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1、具有松香结构的高效表面活性剂研究 第5 期 汪蓉蓉， 黄高山: 松香改性非离子表面活性剂研究进展 新极酸 N e c a b i e t i c a c i d 长叶松酸 P a l u s t ri c a c i d 由于树脂酸醋难分解， 使得此种表面活性剂在较 宽的p H 值范围内 能与 各种类型的 表面活 性剂复 配使 用， 与十二烷基苯磺酸钠复配可用作清洗剂和家用洗 涤剂，同十二烷基苯磺酸钙复配可用作杀虫剂和乳油 的乳化剂， 而且在中 性介质中抗泡沫性良 好， 可用作 石油炼制过程中的破乳剂， 在染料中使用可提高染料 的溶解度， 可改善染色牢度51 0 2 )松香、松香胺和环氧乙烷反
2、应可制得松香胺 聚氧乙烯醚类非离子表面活性剂1fl 0 1 9 5 1 年， 美国的 A “ B “ E d w a r d m 也合成了N , N聚氧乙烯松香胺。 海松酸型树脂酸 R C H 2 N H 2 + ( n + N a O H -. ) / / ( C H 2C H 2 0 ) H R C H 2 N (C H 2C H 20 ). H ( n + m = 1 1 一 4 0 ) 海松酸 P i ma r 异海松酸 I s o p i m a ri c 记 脱氢、 氢化树脂酸 C OOH 这类表面活性剂主要应用于皮革、 染色助剂和金 属表面的清洗。可在表面形成一层保护膜， 能有效
3、地 防止金属的电化学腐蚀和大气的腐蚀，可用作洗涤 剂、 钻井乳化剂和缓蚀剂、石油破乳剂、颜料分散剂 及采矿浮选剂等。 3 ) 1 9 5 3 年，美国的M e h l t r e t t e r C Ol利用松香胺 和葡萄糖内醋反应合成了具有润湿性很强的表面活性 剂。 R C H 2 N H 2 C HC 1 2 R C H 2 N H C ( C H O H ) , C H Z O H 脱氢极酸 D e h y d r o a b i e t i c a c i d C OOH 二氢极酸 D i h y d r o a b i e t i c a c i d 由于松香和葡萄糖都是可再生资源，
4、 所以这类 非离子表面活性剂具有较好的发展前景。 4 )松香酸和环氧氯丙烷等反应可合成经基醚类 化合物，1 9 7 8 年， 前苏联的T a r d e n a k a A等19 合成了 一种对皮肤的刺激性小的表面活性剂， 能起到润湿作 用，防止皮肤粗糙， 适用配制皮肤调理剂。 C I C H2 四氢极酸 RC OOHR C O O C H 2 C H ( O H ) C H 2 C I a c i d R C O O C H Z C H ( O H ) C H Z N ( C H 2 C H 2 O H ) 2 图1 树脂酸分类 F i g . l C a t e g o ry o f r
5、e s i n a c i d 聚氧乙烯醋14 1 ， 反应如下: R C O O H 二 丫 Na OH R 0 0 0 ( C H 2 C H 2 0 ) H ( n = 1 - 2 0 ) 5 )松香酸用各种醇醋化后所得的多元醇醋类产 品也具有表面活性， 并可进一步乙氧基化制得系列产 品。1 9 7 9 年，日 本的本田 计一合成了一系列这种类 型 的 非 离 子 表 面 活 性 剂 10 , 110 “ 2 3. 日 用化学品科学 第 2 9 卷 R C O O C HZ + H N ( C H 办 R , R C O O C H 2 C H ( O H ) C H 2 N ( C H
6、 3 ) R , ( R ,- - C H 2 C H Z O H ， - C H Z C H ( O H ) C H Z O H ， - C ( C H 2 0 H ) 3 , - C ( C H Z O H ) 2 C H , ， - C H 2 C H Z O C H 2 C H Z O H ) 这类表面活性剂润湿性能和乳化性能极好， 没有 毒性， 对皮肤和眼睛无刺激作用， 是一种优秀的化妆 品稳定剂。 6 ) 1 9 8 1 年， 德国的D a v i d P A 12 合成了 性能优良 的表面活性剂。 1 9 0 1 0 0 H O ( C H 2 C H 2 0 ) n H ( C
7、 H 2 C H 2 0 ) n H ( C H 2 C H 2 0 ) n H COOH ( C H 2 C H 2 0 ) n C C 1 7 H 3 7 1 0 这种化合物泡沫丰富，去污力强， 对皮肤和眼 睛都无刺激， 是一种理想的清洁剂。 7 )进人2 0 世纪9 0 年代后， 我国在松香类表面 活性剂的应用方面作了大量的研究工作， 合成了许多 新 型 表 面 活 性 剂 130 参考文献 1 4 报道了松香聚氧乙 烯醚的 合成。 参 考文献 1 5 以菜籽粕和松香为原料， 经菜籽粕的水 解、松香酞氯化和缩合反应等合成了N 一 松香酸复合 氨基表面活性剂。参考文献【 1 6 开发成功了
8、以松香、 柠檬酸、酒石酸等为原料制备的新一代低泡、无磷、 . 2 4- 无毒、可生物降解和性能良 好的松香系列非离子表面 活性剂。参考文献 6 1 等近期报道了 利用单纯的松香 与环氧乙烷反应，制成了松香聚氧乙烯衍生物的非 离子表面活性剂。参考文献 1 7 用松香与多种醇在催 化剂的作用下反应， 制得了松香醋类表面活性剂( 松 香十二醇醋和松香乙二醇醋、 松香丙三醇醋) ， 并对 其结构与性能进行了一些研究。 8 )参考文献 1 8 在全面研究的基础上， 发现乙 烯氧化物与松香酸通过加成反应制得的松香乙氧基化 产品的水溶性很高， 用作0 / W乳液的乳化剂， 提高 了乳液的表面活性。之后又研究
