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1、南京工业大学本科生毕业设计（论文） 邻苯二甲酸二辛酯的合成研究及相关性能的研究摘 要邻苯二甲酸二辛酯(DOP) 是一种最广泛使用的增塑剂，具有良好的综合性能，增塑效率高，挥发性较低，低温柔软性较好，耐热性和耐候性良好,具有良好的工业化前景合成植物酯与PVC树脂粉有着非常优异的相溶性。 抑制析出冒油，浅黄无异味，抗低温性能优异，零下18度不结晶，冬天正常使用。生产出的塑料制品具有较高的机械性能、优异的胶凝能力，耐皂化和低的迁移性，电阻性能良好，低温时有显著的稳定性。本文以异辛醇(2-乙基己醇)和邻苯二甲酸酐（苯酐）为原料，在催化剂作用下合成增塑剂邻苯二甲酸二辛酯(DOP)。分别以氧化铝、氧化锌、
2、乙酸锌、辛酸亚锡、对甲苯磺酸5种单体催化剂及其以一定比例相互复配的乙酸锌/对甲苯磺酸、辛酸亚锡/氧化铝、氧化锌/氧化铝、辛酸亚锡/氧化锌4种复配催化剂合成DOP，考察催化剂对合成DOP的影响，以及相关性能的研究，结果表明，氧化铝与辛酸亚锡以11比例复配为最佳催化剂，并考察了反应条件对合成DOP 的影响，结果表明，在异辛醇与苯酐摩尔比31，辛酸亚锡/氧化铝复配催化剂用量分别占反应物总量的0.2%，反应温度230，反应时间2.5 h的最佳工艺条件下，反应物酯化率达91.79%。关键词: 邻苯二甲酸二辛酯 催化剂 反应温度 醇酐摩尔比ABSTRACTStudy of the Synthesis of
3、 dioctyl phthalateAbstractDioctyl phthalate (DOP) is one of the most widely used plasticize, high plasticizing efficiency, low volatility, good low temperature flexibility, good heat resistance and weatherability, and has good prospects for industrialization.In this paper,using isooctanol (2 - ethyl
4、hexyl alcohol) and phthalic anhydride (phthalic anhydride) as raw materials, DOP is syntheticed with a catalyst. Respectively, alumina, zinc oxide, zinc acetate, zinc octoate, stannous, p-toluenesulfonic acid monomers catalyst and complex with each other to a certain percentage of zinc acetate / p-t
5、oluenesulfonic acid, stannous octoate / alumina, alumina / zinc oxide, zinc oxide / stannous octoate the complex catalyst synthesis DOP. Study shows that alumina and stannous octoate catalyst mixed in a 1:1 ratio is the best.The reearch of reaction conditions shows that the optimum condition is isoo
6、ctyl alcohol and phthalic anhydride mole ratio of 3:1, the stannous tin / alumina complex catalyst amount, respectively, accounting for 0.2% of the total amount of reactants, the reaction temperature of 230 C, reaction time 2.5 h, the rate of esterification is 91.79%.Key words: Phthalate dioctyl pht
7、halate；Catalyst；Reaction temperature；Alcohol anhydride more ratioII南京工业大学本科生毕业设计（论文）目 录摘 要IABSTRACTIII第一章 绪 论11.1邻苯二甲酸二辛酯的简介11.1.1 邻苯二甲酸二辛酯的物性11.1.2 邻苯二甲酸二辛酯的用途11.2不同催化剂合成邻苯二甲酸二辛酯21.2.1酸性催化合成邻苯二甲酸二辛酯21.2.2钛酸酯催化合成邻苯二甲酸二辛酯21.2.3氧化物催化合成邻苯二甲酸二辛酯31.2.4锡类化合物催化合成邻苯二甲酸二辛酯31.2.5铝酸钠催化合成邻苯二甲酸二辛酯31.2.6固体酸催化合成邻苯
8、二甲酸二辛酯41.2.7杂多酸催化合成邻苯二甲酸二辛酯41.2.8酸性树脂催化合成邻苯二甲酸二辛酯41.2.9离子液体催化合成邻苯二甲酸二辛酯51.2.10新型复合材料催化合成邻苯二甲酸二辛酯51.3邻苯二甲酸二辛酯在国民经济中的重要性51.4 邻苯二甲酸二辛酯的市场需求61.5本课题研究的意义6第二章 实验部分72.1反应原料72.2 实验仪器72.3合成原理82.4反应装置82.5实验步骤82.5.1酯化8目录2.5.2中和分离92.5.3精制分馏92.6检测方法92.6.1外观测定92.6.2酯化率测定9第三章 结果与讨论103.1催化剂的确定103.1.1单催化剂对酯化率的影响103.
