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1、苯酚苯酚 酚类酚类 酚:羟基与苯环直接相连的化合物 罂 粟 花 第 3 页 酚 你知道虎门销烟采用了什么手段吗？ 含有芝麻酚 香油 芝麻酚 CH2 OHOH OHCH3 OH CHCH3 CH3CH2OH CH2 OH CH3 (A) (B) (C) (D) (E) (F) 指出下列物质哪些是酚? 知识回顾知识回顾 羟基羟基与与苯环苯环直接相连直接相连的的化合物化合物则是则是酚酚。 羟基羟基与芳香烃与芳香烃侧链侧链上的碳原子相连而上的碳原子相连而成的化合物成的化合物 芳芳香醇香醇 一、分子结构 比例模型球棍模型 分子式 ： 结构简式: C6H6O C6H5OH 或 OH 或 【药物相互作用】
2、不能与碱性药物并用 【注意事项】 1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用 ，尤其是色泽变红后。 2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向 医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应 停止用药， 用酒精洗净。 苯酚溶于酒精 苯酚有酸性 苯酚软膏的说明书（部分 ） 【预测】苯酚可能具有哪些性质？ 苯酚能与空气反应 二、物理性质 室温下，苯酚在水中溶解度9.3克，当温度高于 65时，能跟水混溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有 机溶剂。 颜 色 ： 气 味 ： 状 态 ： 无色 晶体 有特殊的气味 43 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要 小心!如不慎沾到皮肤上，应立即用酒
3、精洗涤。 熔点： 溶解性 ： 毒 性： 溶解性探究溶解性探究 苯酚 浑浊 澄清 浑浊 苯酚特殊的溶解性 A B C A苯酚 乳浊液 B苯酚 溶液 C苯酚 乳浊液 加热 溶解度 增大 冷却 溶解度 下降 紫色石蕊试液 苯酚浊溶液 三、化学性质 苯酚浊溶液 NaOH溶液 【说明】苯酚有酸性，但酸性很弱，不能使指示剂变 色。 OH + NaOHONa + H2O 苯酚钠 1. 苯酚的弱酸性 乙醇乙醇和和苯酚苯酚分子中都有OH ，为什么 乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ 苯环对OH的影响: 使酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼,更易 电离出H+,显酸性. 不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同 的影响,导致物质
4、的化学性质产生差异。 性质探究性质探究 澄清 + HCl+ NaCl OHONa 分两 等份 通入CO2 加HCl 苯 酚 钠 溶 液 浑浊 浑浊 性质探究性质探究 澄清 分两 等份 通入CO2 加HCl 苯 酚 钠 溶 液 浑浊 浑浊 + CO2 + H2O+ Na2CO3OHONa2 + CO2 + H2O+ NaHCO3OHONa ？ + Na2CO3OHONa + NaHCO3 Na2CO3溶液 苯酚浊溶液 【酸性强弱】 C6H5OHHCO3- 性质探究性质探究 + CO2 + H2O+ Na2CO3OHONa2 + CO2 + H2O+ NaHCO3OHONa ？ 澄清 + Na2C
5、O3OHONa + NaHCO3 Na2CO3溶液 苯酚浊溶液 【酸性强弱小结 】 HClH2CO3C6H5OHHCO3- 性质探究性质探究 澄清 + CO2 + H2O+ NaHCO3OHONa 1. 苯酚的弱酸性 实验设计：证明苯酚是弱酸的方法还有哪些？ 可能方案： 1测定苯酚溶液的pH，与同浓度强酸对比； 2测定苯酚钠溶液的pH，看pH是否等于7； 3向苯酚钠溶液中滴加酸，看是否有苯酚生成； 三、化学性质 （2015年全国高考）设计实验证明： 草酸的酸性比碳酸的强_。 草酸为二元酸_。 问题：液态的苯酚能与金属钠反应吗？ 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2 和同温度的
