《高中化学 1.3.3 苯及其同系物课件 鲁科版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 1.3.3 苯及其同系物课件 鲁科版选修5（82页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第3课时 苯及其同系物,一、苯的分子结构及其性质 1.苯及同系物的组成与分子结构：,一,饱和链烃,120,共平面,2.苯的物理性质。 苯是_液体，有_，沸点是80 ，熔点是5.5 ；_ _水，_有机溶剂。能溶解许多物质，本身也是良好的 _。,无色,毒,不溶,于,易溶于,有机溶剂,3.苯的化学性质： （1）氧化反应。 燃烧：_； 不能使酸性KMnO4溶液褪色。,2C6H6+15O2 12CO2+6H2O,（2）取代反应。,二、苯的同系物及其性质 1.结构特点：分子中含有_，侧链是烷基。 2.命名：取代基的位置可以用_来表示，也可以给 苯环上的碳原子标号来区分多个取代基的位置，标号时从_ _的碳原
2、子开始。,苯环,邻、间、对,连有,取代基,（1）苯环上的一个氢原子被烷基取代。,甲苯,乙苯,丙苯,（2）苯分子中的2个氢原子被烷基取代。,邻,1，2,间,1，3,对,1，4,3.苯的同系物的化学性质： （1）氧化反应。 燃烧：_ 与酸性KMnO4溶液反应： a.-C上有氢原子，能使酸性KMnO4溶液褪色： b.-C上无氢原子，不能使酸性KMnO4溶液褪色。,nCO2+(n-3)H2O,（2）取代反应。 硝化反应：由于受烃基影响，苯环变得活泼，苯环上烃基的邻、对位的氢原子易被取代。,卤代反应：条件不同，取代位置不同。 a.催化剂存在时与液溴反应： _,b.光照条件下与溴蒸气反应： _,（3）加成
3、反应（与H2）。 条件：催化剂、加热、加压。 加成反应的产物：对应的环烷烃。 反应的化学方程式： _,1.辨析下列说法的正误： （1）甲苯、乙烯、乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，其原理是相同的。（ ） （2）苯和甲苯均能与溴水发生反应而使溴水褪色。（ ） （3） 与Cl2在光照条件下反应生成 。（ ） （4）苯环上的氢的活泼性：甲苯大于苯。（ ）,【答案解析】 （1）。分析：甲苯、乙烯、乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，均是由于高锰酸钾溶液的氧化性所致。 （2）。分析：苯和甲苯均能使溴水褪色是由于发生了萃取。 （3）。分析： 与Cl2在光照的条件下发生的是苯环侧链上的取代反应。 （4）。分析：由
4、于甲基的影响导致甲苯苯环上的氢的活泼性大于苯的苯环上的氢原子。,2.下列关于苯与溴的取代反应的说法不正确的是（ ） A.所用试剂为苯和纯溴 B.所用试剂为苯和溴水 C.苯与溴的反应为放热反应 D.因有溴化氢气体生成，说明苯与溴发生了取代反应 【解析】选B。苯发生的溴代反应是苯与液溴（纯溴）发生的反应而不是与溴水发生的反应。,3.下列叙述中，错误的是（ ） A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应，生成硝基苯 B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2-二溴乙烷 D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4-二氯甲苯,【解析】选D。苯的硝化反应：苯
5、与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯，故A正确；碳碳双键和苯环能发生加成反应，所以苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，故B正确；乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2-二溴乙烷，故C正确；甲苯与氯气在光照下反应主要是侧链上的氢原子被取代，不能得到苯环上氢原子被取代的产物2，4-二氯甲苯，故D错误。,4.苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是（ ） A.都属于芳香烃 B.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.都能在空气中燃烧 D.都能发生取代反应 【解析】选B。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。,5.为把溴水中的溴单质萃取出来，应加入（ ） A.苯 B.苯乙烯 C.乙醇 D.1-己炔 【
