高中化学 第三章 重要的有机化合物 3.3.3 酯和油脂导学案 鲁科版必修2

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1、第3课时酯和油脂学习目标导航1.了解酯的组成、物理性质和水解反应。(重点)2.了解油脂的组成、性质及应用。知识点1酯基础初探1概念和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。2结构简式R1COOR2(R1可以是H)。3物理性质(1)溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂。(2)密度:比水小。(3)气味:相对分子质量较小的酯大都有气味。4化学性质(乙酸乙酯的水解反应)实验操作现象及结论反应方程式现象:结论:中性条件下乙酸乙酯现象:油状层液体减少,结论:酸性条件下乙酸乙酯CH3COOCH2CH3H2O CH3COOHCH3CH2OH现象:分层现象及结论:碱性条件下乙酸乙酯CH3COOCH2CH3NaOH CH

2、3COONaCH3CH2OH微体验(1)可用分液漏斗分离乙酸乙酯和水的混合物。() (2)酯的水解反应属于取代反应。()(3)酯在碱性条件的水解程度比在酸性条件的水解程度大。()(4)酯在酸性和碱性条件下水解的产物相同。() 核心突破酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应水解反应反应关系CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O反应断键酯中催化剂浓H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水,提高CH3COOH和C2H5OH的反应产率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率加热方式酒精灯加热水浴加热反应类型酯化反应,取代反应水解反应,取代反应【温馨提

3、醒】酯化反应和酯在酸性条件下的水解都是可逆反应,酯在酸性条件下水解不完全,所以化学方程式中用“”;在碱性条件下,由于生成的酸与碱反应,促使酯完全水解,所以化学方程式中用“”。水解反应也是取代反应。题组冲关题组1酯化反应与酯的水解反应的比较1下列关于酯的水解反应与酯化反应的比较中正确的是()A两个反应均可采用水浴加热B两个反应使用的硫酸作用完全相同C两个反应均可看作取代反应D两个反应一定都是可逆反应2有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断,这种酯在酸性条件下水解生成_种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应,最多可生成_种酯。在新生成的酯中,相对分子质量最大的结构简式是

4、_。题组2酯的水解规律3乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解,其产物是()ACH3COOD、C2H5ODBCH3COONa、C2H5OD、HODCCH3COONa、C2H5OH、HODDCH3COONa、C2H5OD、H2O4(2015全国卷)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为()AC14H18O5BC14H16O4CC16H22O5 DC16H20O5 5乙酸与乙醇反应生成的酯叫做乙酸乙酯,同理,甲酸(HCOOH)与甲醇(CH3OH)反应生成的酯叫做甲酸甲酯(HCOOCH3),乙酸与丙醇(CH3CH2C

5、H2OH)反应生成的酯叫做乙酸丙酯(CH3COOCH2CH2CH3)某有机酸酯X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,X可能是()A甲酸丙酯 B甲酸乙酯C乙酸甲酯 D乙酸乙酯【规律总结】1酯化反应的成键处也是酯水解时的断键处。2若形成酯的一元酸比一元醇的碳原子数少1时,则该酯酸性条件下,水解所得的两种产物的相对分子质量相同。知识点2油脂基础初探1组成和结构油脂是一类特殊的酯,可以看作是高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸、亚油酸等)与经酯化反应生成的酯,其结构简式可表示为:,其中R1、R2、R3可能相同,也可能不同。2分类(1)油:植物油,呈,如豆油、花生油

6、等。(2)脂肪:动物油,呈,如:猪、牛、羊等的脂肪。3物理性质油脂都难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,密度一般比水小。天然油脂大多是,固定的熔、沸点。4化学性质在适当条件下水解生成和。5用途(1)为人体提供,调节人体生理活动。(2)工业生产和甘油。(3)制、等。微体验(1)乙酸乙酯属于油脂。()(2)油脂在一定条件下均可以水解。()(3)植物油的沸点比动物脂肪的沸点高。()(4)用热的纯碱溶液可以清洗油污。() 核心突破1油脂的水解(取代反应)(1)酸性条件下高级脂肪酸甘油酯水高级脂肪酸甘油如硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解的化学方程式:(2)碱性条件下高级脂肪酸甘油酯氢氧化钠高级脂肪酸钠

