《药物化学教案-第三章 解热镇痛药及非甾类抗炎药》由会员分享，可在线阅读，更多相关《药物化学教案-第三章 解热镇痛药及非甾类抗炎药（76页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第三章 第三章 解热镇痛药和 解热镇痛药和 非甾体抗炎药 非甾体抗炎药张彦文 田桂杰知识 目标 ：掌握 掌握 掌握 掌握 典型药物的化学结构、合成、理化性 典型药物的化学结构、合成、理化性 典型药物的化学结构、合成、理化性 典型药物的化学结构、合成、理化性质及作用特点 质及作用特点 质及作用特点 质及作用特点掌握 掌握 掌握 掌握 非甾体抗炎药 非甾体抗炎药 非甾体抗炎药 非甾体抗炎药 结构类型，芳基丙酸类 结构类型，芳基丙酸类 结构类型，芳基丙酸类 结构类型，芳基丙酸类非甾体抗炎药 非甾体抗炎药 非甾体抗炎药 非甾体抗炎药 的构效关系 的构效关系 的构效关系 的构效关系 了解解热镇痛药和 了
2、解解热镇痛药和 了解解热镇痛药和 了解解热镇痛药和 非甾体抗炎药的概念、 非甾体抗炎药的概念、 非甾体抗炎药的概念、 非甾体抗炎药的概念、分类、结构改造以及作用机制 分类、结构改造以及作用机制 分类、结构改造以及作用机制 分类、结构改造以及作用机制 学习目标能力目标：能写出 能写出 能写出 能写出 阿司匹林、对乙酰氨基酚的 阿司匹林、对乙酰氨基酚的 阿司匹林、对乙酰氨基酚的 阿司匹林、对乙酰氨基酚的 结 结 结 结构式和合成路线， 构式和合成路线， 构式和合成路线， 构式和合成路线， 非甾体抗炎药 非甾体抗炎药 非甾体抗炎药 非甾体抗炎药 芳基烷酸类的结 芳基烷酸类的结 芳基烷酸类的结 芳基烷
3、酸类的结构特点； 构特点； 构特点； 构特点； 能认识吲哚美辛、双氯芬酸钠、布洛芬、 能认识吲哚美辛、双氯芬酸钠、布洛芬、 能认识吲哚美辛、双氯芬酸钠、布洛芬、 能认识吲哚美辛、双氯芬酸钠、布洛芬、萘普生、吡罗昔康及贝诺酯的结构式 萘普生、吡罗昔康及贝诺酯的结构式 萘普生、吡罗昔康及贝诺酯的结构式 萘普生、吡罗昔康及贝诺酯的结构式能应用 能应用 能应用 能应用 阿司匹林等 阿司匹林等 阿司匹林等 阿司匹林等 典型药物的理化性质解决该类 典型药物的理化性质解决该类 典型药物的理化性质解决该类 典型药物的理化性质解决该类药物的制剂调配、鉴别、贮存保管及临床应用问 药物的制剂调配、鉴别、贮存保管及临
4、床应用问 药物的制剂调配、鉴别、贮存保管及临床应用问 药物的制剂调配、鉴别、贮存保管及临床应用问 题 题 题 题能应用上述常见典型药物化学性质进行药物鉴别 能应用上述常见典型药物化学性质进行药物鉴别 能应用上述常见典型药物化学性质进行药物鉴别 能应用上述常见典型药物化学性质进行药物鉴别 试验；熟练从事药物鉴别的基本操作 试验；熟练从事药物鉴别的基本操作 试验；熟练从事药物鉴别的基本操作 试验；熟练从事药物鉴别的基本操作 学习目标解热镇痛药和非甾体抗炎药 解热镇痛药和非甾体抗炎药 解 解 热 热 镇 镇 痛 痛 药 药非 非 甾 甾 体 体 抗 抗 炎 炎 药 药同 同 步 步 测 测 试 试水
5、 水 杨 杨 酸 酸 类 类乙 乙 酰 酰 苯 苯 胺 胺 类 类3， ， 5-吡 吡 唑 唑 烷 烷 二 二 酮 酮 类 类邻 邻 氨 氨 基 基 苯 苯 甲 甲 酸 酸 类 类芳 芳 基 基 烷 烷 酸 酸 类 类1， ， 2-苯 苯 并 并 噻 噻 嗪 嗪 类 类本章结构图解热镇痛药和非甾体抗炎药概况解热镇痛药以解热、镇痛作用为主，大多有抗炎作用 解热镇痛药以解热、镇痛作用为主，大多有抗炎作用 解热镇痛药以解热、镇痛作用为主，大多有抗炎作用 解热镇痛药以解热、镇痛作用为主，大多有抗炎作用 非甾体抗炎药以抗炎作用为主，兼有解热、镇痛作用。 非甾体抗炎药以抗炎作用为主，兼有解热、镇痛作用。
6、非甾体抗炎药以抗炎作用为主，兼有解热、镇痛作用。 非甾体抗炎药以抗炎作用为主，兼有解热、镇痛作用。它 们 都 通 过 抑 制 环 氧 合 酶 或 脂 氧 化 酶 以 阻 断 前 列 腺 素它 们 都 通 过 抑 制 环 氧 合 酶 或 脂 氧 化 酶 以 阻 断 前 列 腺 素它 们 都 通 过 抑 制 环 氧 合 酶 或 脂 氧 化 酶 以 阻 断 前 列 腺 素它 们 都 通 过 抑 制 环 氧 合 酶 或 脂 氧 化 酶 以 阻 断 前 列 腺 素类 或 白 三 烯 类 化 合 物 的 合 成 与 释 放 ， 从 而 发 挥 解 热 、类 或 白 三 烯 类 化 合 物 的 合 成 与