6、解析】选A。苯乙烯、1-己炔均能与溴发生加成反应；乙醇与溴水互溶，不分层。,6.下列物质一定属于苯的同系物的是（ ）,【解析】选B。分子结构中只有一个苯环，且侧链均为烷基的烃属于苯的同系物。,一、含苯环的有机物同分异构体的书写 1.同分异构体的书写： （1）侧链只有一个烃基：先碳骨架异构，再官能团位置异构，后官能团类别异构。如 的含有苯环，并且只有一个直链烃基支链的同分异构体可能的结构有,（2）有两个侧链： 此时不仅要考虑（1）中的支链异构问题，同时还要考虑在苯环上的“邻、间、对”位置问题。如 的含有苯环和两个支链的同分异构体有 和,（3）有三个侧链：此时要采用“定一议二”原则，即先确定一个侧
7、链，然后再讨论一个支链分别在“邻”“间”“对”位时，另一个支链可能的位置情况。如 含有三个侧链的可能的结构有：,2.同分异构体数目判断： (1)换元法：在苯的取代产物中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(mn)的取代产物与(nm)个取代基的取代产物种数相同。如苯的二氯代物与苯的四氯代物数目相同。 (2)基元法：若烃基可能的结构有n种，则苯与该烃基结合形成的一取代物就有n种。如丙基有两种，正丙基 (CH2CH2CH3)和异丙基CH(CH3)CH3，则C9H12中含有苯环且只有一个侧链的可能结构有2种。 (3)书写判断法：根据含有苯环的有机物同分异构体书写规律，写出可能的结构然后进行判断。,
8、【警示】 苯的同系物同分异构体的书写注意事项 （1）注意判断等效氢原子，防止重复。 （2）注意侧链的同分异构现象，防止遗漏。 （3）书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法，写完后再命名验证。,【微思考】 （1）写出分子式为C10H14的同分异构体中只有一个取代基的苯的同系物的结构简式。 提示：,（2）分子式为C9H12的苯的同系物，其苯环上的一氯代物有1种的烃的结构简式是什么？其苯环上的一氯代物有2种的烃的结构简式是什么？ 提示：苯环上的一氯代物有1种的烃的结构简式是 其苯环上的一氯代物有2种的烃的结构简式有：,【过关题组】 1.(2014广州高二检测)苯环
9、上连接1个R基和3个X基的有机物的结构共有（ ） A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 【解题指南】解答本题应注意以下两点： (1)注意苯环上取代基的个数； (2)当苯环上有多个取代基的时候注意书写的顺序，以免遗漏。,【解析】选C。可以先将3个X基按照连、偏、均的顺序排列在苯环上，得到3种结构；然后将R基分别等效取代3种结构中的氢原子，如下图所示：（1）中苯环上3个位置相同； （2）中有2个不同位置的氢原子；（3）中有3种不同位置的氢原子，所以R基取代后共有6种不同的结构。,2.(2014泰安高二检测)分子式为C7H8的芳香烃被氯原子取代后生成的苯环上的一氯代物有（ ） A.3种 B.4种
10、C.5种 D.6种 【解析】选A。分子式为C7H8的芳香烃为甲苯，其苯环上的一氯代物有邻、间、对3种。,【互动探究】（1）若题1中题干修改成“2个X基”，则答案选什么？为什么？ 提示：选C。先写苯环上有2个X基的取代产物，分别有邻、间、对3种，然后再让1个R基分别取代带2个X基的苯环上的氢原子，其中邻位上有2种取代情况，间位上有3种取代情况，对位上有1种取代情况，所以总共有6种取代情况。,（2）若题1中苯环上有3种不同的取代基X、Y、Z，则同分异构体有多少种？ 提示：10种。X、Y苯环上的异构体有3种，再用Z取代其他氢原子。X、Y处于邻位时有4种，处于间位时有4种，处于对位时有2种。,【变式训
11、练】1.(2014保定高二检测)将蒽（如下图）的分子中减少3个碳原子但氢原子不变，则形成的稠环化合物的同分异构体数目为（ ） A.3种 B.4种 C.5种 D.2种,【解析】选D 。将蒽分子减少3个碳原子但氢原子不变则形成的稠环化合物应该是萘（ ）的甲基取代物，萘分子上下左右均对称，所以应该有2种甲基取代物。,2.（2014大连高二检测）某苯的同系物的分子式为C11H16，经分析分子中除含苯环外（不含其他环状结构），还含有2个“CH3”，2个“CH2”、1个“ ”，它的可能结构式有（ ） A.6种 B.5种 C.4种 D.3种,【解析】选C。由于是苯的同系物，故含有1个苯环，侧链为烷基。C11
