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1、浙江大学硕士学位论文 分类号： 单位代码： 10335 密 级： 学 号：20914104 硕硕 士士 学学 位位 论论 文文 中文论文题目：修复植物海州香薷和东南景天代谢物的提取中文论文题目：修复植物海州香薷和东南景天代谢物的提取 分离和鉴定分离和鉴定 英文论文题目：英文论文题目：Extraction, isolation and identification of the metabolites from plants of Elsholtzia splendens and Sedum alfredii Hance post-phytoremediation 作者姓名作者姓名 邢邢 严严
2、指导教师指导教师 彭红云彭红云 副教授副教授 专业名称专业名称 植物营养学 植物营养学 研究方向研究方向 环境修复与资源再生 环境修复与资源再生 所在学院所在学院 环境与资源学院 环境与资源学院 论文提交日期论文提交日期 二零一二年一月二零一二年一月 浙江大学硕士学位论文 修复植物海州香薷和东南景天代谢物的修复植物海州香薷和东南景天代谢物的 提取分离和鉴定提取分离和鉴定 论文作者签名论文作者签名: 邢 严邢 严 指导教师签名指导教师签名: 彭红云彭红云 论文评阅人 1：章国林（浙江大学药学院） 评阅人 2：管文军（浙江大学生命科学学院） 评阅人 3：唐俊红（杭州电子科技大学） 评阅人 4： 评
3、阅人 5： 答辩委员会主席： 杨肖娥（浙江大学环境与资源学院） 委员 1： 徐君庭（浙江大学高分子科学与工程学系） 委员 2： 徐金钟（浙江大学海洋科学与工程学系） 委员 3： 李廷强（浙江大学环境与资源学院） 委员 4： 彭红云（浙江大学环境与资源学院） 委员 5： 答辩日期： 2012-3-7 浙江大学硕士学位论文 浙江大学研究生学位论文独创性声明 本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的研 究成果。除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表 或撰写过的研究成果，也不包含为获得 浙江大学浙江大学 或其他教育机构的学位或证 书而使用过的材料。与我一
4、同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中 作了明确的说明并表示谢意。 学位论文作者签名： 签字日期： 年 月 日 学位论文版权使用授权书 本学位论文作者完全了解 浙江大学浙江大学 有权保留并向国家有关部门或机构 送交本论文的复印件和磁盘，允许论文被查阅和借阅。本人授权 浙江大学浙江大学 可 以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索和传播，可以采用影印、 缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。 （保密的学位论文在解密后适用本授权书） 学位论文作者签名： 导师签名： 签字日期： 年 月 日 签字日期： 年 月 日 浙江大学硕士学位论文 ACKNOWLEDGEMENTS 本研究受本
5、研究受 浙江省科技计划钱江人才项目（浙江省科技计划钱江人才项目（2011R10026） 浙江省教育厅科研项目（浙江省教育厅科研项目（Y201016563） 中央高校基本科研业务费专项资金中央高校基本科研业务费专项资金 资助资助 ACKNOWLEDGEMENTS The present research was financed by the project of Zhe- jiang Provincial Qianjiang Talents for Science and Technology (No. 2011R10026); by the project of the Education
6、Department of Zhejiang Province (No. Y201016563); by the Fundamental Research Funds for the Central Universities. 浙江大学硕士学位论文 致 谢 致致 谢谢 转瞬间两年半的硕士生活已接近尾声，回想起此间的点点滴滴，多位老师和 同学都给予了无私的帮助和支持。至此，谨向两年半来所有指导、帮助和关心过 我的师友表示衷心的感谢！ 本论文的研究和撰写是在导师彭红云副教授的悉心指导下顺利完成的。 在此 论文完成之际，我衷心感谢导师这些年来对我在科研、学习和生活中的倾心付出 和热情帮助。导师扎实的
7、专业知识、严谨的治学态度、精益求精的工作作风、诲 人不倦的高尚师德、严以律己宽以待人的崇高风范、朴实无华平易近人的人格魅 力对我影响深远，受益终生。 本论文的完成离不开各位老师、同学和朋友的帮助，在此感谢药学院的章国 林老师、欧阳竟锋老师、王学耀同学、张磊同学给予的天然化合物提取、结构鉴 定以及抗肿瘤活性测定等的帮助；感谢浙江大学材料化工学院的申有青老师、毛 薇薇老师给予的抗肿瘤活性测定的热心帮助； 感谢环资学院的杨肖娥老师实验室 给予的东南景天植物方面的热心帮助；感谢植物营养学科平台朱凤珍老师、胡国 相老师和分析测试中心吴筱丹老师给予的仪器使用的悉心指导。 诸位老师和同学 在我的科研和工作上