7、甘油如硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式为:2油脂的氢化(加成反应)【温馨提醒】高级脂肪酸的钠盐可用于制取肥皂,因此油脂在碱性条件下的水解反应,又称为皂化反应。题组冲关题组1油脂的组成和结构1下列物质的主要成分不是油脂的是()A猪油B地沟油C花生油 D汽油2下列物质属于油脂的是() 题组2油脂的性质3下列关于油脂的叙述不正确的是()A油脂属于酯类B油脂没有固定的熔、沸点C油脂是高级脂肪酸的甘油酯D油脂都不能使溴的四氯化碳溶液退色4区别植物油和矿物油的正确方法是()A加酸性高锰酸钾溶液,振荡B加NaOH溶液,加热C加新制的氢氧化铜,加热D加溴水,振荡5某油脂常温呈液态,其中一种成分的结构简

8、式为:(1)该油脂_(填“能”或“不能”)使溴水退色。(2)写出该油脂在NaOH热溶液中水解的几种产物:_、_、_、_。参考答案知识点1酯基础初探1 酸3芳香4无明显现象 几乎不水解 有一点儿醋的气味 发生部分水解反应 酯的气味消失 发生水解且趋于完全微体验【答案】(1)(2)(3)(4)题组冲关1【解析】酯化反应温度较高,需要采用酒精灯加热,选项A错误;酯化反应中使用的是浓硫酸,作用为催化剂和吸水剂,而酯的水解反应中使用的是稀硫酸,作用只是催化剂,选项B错误;酯的碱性水解,不是可逆反应,选项D错误。【答案】C2【解析】酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键,原有机物分子里有2个这样的原子

9、团,故它水解生成3种新物质:HOCH2CH2OH。这3种物质按题意重新酯化有:与生成链状酯,与生成环状酯,与生成链状酯,与生成链状酯,与生成链状酯。水解生成的新物质中的相对分子质量最大,并且与生成链状酯分子时脱去1个水分子,与生成环状酯分子时脱去2个水分子。【答案】353【解析】乙酸乙酯的碱性水解可分为两步,乙酸乙酯先与D2O反应,生成CH3COOD和C2H5OD,然后CH3COOD再与NaOH反应,生成物为CH3COONa和HOD。【答案】B4【解析】由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知,该酯为二元酯,分子中含有2个酯基(COO),结合酯的水解反

10、应原理可得“1 mol C18H26O52 mol H2O1 mol羧酸2 mol C2H5OH”,再结合质量守恒定律推知,该羧酸的分子式为C14H18O5。【答案】A5【解析】Y的蒸气和Z的蒸气在同温、同压、同质量的条件下体积相同,则Y和Z的相对分子质量相等。根据题干中的信息和有机酸酯水解生成酸RCOOH和醇ROH的规律,分析各选项中酯的水解产物,A中生成的甲酸和丙醇相对分子质量不相等,B中生成的甲酸和乙醇相对分子质量相等。【答案】B知识点2油脂基础初探1C17H35COOH C15H31COOH C17H31COOH 甘油(丙三醇) 2液态 固态3混合物 没有4高级脂肪酸 甘油5能量 高级

11、脂肪酸 肥皂 油漆微体验【答案】(1)(2)(3)(4)题组冲关1【解析】汽油属于矿物油,主要成分为烃。【答案】D2【解析】油脂是由高级脂肪酸和甘油()形成的酯。【答案】C3【解析】从油脂的定义、结构特点来分析,油脂是高级脂肪酸的甘油酯,所以选项A、C正确;油脂为混合物,没有固定的熔、沸点,所以选项B正确;油酸甘油酯与溴加成可使溴的四氯化碳溶液退色,所以选项D错误。【答案】D4【解析】植物油是油脂,可水解;矿物油是石油,不能水解。【答案】B5【解析】(1)含有17个C原子和15个C原子的饱和烃基分别是C17H35和C15H31。烃基C17H33和C15H29都不饱和,因此该液态油脂能使溴水退色。(2)油脂水解时,酯键断开,碱性条件下,羧酸(残基)接ONa,醇(残基)接H:3NaOHC17H35COONaC17H33COONaC15H29COONaC3H5(OH)3【答案】(1)能(2)C17H35COONaC17H33COONaC15H29COONaC3H5(OH)3南洋兄弟烟草公司是以粤商简照南、简玉阶兄弟为主体,南洋华侨集资创办的在旧中国最大的一家民族资本烟草企业。简照南、简玉阶兄弟原在香港经营怡兴泰商号、贩运土洋新货于日本、香港、泰国之间,数年后积余资本3万多元。7

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