高中化学 第三章 第三节 羧酸 酯 乙酸（一）课件 新人教版选修5

《高中化学 第三章 第三节 羧酸 酯 乙酸（一）课件 新人教版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 第三章 第三节 羧酸 酯 乙酸（一）课件 新人教版选修5（28页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。

1、羧酸 酯 1知识识与技能 （1）掌握乙酸的分子组组成的结结构，了解乙酸的物理性质质。 （2）掌握乙酸的酸性和酯酯化反应应 （3）理解酯酯化反应应的概念及实质实质 2过过程与方法 （1）采用复习习回忆忆法及实验验证实验验证 法学习习乙酸的酸性，培养学生的归归 纳纳思维维能力 （2）利用实验实验 探究、设设疑、启发发、诱导诱导 、讲讲述等方法学习习乙酸的酯酯 化反应应，培养学生观观察实验实验 能力和分析思维维能力 3情感态态度与价值观值观 （1）学习兴习兴 趣的培养，化学美育的教育 （2）探索问题问题 ，创创新意识识的培养 （3）“本质质决定现现象”，“由个别别到一般”的辩证辩证 唯物主义义思维维

2、方 法的训练训练 。 教学重点：乙酸的酸性、酯酯化反应应 教学难难点：酯酯化反应应的概念、特点及本质质 三维目标 民间有句传说“杜康造酒儿造醋”，杜康是酒的创始人， 他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,黑塔率族从山西 迁到现江苏省镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟(zo) 扔掉可惜 ，他就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉(yu)时， 一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口， 酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏 着作为“调味酱”。这种调味酱叫什么名字呢？黑塔把“二 十一日”加“酉”字来命名这种酸水。据说，直到今天，镇 江恒顺酱醋厂酿制的一批醋的期限还是二十一天。

3、 一 日 酉 廿 含量 3%-5% 1、乙酸的物理性质 颜色、状态：无色液体 气味：有强烈刺激性气味 挥发性：易挥发（沸点: 117.9 ） 熔点：低(16.6) (低于式变成冰状晶体，无水乙酸又 称为冰醋酸) 溶解性：易溶于水 思考如何分离乙酸和乙醇? 2、分子结构 分子式： C2H4O2 结构式： 结构简式 ：CH3COOH或 羧基 O | CH3COH 羧酸结构羧酸结构 HH有酸性，有酸性， 也可取代也可取代( ( 如形成酸酐如形成酸酐 ) ) 羰基不饱和羰基不饱和, , 可加成、还原可加成、还原 羰基羰基 a-Ha-H，有弱，有弱 酸性，可取代酸性，可取代 OH OH 可被取代可被取代

4、 羧基可脱去羧基可脱去 COCO 2 2 化学性质化学性质 药品：镁条、Na2CO3、乙酸 溶液、酚酞、NaOH溶液、石蕊试液。 利用下列药品设计实验方案证明乙酸的确有酸性。 可行方案 现象 反应方程式 试液变红 镁条溶解产 生无色气体 产生无色气 体 乙酸溶液 加入镁条 乙酸具有酸性 CH3COOH + NaOH (CH3COO)2Mg +H2 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa +H2O+CO2 乙酸溶液 中加石蕊 Na2CO3粉末中 加入乙酸溶液 CH3COOH + NaOH CH3COONa+H2O 往加入酚酞的NaOH 溶液中滴加乙酸溶液 红色溶液 逐渐变浅 测p

5、H值- 结论: 问题探究:乙酸为什么具有酸性? O | CH3COH 显酸性 HCCOH H H H H 断键取代 结论:活泼性-COOH中-OH 醇中-OH 能够电离出H+ 电离 3、化学性质 (1)、弱酸性，具有酸的通性。酸性：CH3COOHH2CO3 CH3COOHCH3COO- + H+ 使紫色石蕊试液变_色红 与活泼金属反应：与活泼金属反应： 2CH3COOH + Zn 与碱性氧化物反应：与碱性氧化物反应： 2CH3COOH + CuO 与碱反应：与碱反应： 与盐反应：与盐反应： 2CH3COOH + CaCO3 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2 Zn + H