12、H16分子中存在一个次甲基，由于C11H16中含两个甲基，所以满足条件的结构中只有一个侧链。化学式为C11H16，分子中含2个甲基，2个亚甲基和1个次甲基，1个苯环的同分异构体有,二、烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物结构和性质的比较,【点拨】 苯与苯的同系物化学性质的区别 （1）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯的同系物有可能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）苯发生取代反应时，一般认为只生成一种产物，苯的同系物发生取代反应时，取代基邻位、对位的氢原子易被取代，有多种产物。,【微思考】 （1）甲烷、苯与卤素单质发生取代反应时，条件有什么不同？ 提示：甲烷与纯卤素单质（如Cl2）在光照条件下发生取代反应
13、；苯与纯卤素单质在铁的催化下发生取代反应。,（2）能根据甲烷、乙烯、苯的燃烧现象区别三者吗？ 提示：能。甲烷燃烧火焰呈淡蓝色，乙烯的燃烧现象是火焰明亮，伴有黑烟，苯的燃烧现象是火焰明亮，伴有浓烟。,【过关题组】 1.（2014郴州高二检测）以下物质： (1)甲烷；(2)苯；(3)聚乙烯；(4)聚乙炔；(5)2-丁炔；(6)环己烷；(7)邻二甲苯；(8)苯乙烯，既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是（ ） A.(3)(4)(5)(8) B.(4)(5)(7)(8) C.(4)(5)(8) D.(3)(4)(5)(7)(8),【解题探究】 （1）聚乙烯和聚乙炔能否使酸性K
14、MnO4溶液和溴水褪色？为什么？ 提示：聚乙烯中不含有双键，既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能使溴水褪色；聚乙炔中含有双键，既能使酸性KMnO4溶液褪色也能使溴水褪色。 （2）邻二甲苯能否使酸性KMnO4溶液和溴水褪色？ 提示：邻二甲苯含有侧链基团，只能使酸性KMnO4溶液褪色而不能使溴水褪色。,【解析】选C。甲烷属于饱和烃，不能使酸性KMnO4溶液和溴水 褪色，故（1）不符合；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯使溴 水褪色不是因为发生反应，而是因为萃取，故（2）不符合； 聚乙烯不含碳碳双键，不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，故 （3）不符合；聚乙炔含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液 褪色
15、，能与溴发生加成反应使溴水褪色，故（4）符合；2-丁 炔含有碳碳叁键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴发生加 成反应使溴水褪色，故（5）符合；环己烷属于环烷烃，具有 烷烃的性质，不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，故（6）不符,合；邻二甲苯连接苯环的碳原子上含有氢原子，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，萃取溴使溴水褪色，故（7）不符合；苯乙烯含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴发生加成反应使溴水褪色，故（8）符合。,2.（2014武威高二检测）某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是（ ）,【解析】选A。某烃不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，说明该烃不含碳碳双键，应是苯的同系物，用“”表示苯环上氢原子被氯原子取代的不同位置,【方法规律】液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液与各类烃反应的规律,【变式训练】（2014淄博