9、1.2复配催化剂对酯化率的影响103.2催化剂用量对酯化率的影响113.3醇酐摩尔比对酯化率的影响123.4反应温度对酯化率的影响12第四章 结 论14参考文献15致 谢16IV太原科技大学毕业设计（论文）第一章 绪 论1.1邻苯二甲酸二辛酯的简介1.1.1 邻苯二甲酸二辛酯的物性中文名称：邻苯二甲酸-2-乙基己酯 中文别名：绝缘级二辛酯英文名称：Dioctyl phthalate英文别名：DOP；Bis(2-ethylhexyl) phthalate; Di-2-ethylhexyl phthalate分子式:C24H38O4 分子结构式: CAS号：117-81-71性状：无色或淡黄色油状
10、透明液体，具有二辛酯的特殊气味。沸点 370（1.032510Pa，760mmHg）, 折光率1.4859（20）,闪点218.33（开杯）, 粘度81.4CP（厘泊）（20）, 相对密度0.9861（20）, 燃点241, 冰点-55, 熔点-16,流动点-41, 体积电阻（cm）, 比热（50150）平均为0.57卡/克, 蒸发热, 挥发热（150）20mg/小时,溶解度在水中小于0.1%（20）2。 溶于大多数有机溶剂和烃类，微溶于甘油、乙二醇。与大多数工业用树脂有良好的相容性。与醋酸纤维素；聚醋酸乙烯酯部分相容。1.1.2 邻苯二甲酸二辛酯的用途DOP是通用型增塑剂，主要用于聚氯乙烯脂
11、的加工、还可用于化地树脂、醋酸树脂、ABS树脂及橡胶等高聚物的加工，也可用于造漆、染料、分散剂等，DOP增塑的PVC可用于制造人造革、农用薄膜、包装材料、电缆等。本品是一种多种树脂都有很强溶解力的增塑剂，能与多种纤维素树脂、橡胶、乙烯基树脂相溶，有良好的成膜性、粘着性和防水性。常与邻苯二甲酸二乙酯配合用于醋酸纤维素的薄膜、清漆、透明纸和模塑粉等制作中。少量用于硝基纤维素的制作中。亦可用作丁腈胶的增塑剂。本品还可用作驱蚊油（原油）、聚氟乙烯涂料、过氧化甲乙酮以及香料（人造麝香）的溶剂。可以作为酯交换法生产邻苯二甲酸二环己酯和邻苯二甲酸高碳醇酯以及其他有机合成的原料。由于它具有较好的相溶性，较低的
12、挥发性，较低的抽出性，较好的低温柔软性良好的电器性能及对热和光的抵抗性。因此，除广泛应用于聚氯乙烯薄板、薄膜、人造革、硝酸纤维素、合成橡胶工业外还应用于电缆粒子制造，医疗器械等方面3。通用级DOP，广泛用于塑料、橡胶、油漆及乳化剂等工业中。用其增塑的PVC可用于制造人造革、农用薄膜、包装材料、电缆等。 电气级DOP，具有通用级DOP的全部性能外，还具有很好的电绝缘性能，主要用于生产电线。 品级DOP，主要用于生产食品包装材料。 医用级DOP，主要用于生产医疗卫生制品，如一次性医疗器具及医用包装材料等4。 1.2不同催化剂合成邻苯二甲酸二辛酯1.2.1酸性催化合成邻苯二甲酸二辛酯酸催化合成DOP
13、使用的催化剂有硫酸、磷酸、偏磷酸、亚偏磷酸、硫酸氢锡(钾)酸式盐；对甲苯磺酸、苯磺酸、十二烷基苯磺酸、氨基磺酸。酸催化法催化剂的活性顺序为：硫酸对甲苯磺酸苯磺酸氨基磺酸磷酸。硫酸5作为合成邻苯二甲酸二辛酯的传统催化剂，它的主要特点是催化活性很高，在100130就有很高的活性，一般添加0.20.4%，在24h内即可完成，价格低廉，热源容易解决，但硫酸具有强氧化性和脱水性，易发生有机物的碳化和脱水等副反应，使产品色泽变深、质量下降，同时也存在严重的设备腐蚀。1.2.2钛酸酯催化合成邻苯二甲酸二辛酯 陈志强，孙爱丽，武志富6以钛酸四丁酯为催化剂，由邻苯二甲酸酐和异辛醇酯化合成邻苯二甲酸二辛酯。讨论了
14、催化剂用量、醇酐物质的量化、反应时间等对酯收率的影响，为工业生产提供基础数据。 张荣莉，刘莉7介绍了用固体催化剂QR-6催化合成邻苯二甲酸二辛酯（DOP）的方法和结果。考察了反应物配比、催化剂用量、反应时间以及催化剂使用次数对酯化反应的影响，并测定了产品的各项质量指标。王文阁，王立秋，刘长厚8针对新型催化剂QS-6和传统的催化剂钛酸四丁酯，利用非等温间歇反应的实验数据，分别回归出两种非酸性催化剂催化合成邻苯二甲酸二辛酯的动力学方程，建立了真实搅拌反应器操作模型。利用动力学方程和建立的操作模型模拟实际工业装置操作特性并进行放大研究，结果表明以上两种催化剂均能达到设计要求。通过比较发现在QS-6催化剂的用量为钛酸四丁酯催化剂用量的35%40%时，其活性仍高于钛酸四丁酯催化剂。1.2.3氧化物催化合成邻苯二甲酸二辛酯 由万胜、谷源鹏、刘晓蕙、陈新9等用酸性Al2O3做催化剂合成邻苯二甲酸二辛醋的实验方法和结果,考察了酸醇比、催化剂用量、活性炭用量和催化剂使用次数对产品色泽、酸度和收率的影响。结果表明,酸性Al2O3做催化剂克服了硫酸做催化剂所引起的产品质量低的缺点,减少了生产工序。1.2.4锡类化合物催化合成邻苯二甲酸二辛酯锡类化合物主要包括氧化亚锡、辛酸亚锡