6、2 (CH3COO) 2 Cu + H2O (CH3COO)2 Cu + H2O (CH3COO)2 Ca + H2O + CO2 CH3COOH Na2CO3苯酚钠溶液 对比分析 CH3COOH 苯酚钠溶液饱和NaHCO3Na2CO3 比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式。 结论： 酸性：CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3- 乙酸乙挥发，挥发出来的乙酸也可使苯酚钠转化为苯酚而使溶液 浑浊。 1、今有化合物A，如下图所示，可溶于水，为了证明该有机物的结 构和性质，你认为： （1）应先检验_（填名称），所选试剂是 _； （2）接着检验_（填名称），所选试剂是 _； （3）然后检验_

7、（填名称），所选试剂是 _； （4）最后检验_（填名称），所选试剂是 _； 羧基 NaHCO3或紫色石蕊 酚羟基 FeCl3溶液 醛基 银氨溶液 碳碳双键 溴水 说明（1）羧 基，酚羟基 一定得在醛 基前面检验 （醛基需在 碱性条件下 发生银镜反 应），两者 顺序可以调 换； （2）若用溴 的CCl4溶液 ，碳碳双键 的检验可在 任意一个位 置 醇、酚、羧酸中羟基的比较 代 表 物 结结构简简 式 羟羟 基 氢氢 的活 泼泼 性 酸 性 与 钠钠 反 应应 与 NaOH 的反 应应 与 Na2C O3的 反应应 与 NaHC O3的 反应应 乙 醇 CH3CH2 OH 苯 酚 C6H5OH 乙

8、 酸 CH3CO OH 比碳 酸弱 比碳 酸强 能 能 能 能 能 不能不能不能 能，不 产生CO2 不能 能能 增 强 中性 烧鱼时常加醋并加点酒，这 样鱼的味道就变得无腥、香醇。 我国是一个酒的国度，五粮液享 誉海内外，国酒茅台香飘万里。“ 酒是越陈越香”。你们知道是什么 原因吗？ 物质 沸点 / 密度 /(g/mL) 水溶性 乙酸117.91.05易溶 乙醇78.50.7893易溶 乙酸乙 酯 770.90微溶 几种物质的物理性质 v （1）实验步骤： 向一支试管中加入几粒碎瓷片，然后加入3mL纯乙醇 边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL纯乙酸。按下图所示连接 好装置，用酒精灯缓慢加

9、热，将产生的蒸汽经长导管通入饱和 Na2CO3溶液的液面上，观察实验现象。 v （2）实验现象： 饱和Na2CO3溶液的液面上 有透明的油状液体产生， 并可闻到香味。 实验原理 实验装置 反应条件 除杂方法 安全措施 实验现象 浓H2SO4，加热 浓H2SO4作用：催化剂、吸水剂 加热：减少生成物的浓度，平衡向右移动 加沸石：防暴沸 试剂先后顺序：乙醇 浓硫酸 乙酸 导管不能深入溶液中：防倒吸 缓慢加热：防止反应物挥发严重，及发生副反应 饱和Na2CO3溶液： 中和乙酸，消除乙酸气味的气味. 溶解挥发出来的乙醇。 冷凝酯蒸气、减小酯在水中的溶解度，有利于分层 液面上方有无色油状液体产生，并有香

10、味 1818 CH3COH + H 18OC 2H5 CH3C 18OC 2H5 + H2O 浓H2SO4 = = OO 同位素示踪法 酯化反应实质： 酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。 有机羧酸和无机含氧酸（如 H2SO4、HNO3等）、苯酚 思考 ： 1、写出乙醇、乙二醇、丙三醇与HNO3发生酯化反应的方程式 二硝酸乙二酯三硝酸丙三酯（硝化甘油）烈性炸药 思考 ： 1、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O， 二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物 质有（ ）生成物中水的相对分子质量为 。 A. 1种 B.2种 C.3 种 D.4种 C 20 （3）乙酸