8、的帮助，我将一一铭记在心。在此，谨向您们表示崇高的敬 意和衷心的感谢。 感谢农业化学研究所的各位同学在学习和生活上的关照， 与你们朝夕相处的 这两年多里，让我感受到了实验室家庭的温暖，非常庆幸能与你们一起度过两年 半的研究生集体生活，获得了难忘的回忆和人生感悟。 最后，特别感谢我的母亲、男友及其父母对我学业的全力支持！我的每一点 进步都离不开您们的含辛付出！你们的关心和支持永远是我向上的动力！ 再次感谢我所认识的、认识我的和阅读这篇论文的所有人，你们的反馈将是 我最好的行囊以行走远方。 邢 严 于浙江大学紫金港校区启真湖畔 二零一二年一月 I 浙江大学硕士学位论文 摘 要 摘摘 要要 本论文对
9、海州香薷的 95%乙醇提取物中的化学成分进行了分析， 采用超声波 提取，结合柱层析分离纯化方法（大孔树脂、聚酰胺树脂、硅胶柱层析等）以及 波谱分析手段（红外光谱、核磁共振氢谱碳谱、液质联用、NOSEY 等） ，从中分 离鉴定了 2 个苯丙素类化合物咖啡酸和迷迭香酸；3 个黄酮类化合物芹 菜素、芹菜素-7-O-D-葡萄糖苷和木犀草素。经高效液相色谱（HPLC）检测， 各化合物纯度均达到 98%以上。 苯丙素类化合物咖啡酸为海州香薷中的重要代谢 物，海州香薷中的含量约为干重的 0.1305%。对不同铜环境条件下的海州香薷植 物体中铜含量与咖啡酸含量进行分析， 发现海州香薷植物茎叶中的咖啡酸含量与
10、其茎叶中铜含量成显性负相关。MTT 细胞毒性法检测上述天然化合物在 50mol 浓度下对肺腺癌细胞 A549、 表皮癌细胞 A431、 人乳腺癌 Bcap37 的抑制率 （IR） ， 其中芹菜素（IR 77.07%）和木犀草素（IR 71.94%）对肺腺癌细胞 A549 都表现 出与阳性对照吉非替尼（IR80%）相近的活性，具有多靶标活性，可作为天然 先导化合物用于抗肺腺癌细胞 A549 药物的开发，另外，木犀草素对表皮癌细胞 A431 和人乳腺癌 Bcap37 的抑制率（IR）最高，分别为 37.41%和 46.78%。从而 可以增加修复植物海州香薷的附加值。 东南景天（S. alfredi
11、i）是中国原生的锌（Zn）超积累植物。本论文对超积累 东南景天茎叶的 40%乙醇提取物进行分析， 从中分离到取代吲哚化合物， 建立了 超积累东南景天茎叶中取代吲哚化合物分离的大孔树脂优化条件， 并采用制备型 液相色谱纯化精制，得到的该化合物经高效液相色谱仪（HPLC）检测纯度为 99.90%。3 个月的水培实验表明，高锌（50mol/L）处理时超积累东南景天生长 正常但其非超积累经受高锌毒性导致的胁迫。锌处理从 0.5mol/L 增加为 50mol/L，两种东南景天体内的锌和取代吲哚化合物均显著增加，且茎部显著高 于叶部，而且超积累植物茎中的锌和取代吲哚化合物含量显著高于非超积累。此 取代吲哚
12、化合物，可能是超积累东南景天茎中重要的化合物。 关键词关键词：海州香薷；东南景天；苯丙素；黄酮；结构鉴定；抗肿瘤活性；配体 II 浙江大学硕士学位论文 Abstract Abstract In this paper, chemical composition in the 95% ethanol extract from the plants of Elsholtzia splendens has been studied, using ultrasonic extraction with 95% ethanol, together with column chromatography sep
13、aration and purification methods (macro- porous resin, polyamide resin, silica gel column chromatography, etc.). Two phenyl- propanoid compounds (caffeic acid and rosmarinic acid) and three flavonoids (apige- nin, apigenin-7-O-D-glucoside and luteolin) have been isolated and purified as well as chem
14、ically identified by the spectroscopic means of IR, 1H NMR/13C NMR, LC-MS, NOSEY, etc.). The purities of the compounds were more than 98% as de- tected by HPLC. Caffeic acid was an important metabolite in Elsholtzia splendens, with its content about 0.1305% based on the dry weight. A drastically neg
15、ative corre- lation was found for copper concentration and caffeic acid content in the stems and leaves of Elsholtzia splendens when exposed to different copper levels. MTT cyto- toxicity was assayed at 50mol concentration for these compounds on the lung ade- nocarcinoma cells A549, human epidermoid carcinoma A431, human breast
