《2018届高考化学大一轮复习 第5节 考点2 有机合成教师用书 新人教版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2018届高考化学大一轮复习 第5节 考点2 有机合成教师用书 新人教版选修5（67页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、考点2有机合成1有机合成的分析方法和原则(1)有机合成的分析方法正向合成分析法的过程基础原料中间体目标化合物。逆向合成分析法的过程目标化合物中间体基础原料。(2)有机合成遵循的原则起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。应尽量选择步骤最少的合成路线。合成路线要符合“绿色、环保”的要求。有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。2合成路线的选择(1)一元转化关系以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：CH3CH2ClNaOHCH3CH2OHNaCl，2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，CH3CH2OHCH3COOH
2、CH3COOC2H5H2O。(2)二元转化关系以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：，。(3)芳香化合物合成路线 。3有机合成中碳骨架的构建(1)碳链的增长与HCN的加成反应；加聚或缩聚反应；酯化反应。(2)碳链的减短脱羧反应：RCOONaNaOHRHNa2CO3。氧化反应；。酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18C8H16。 (3)常见碳链成环的方法 二元醇成环 如HOCH2CH2OH H2O羟基酸酯化成环如 H2O二元羧酸成环如HOOCCH2CH2COOHH2O氨基酸成环如H2NCH2CH2COOHH2O。4有机合成中官能团的转化(1)官能团的引
3、入引入官能团引入方法引入卤素原子 烃的取代；不饱和烃与HX、X2的加成；醇与氢卤酸(HX)取代引入羟基 烯烃与水加成；醛酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解引入碳碳双键 某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成；烷烃裂化引入碳氧双键 醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱水；含碳碳三键的物质与水加成引入羧基 醛基氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解；苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化(2)官能团的消除通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；通过加成或氧化反应等消除醛基；通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团数目的改变如CH3CH2OHC
4、H2=CH2XCH2CH2XHOCH2CH2OH；。(4)官能团位置的改变如CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。12017福建省高三联考有机化合物F(C13H18O)是一种很重要的食物香料，其合成路线有多条，其中一条合成路线如下：ABCDE(1)A的分子式为_，D中含氧官能团的名称为_。(2)反应ae中，属于取代反应的是_(填字母)。(3)F的结构简式是_(已知一个碳原子上不能连接两个碳碳双键)。(4)转化过程中，步骤b的目的是_；该步骤发生反应的化学方程式为_。(5)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：_。A遇FeCl3溶液会
5、发生显色反应B核磁共振氢谱表明该物质中有4组峰C1 mol该物质最多可消耗2 mol NaOHD能发生银镜反应(6)参照上述合成路线，设计一条以为原料制备聚1,3丁二烯的合成路线。答案(1)C13H20O酯基和羰基(2)bd(3) (4)保护羟基，使之不被氧化 (5)( )3(6) 解析(1)根据A的结构简式，可知A的分子式为C13H20O。D中含有的含氧官能团有酯基和羰基。(2)根据有机反应类型的特点，可知a为加成反应，b为取代反应，c为氧化反应，d为水解反应(属于取代反应)。(3)根据F的分子式，结合官能团的性质知EF的反应为消去反应，则F的结构简式为。(4)反应c为氧化反应，为防止羟基被
6、氧化，则步骤b将羟基转化为酯基，使之不被氧化。步骤b为B和乙酸发生酯化反应，反应的方程式为CH3COOHH2O。(5)D的分子式为C15H22O3，不饱和度为5，符合条件的同分异构体的结构中，一个苯环不饱和度为4，一个醛基不饱和度为1，则另外有2个酚羟基与2个叔丁基连在苯环上，才能满足该物质有4种氢原子，有两种结构，为或。22016辽宁大连检测口服抗菌药利君沙的制备原料G和某种广泛应用于电子、电器等领域的高分子化合物I的合成路线如下：已知： (1)A的结构简式是_，AB的反应类型是_，D中官能团的名称是_。(2)写出EF的反应方程式： _。(3)H的分子式为C8H6O4，能与碳酸钠溶液反应放出
7、气体，其一氯代物只有一种，写出EHI的反应方程式：_。(4)H的同分异构体有多种，写出其中能满足：能发生银镜反应，能与碳酸氢钠溶液反应，核磁共振氢谱有四种峰，三个条件的芳香类同分异构体的结构简式： _。(5)关于G的说法中正确的是_(填字母)。a1 mol G可与2 mol NaHCO3反应bG可发生消去反应c1 mol G可与2 mol H2发生加成反应答案(1)CH3CH=CH2取代反应羟基、醛基(2)HOCH2CH2CH2CH2OHO2OHCCH2CH2CHO2H2O(3) nHOCH2CH2CH2CH2OH(2n1)H2O (4) (5)a解析(1)由E物质的分子式及发生的反应可推知E
8、为二元醇，C到D发生已知反应，则A中有3个碳原子，由已知知AB发生取代反应，则A的结构简式是CH2=CHCH3，B到C发生水解反应，C中有羟基，由已知知D中还有醛基，所以D中含有羟基、醛基。(2)由A的结构简式推知E为1,4丁二醇，与氧气发生催化氧化反应生成1,4丁二醛，化学方程式为HOCH2CH2CH2CH2OHO2OHCCH2CH2CHO2H2O。(3)由已知信息可推知H中含苯环，且有2个羧基，处于对位，所以H为对苯二甲酸，E与H发生缩聚反应，化学方程式为nHOCH2CH2CH2CH2OH(2n1)H2O。(4)能发生银镜反应，说明分子中有醛基；能与碳酸氢钠溶液反应，说明分子中有羧基；核磁
9、共振氢谱有四种峰，说明有4种等效氢，因此该分子中有2个对位取代基，其结构简式为。(5)G为HOOCCH2CH2COOH,1 mol G可与2 mol NaHCO3反应，a正确；G不可发生消去反应，b错误；羧基不与氢气发生加成反应，c错误。总结提升有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变为ONa(或OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护：
10、如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2，防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。12015北京高考合成导电高分子材料PPV的反应：下列说法正确的是()A合成PPV的反应为加聚反应BPPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C和苯乙烯互为同系物D通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度答案D解析生成PPV的同时还有小分子生成，该反应为缩聚反应，A项错误；聚苯乙烯中不含碳碳双键，B项错误；两种有机物中碳碳双键的数目不同，C项错误。22016江苏高考化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合
11、成：ABC DFGH(1)D中的含氧官能团名称为_(写两种)。(2)FG的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有4种不同化学环境的氢。(4)E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N，写出E的结构简式：_。(5)已知：苯胺()易被氧化请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)(酚)羟基、羰基、肽键(任写两种)(2)消去反应(3) (4)(5) 解析(1)D中含氧官能团的名称为(酚)羟基、
12、羰基、肽键。(2)根据F、G的结构简式，可以推断FG的反应为消去反应。(3)根据可知，分子中含有醛基或甲酸酯基，根据可知，分子中含有酯基，且为酚酯，根据可知，分子中含有4种类型的氢原子，满足上述条件的同分异构体有、。(4)E经还原得到F，结合E的分子式和F的结构简式，可推知E的结构简式为。(5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。32016四川高考高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：已知： (R1和R2代表烷基)请回答下列问题：(1)试剂的名称是_，试剂中官能团的名称是_，第步的反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)第步反应中，试剂为单碘代烷烃，其结构简式是_。(5)C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_。答案(1)甲醇溴原子取代反应(2)2CH3OH(3) (4)CH3I(5) 解析根据题中的合成路线推断出，A为，B为，C为，D为。(1)试剂的