11、乙酯 物理性质： 无色透明的油状有香味的液体，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂 ，可作溶剂。 化学性质：水解反应 CH3COOC2H5 + H2O 稀H2SO4 CH3COOH + C2H5OH NaOH CH3COOC2H5 + H2OCH3COOH + C2H5OH （1）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？ 酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？ （2）酯化反应稀H2SO4和NaOH溶液哪种作催化剂好？为什么？（用浓 H2SO4 ？ ） 设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以 及不同温度下的水解速率。 试试管编编 号 123 实验实验 步 骤骤1 向试试

12、管内 加6滴乙酸 乙酯酯，再 加5.5 mL 蒸馏馏水。 振荡荡均匀 向试试管内加 6滴乙酸乙 酯酯再加稀硫 酸(15)0.5 mL；蒸馏馏 水5 mL。振 荡荡均匀 向试试管内加6 滴乙酸乙酯酯 ，再加30 的NaOH溶液 0. 5 mL,蒸馏馏 水5mL振荡荡 均匀 实验实验 步 骤骤2 将三支试试管同时时放入7080的水浴里 加热约热约 5 min，闻闻各试试管里乙酸乙酯酯的 气味 实验现实验现 象 实验结实验结 论论 环环境中性酸性碱性 温度常温加热热常温加热热常温加热热 相同 时间时间 内酯酯 层层消 失速 度 结论结论 无变化 无明显 变化 层厚 减小 较慢 层厚 减小 较快 完全

13、 消失 较快 完全 消失 快 1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性 条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。 2、温度越高，酯水解程度越大。 （水解反应是吸热反应） 科学探究 （化学平衡移动） 取代反应 酯 + 水 无机酸(H+) 酸 + 醇 无机碱 酯 + 水酸 + 醇 碱性条件下水解是不可逆的 看成先与H2O 反应，然后看 是否继续反应 酸性条件下水解是可逆的 酯水解的规律： 酯酯化反应应水解反应应 反应应关系 催化剂剂浓浓H2SO4稀H2SO4或NaOH 催化剂剂的 其它作用 吸水剂剂，提高羧羧酸 和醇反应应生成酯酯的 转转化率 NaOH中和酯酯水解 生成的羧羧

14、酸，提高 水解率 加热热方式直接加热热水浴加热热 反应类应类 型酯酯化反应应、取代反 应应 水解反应应、取代反 应应 水解 酯化 酯化反应与水解反应 联系：形成的是哪个键，断裂的是哪个键 思考：酸性条件下，乙酸乙酯在D2O中水解，则含有D元素以哪些形式存 在？ 3、化学性质 (3)、H被取代的反应应 可以合成卤卤代酸，进进而 制得氨基酸、羟羟基酸 (4)、还还原反应应 有机合成中可用此反应应 实现羧实现羧 酸向醇的转转化 (5)、脱羧羧反应应 有机合成中可用此反应应减少一个碳原子 举例： 甲烷的制备 苯的制备 乙酸变为甲酸？ (6)、形成酸酐酐 4、乙酸的制法 (1)、发酵法：制食用醋 (2)、乙烯氧化法： 5、乙酸的用途 重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、 医药、农药等。 催化剂 催化剂 小 结 一.乙酸的物理性质 二.乙酸的分子结构 结构简式： 官能团： 三.乙酸的化学性质 1.乙酸的酸性 乙酸是一种一元弱酸，其酸性大于碳酸 2.乙酸的酯化反应 CH3COOHCOOH(羧基) 酸和醇作用生成酯和水的反应 浓硫酸、加热 酸脱羟基醇脱氢 概念 条件 规律