6、乙醇比较，哪一种与Na反应更剧烈？ 为什么？ 1. 苯酚的弱酸性 三、化学性质 练习: 已知某物质结构简式如下： 1 mol此物质能消耗Na多少mol？ NaOH 多少mol？ NaHCO3多少mol 3mol 2mol 1mol 1. 苯酚的弱酸性 三、化学性质 性质探究性质探究 2，4，6三溴苯酚（白色） 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测 定。 Br Br OH + Br2OH Br+ 3HBr3 苯酚稀溶液 浓溴水 2.苯酚的取代反应（羟基的邻对位） 三、化学性质 比较苯和苯酚的取代反应 类别苯苯酚 结构简式 溴 化 反 应 溴的状态 条件 产物 结论 原因 -OH 液溴 需催
7、化剂 浓溴水 不需催化剂 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯上的氢变得更活泼 -Br Br OH - Br Br - 【学与问2】 OH + 3HNO3 + 3H2O OH O2NNO2 NO2 浓硫酸 苦味酸，黄色炸药 苯酚的硝化反应 拓展： 2,4,6三硝基苯酚 【思考】能够跟1mol该化合物起反应的Br2反 应的用量是多少？ 6mol OH OH CH=CH OH 苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检. 苯酚稀溶液 3.苯酚的显色反应 三、化学性质 6 + Fe3+ Fe(C6H5O)63- + 6H+ 六苯氧合铁离子（络合离子） 紫色 4.苯酚的加成反应 三、
8、化学性质 + 3 H2 OHOH Ni 环己醇 5.苯酚的氧化反应 三、化学性质 O2 无色晶体 对-苯醌 （粉红色晶体） =OO=OH 苯酚可以使高锰酸钾（酸性）褪色 四、苯酚的工业制法（以苯为原料） 1、以苯为原料先制得氯苯 2、以氯苯与水反应合成苯酚 Cl + Cl2 + HCl 催化剂 Cl + NaCl ONa +2NaOH 催化剂 高温、高压 + H2O 取代反应 -苯环对羟基的影响，使电离变容易1.苯酚的弱酸性 OH + NaOHONa + H2O 酸性介于碳酸和碳酸氢根之间 ONa+ HClOH + NaCl ONa + CO2 + H2O OH+ NaHCO3 OH + Na
9、2CO3ONa + NaHCO3 【 小 结 】 3.显色反应 -与FeCl3反应 4.易被氧化 -与O2等氧化剂反应 2.苯环上的取代反应 Br Br OH + Br2OH Br+ 3HBr3 -羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼 5.加成反应 + 3 H2 OHOH Ni 【 小 结 】 1、下列物质中： （A） （B） （C） （D） 1) 能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ） 2) 能与金属钠发生反应的是（ ） 3) 能与氢气发生加成反应的是( ) CH2OH OH CH3 OH B、D A、B、D A、B、C 、 D 【 巩固练习 】 2、用哪种试剂，可以把苯酚、苯、乙醇、 NaOH 、
10、KSCN五种物质鉴别开来？现象分别如何？ FeCl3溶液 物质苯酚苯 乙醇NaOHKSCN 现象 【 巩固练习 】 紫色溶液分层 无明显现 象现象 红褐色 沉淀 血红色 溶液 3、怎样分离苯酚和苯的混合物? 苯酚和苯 的混合物 NaOH 溶液 分液 苯 苯酚钠 HCl 或 CO2 苯酚钠和苯 的混合物 苯酚 【 巩固练习 】 4、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同 分异构体，并找出能是氯化铁变色的有几 种？ 5种，芳香醇、芳香醚、酚 3种 【 巩固练习 】 苯酚的用途苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 谢 谢 大 家! n + n +nH2O OH O= HCH n OH CH2 HCl 100 酚醛树脂 【缩聚反应】单体间除缩合生成一种高分子化合物外, 还生成一种小分子(如H2O、NH3等)化合物. 【加聚反应】只生成一种高分子化合物. 【补充】4、缩聚反应 三、化学性质 3.显色反应 -与FeCl3反应 4.易被氧化 -与O2等氧化剂反应 2.苯环上的取代反应 Br Br OH + Br2OH Br+ 3HBr3 -羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼 5.加成反应 + 3 H2 OHOH Ni 【 小 结 】 n + n +nH2O OH O= HCH n OH CH2 HCl 100 6.缩聚反应