9、了反应过程中参数 ( 温度、催化剂和原料配比 )对反应的影响， 并讨论 了这些新材料的优点。 3 主要优势及存在的问题 1 )松香是一种再生性资源，产量高， 价格低， 可取代我国短缺的石油化工产品 高级脂肪酸。松 香为天然油脂， 易生物降解， 可合成环保型表面活性 剂，因此以松香为原料合成表面活性剂 ( 特别是阳离 子和非离子型表面活性剂)有良 好的经济效益及社会 效益。 2 )非离子型表面活性剂表面特性较好，复配范 围广，生物降解性能优良，对人体温和，可应用的 领域较多， 产品的附加值较高， 可作为今后松香类表 面活性剂的发展方向。 3 ) 以松香为原料的非离子表面活性剂的合成和性 质的研究
10、工作开展较晚， 相关的 研究报道较少， 选择合 成过程中的最佳反应条件， 提高产率， 是研究的关键。 4 )复配是整个表面活性剂科学的主要发展方向 之一， 两种或两种以上不同类型的表面活性剂复配使 用效果更加理想。近期非松香为原料的表面活性剂的 复配研究较为迅速，而以松香为原料的表面活性剂复 配研究较少， 复配研究将成为以松香为原料的表面活 性剂的一个主要发展趋势。 5 )已 有的工艺方法目 前还没有工业化生产， 所以 对已有的合成工艺进行改进， 降低反应条件和生产成 本， 也是松香非离子表面活性剂的一个重要研究方向。 参考文献: 1 李和平， 葛虹. 精细化工工艺学 M . 北京: 科学出版
11、社， 2 0 01 . 5 5 . 2 谭东. 松香松节油的 深度加工 J . 广西化工， 1 9 9 4 , 2 3 (3 ) : 1 - 5 . 3 李估辉， 哈成勇. 松香改性的研究进展J . 天然产物研究与 开发，2 0 0 3 , 1 5 ( 6 ) : 5 5 2 . 4 G r o o t e D . P r o c e s s e s f o r b r e a k i n g p e t r o l e u m e m u l s i o n s 田. U S : 第5 期 汪蓉蓉， 黄高山: 松香改性非离子表面活性剂研究进展 2 5 4 1 9 9 0 , 1 9 5 1
12、- 0 2 - 2 0 . 5 魏晓惠， 曹德榕.松香改性制备表面活性剂及其应用研究进 展J .广州化工， 2 0 0 4 , 2 9 ( 1 ) :4 5 . 1 2 D a v i d P A . D e t e r g e n t c o m p o s i t i o n P . 欧洲专利: 3 0 3 6 0 3 7 , 1 9 8 1 - 0 5 -0 5 . 1 3 周永红， 宋湛谦. 松香的精细化工利用( N ) J .林业化工通 6 梁梦兰， 等. 松香聚氧乙 烯表面活性剂的合成及性能表征J .讯， 2 0 0 3 , 3 7 ( 1 ) : 2 8 . 精细化工，1 9 9
13、 9 , 1 6 ( 3 ) : 1 - 4 1 4 宋湛谦， 等. 松香酸聚氧乙 烯醋合成及性质研究J . 林产化 7 E d w a r d A B . S t a i n l e s s s t e e l p ic k l i n g b a t h s o l u t i o n P . 美国专学与工业，1 9 9 6 , 1 6 ( 1 ) : 1 - 6 . 利: 2 5 6 4 7 4 9 , 1 9 5 1 - 0 8 - 2 1 . 1 5 谢文磊.松香酞基复合氨基酸表面活性剂的合成研究田 . 林 8 M e h l t r e t t e r C L . C o p p
14、e r c o m p l e x e s o f m o n o s u l f o n a m i d o f o r m a z y 产化学与I 业， 2 0 0 1 ， 2 1 ( 2 ) : 8 3 - 8 6 . d y e s P .美国 专利: 2 6 6 2 0 7 3 , 1 9 5 3 - 1 2 - 0 8 . 1 6 赖文忠， 陈家强， 周文富.松香聚乙二醇柠檬酸醋表面活 9 Z a n d e r s o n s J , T a r d e n a k a A . L a t v . P S R Z i n a . A k a d J . V e s t s i K
15、 h i m S e r , 1 9 7 8 ( 1 5 ) : 6 0 6 - 6 1 0 . 1 0 K e i ic h i H , Y a s u s h i N . C o s m e t ic s 田. 日 本专 利: 5 4 - 1 3 2 2 4 2 , 1 7 1 1 9 7 9 - 1 0 - 1 5 . 1 1 K e ii c h i H , Y a s u s h i N . C o s m e t ic s P .日 本专利: 5 4 - 1 3 5 2 3 3 , 1 8 1 1 9 7 9 -1 0 - 2 0 . 性剂的合成及性能研究J 北 学世界，2 0 0
16、 1 , 4 2 ( 1 1 ) : 5 9 1 - 5 9 4 . 班卫平， 等. 极酸乙 二醇单醋与双醋的合成工艺研究J . 合 成化学，1 9 9 9 , 1 9 ( 1 ) :5 9 - 6 3 . M o s i o - M o s i e w s k i J , K ro g u l e c k i A . R o s i n e t h o x y l a t i o n p r o d u c t s J . T e n s i d e S u r f a c t e n t s D e t e r g e n t s , 2 0 0 1 ，3 8 ( 1 ) : 2 0 - 2 3 . P r o g r e s s o f t h e . n o n - i
