方程式:。(6)D的同分异构体有很多种,写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式:。能与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应但不能水解苯环上的一卤代物只有2种4.(16分)有机物A的分子式为C9H10O2,A在光照条件下生成的一溴代物B可发生如下转化关系(无机产物略):其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元

5、取代物只有两种。已知:当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化:RCHCHOHRCH2CHO;ONa连在烃基上不会被氧化。请回答下列问题:(1)F与I中具有相同的官能团,检验该官能团的试剂是。(2)上述变化中属于水解反应的是(填反应编号)。(3)写出结构简式:G,M。(4)写出下列反应的化学方程式:反应:;K与过量的碳酸钠溶液反应:。(5)同时符合下列要求的A的同分异构体有种。.含有苯环.能发生银镜反应和水解反应.在稀氢氧化钠溶液中,1 mol该同分异构体能与1 mol NaOH反应5.(18分)我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料,PETG新材料可以回收再利用,而且对周边

6、环境不构成任何污染。PETG的结构简式如下:这种材料可采用如图所示的合成路线来合成:已知:(1)(2)RCOOR1+R2OHRCOOR2+R1OH(R、R1、R2表示烃基)请回答下列问题:(1)的反应类型是,试剂X为。(2)写出I的结构简式:。(3)合成时应控制的单体的物质的量之比是:n(D)n(E)n(H)=(用m、n表示)。(4)写出反应的化学方程式:。(5)与E的分子式相同,且满足下列条件的同分异构体有种。能与NaHCO3溶液反应产生CO2能发生银镜反应遇FeCl3溶液显紫色(6)D和E在催化剂作用下可生产一种聚酯纤维涤纶,请写出生产该物质的化学方程式:。6.(2016上海化学)(18分

7、)M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):完成下列填空:(1)反应的反应类型是。反应的反应条件是。(2)除催化氧化法外,由A得到所需试剂为。(3)已知B能发生银镜反应。由反应、反应说明:在该条件下,。(4)写出结构简式。C,M。(5)D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式。(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。不含羰基含有3种不同化学环境的氢原子已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定。参考答案考点规范练33烃的含氧衍生物1.答案 (1)环氧乙烷羰基(2)(3)缩聚反应取代反应(4)+2CH3OH+HOCH2

8、CH2OH(5)8(6)HOCH2CH2CCHICH2CH2CHCH2CH2CHCHCH2解析 分子式为C2H4O的有机物有乙醛和环氧乙烷两种,但乙醛的核磁共振氢谱有2组峰,故A为环氧乙烷;结合B的分子式为C3H4O3及B的核磁共振氢谱只有1组峰,可得B只能为。(1)茉莉酮分子中含氧官能团为羰基。(3)反应在形成高聚物的同时还会生成小分子甲醇,故为缩聚反应;反应是取代反应。(4)反应是B发生取代反应生成碳酸二甲酯和乙二醇。(5)G的分子式为C11H16O,能与FeCl3溶液反应,说明该同分异构体中含有酚羟基,苯环上有两个互为对位的取代基,则一个是OH,另一个为C5H11;由于C5H11有8种结

9、构,故符合条件的同分异构体也有8种。(6)由题干中的合成路线及各步反应的特点,可得到ICH2CH2CHCH2,再经过消去反应可合成1,3-丁二烯。2.答案 (1)苯乙烯(2)酯基氢氧化钠水溶液、加热取代反应(3)AD(4)+C2H5OH+H2O(5)、(6)CH3CHOCH2CHCOOCH3解析 反应、反应和反应的原子利用率均为100%,属于加成反应,结合反应的产物,可知烃A为乙炔,B为苯乙烯,而G的相对分子质量为78,则G为苯,C可以发生催化氧化生成D,D发生信息中的反应,则反应为卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应,则C为,D为,E为,F为,F在浓硫酸 、加热条件下发生消去反应

10、得到X。(3)药物Y的分子式为C8H8O4,含有酚羟基,遇氯化铁溶液发生显色反应,A正确;1 mol药物Y与H2、浓溴水中的Br2反应,最多消耗3 mol H2和2 mol Br2,B错误;羟基和羧基都能与钠反应生成氢气,所以1 mol药物Y与足量的钠反应可以生成1.5 mol氢气,标准状况下体积为33.6 L,但没有说明氢气是否在标准状况下,C错误;羧基酸性最强,酚羟基酸性很弱,醇羟基表现为中性,所以药物Y中、三处OH的电离程度由大到小的顺序是,D正确。(5)属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物;能发生银镜反应和水解反应,说明含有甲酸形成的酯基,符合条件的E()的同分异构体有和。(6)乙醛

11、与HCN发生加成反应,酸性条件下水解得到,该物质与甲醇发生酯化反应生成,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2CHCOOCH3,最后发生加聚反应得到。3.答案 (1)消去反应Cu、加热(2)CH2CHCH2COOH酚羟基和羧基(3)nHOCH2CH2CH2COOH+(n-1)H2O(4)bd(5)+3NaOHHOCH2CH2CH2COONa+2H2O(6)(或)解析 A、B、C、D均能与NaHCO3反应,说明都含有羧基COOH;F能使溴水褪色且不含有甲基,结合分子式可知F为CH2CHCH2COOH;H能发生银镜反应,应含有醛基,则C应为HOCH2CH2CH2COOH,H为OHCCH2CH2

12、COOH。只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应,说明A、D分子中含有酚羟基,且A的苯环上的一溴代物只有两种,且含有2个取代基,则A中2个取代基为对位,A应为,B为,D为。(1)C为HOCH2CH2CH2COOH,发生消去反应生成F;C中含有羟基,在铜作催化剂,加热条件下发生氧化反应生成H。(2)由以上分析可知F为CH2CHCH2COOH,D为,D中含氧官能团为羧基和酚羟基。(4)F为CH2CHCH2COOH,发生聚合反应生成I,I为,故a错误;D为,可以通过缩聚反应形成高聚物,故b正确;C生成G时脱去2分子水,G应为十元环状结构,故c错误;A为,B为,二者互为同分异构体,所以等质量的A与B

13、的物质的量相等,1 mol A或B都消耗3 mol NaOH,故d正确。(6)D为,对应的同分异构体中:与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;发生银镜反应,但不能水解,说明应含有醛基,不含酯基;苯环上的一卤代物有2种,说明苯环结构中只含有两种性质不同的氢原子,符合条件的有和。4.答案 (1)银氨溶液(或新制的氢氧化铜)(2)(3)CH3COOCHCH2(4)+3NaOHCH3COONa+NaBr+H2O+2Na2CO3+2NaHCO3(5)5解析 G发生加聚反应生成聚乙酸乙烯酯, 则G的结构简式为CH3COOCHCH2,G发生水解反应生成乙酸钠和乙醛,F能被氧化,则F是CH3CHO,C是CH3COONa,乙醛被氧化生成乙酸,则E为CH3COOH,有机物A的分子式为C9H10O2,不饱和度为29+2-102=5,A中含有苯环,A在光照条件下生成一溴代物B,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D,D能连续被氧化生成J,说明D含有醇羟基,A含有酯基,故A中含有1个苯环、1个酯基,A在光照条件下生成一溴代物B,说明A含有烃基,结合K的环上的一元代物只有两种结构,故A为,B为,D为,I为,J为,K为,M为。(1)F与I中具有相同的官能团醛基,检验醛基可以用银氨溶液(或新制的氢氧化铜),能发生银镜反应(或产生砖红色沉淀)。(2)题给反应中B

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