7、释 放 ， 从 而 发 挥 解 热 、类 或 白 三 烯 类 化 合 物 的 合 成 与 释 放 ， 从 而 发 挥 解 热 、类 或 白 三 烯 类 化 合 物 的 合 成 与 释 放 ， 从 而 发 挥 解 热 、镇痛和抗炎作用。 镇痛和抗炎作用。 镇痛和抗炎作用。 镇痛和抗炎作用。两 者 并 无 本 质 区 别 ， 在 化 学 结 构 和 抗 炎 机 制 上 都 与 肾两 者 并 无 本 质 区 别 ， 在 化 学 结 构 和 抗 炎 机 制 上 都 与 肾两 者 并 无 本 质 区 别 ， 在 化 学 结 构 和 抗 炎 机 制 上 都 与 肾两 者 并 无 本 质 区 别 ， 在 化
8、 学 结 构 和 抗 炎 机 制 上 都 与 肾上 腺 皮 质 激 素 类 抗 炎 药 不 同 ， 现 也 统 称 为 非 甾 体 抗 炎上 腺 皮 质 激 素 类 抗 炎 药 不 同 ， 现 也 统 称 为 非 甾 体 抗 炎上 腺 皮 质 激 素 类 抗 炎 药 不 同 ， 现 也 统 称 为 非 甾 体 抗 炎上 腺 皮 质 激 素 类 抗 炎 药 不 同 ， 现 也 统 称 为 非 甾 体 抗 炎药 药 药 药 ， ， ， ， 是全球用量最大的一类药物。 是全球用量最大的一类药物。 是全球用量最大的一类药物。 是全球用量最大的一类药物。第一节解 热 镇 痛 药分类 解热镇痛药是一类能使
9、发热病人的体温降至正常水 解热镇痛药是一类能使发热病人的体温降至正常水 解热镇痛药是一类能使发热病人的体温降至正常水 解热镇痛药是一类能使发热病人的体温降至正常水 平（但对正常人的体温没有影响），并能缓解疼痛 平（但对正常人的体温没有影响），并能缓解疼痛 平（但对正常人的体温没有影响），并能缓解疼痛 平（但对正常人的体温没有影响），并能缓解疼痛 的药物。 的药物。 的药物。 的药物。临床上使用的解热镇痛药按化学结构分为三大类： 临床上使用的解热镇痛药按化学结构分为三大类： 临床上使用的解热镇痛药按化学结构分为三大类： 临床上使用的解热镇痛药按化学结构分为三大类： 水杨酸类 水杨酸类 水杨酸类
10、水杨酸类乙酰苯胺类 乙酰苯胺类 乙酰苯胺类 乙酰苯胺类 吡唑酮类 吡唑酮类 吡唑酮类 吡唑酮类水杨酸类 水杨酸类为最早使用的一类解热镇痛药。 水杨酸类为最早使用的一类解热镇痛药。 水杨酸类为最早使用的一类解热镇痛药。 水杨酸类为最早使用的一类解热镇痛药。1838年从水杨树皮中提取得到 年从水杨树皮中提取得到 年从水杨树皮中提取得到 年从水杨树皮中提取得到 水杨酸 水杨酸 水杨酸 水杨酸 ； ； ； ；1860年 年 年 年 化学合成水杨酸； 化学合成水杨酸； 化学合成水杨酸； 化学合成水杨酸；1875年 年 年 年 水杨酸钠 水杨酸钠 水杨酸钠 水杨酸钠 首次用于临床； 首次用于临床； 首次用
11、于临床； 首次用于临床；1899年 年 年 年 水杨酸 水杨酸 水杨酸 水杨酸 的衍生物 的衍生物 的衍生物 的衍生物 -阿司匹林 阿司匹林 阿司匹林 阿司匹林 正式用于临床， 正式用于临床， 正式用于临床， 正式用于临床，并逐渐成为解热镇痛药的代表药。 并逐渐成为解热镇痛药的代表药。 并逐渐成为解热镇痛药的代表药。 并逐渐成为解热镇痛药的代表药。水杨酸类衍生物陆续开发并用于临床。 水杨酸类衍生物陆续开发并用于临床。 水杨酸类衍生物陆续开发并用于临床。 水杨酸类衍生物陆续开发并用于临床。 简 简 简 简 介： 介： 介： 介：水杨酸 水杨酸 水杨酸 水杨酸 水杨酸钠 水杨酸钠 水杨酸钠 水杨酸
12、钠 阿司匹林 阿司匹林 阿司匹林 阿司匹林 OHCOH OHCONaOCH3COH相关链接 阿司匹林为历史悠久的解热镇痛药。 阿司匹林为历史悠久的解热镇痛药。 阿司匹林为历史悠久的解热镇痛药。 阿司匹林为历史悠久的解热镇痛药。 19年 年 年 年 3月 月 月 月 6日是阿司匹林正式诞生 日是阿司匹林正式诞生 日是阿司匹林正式诞生 日是阿司匹林正式诞生 10周年的日子 周年的日子 周年的日子 周年的日子189年 德 国 化 学 家 年 德 国 化 学 家 年 德 国 化 学 家 年 德 国 化 学 家 hofman对 其 进 行 了 合 成 ， 并 为 他 对 其 进 行 了 合 成 ， 并
13、为 他 对 其 进 行 了 合 成 ， 并 为 他 对 其 进 行 了 合 成 ， 并 为 他父亲治疗风湿关节炎，疗效很好 父亲治疗风湿关节炎，疗效很好 父亲治疗风湿关节炎，疗效很好 父亲治疗风湿关节炎，疗效很好189年 由 德 国 拜 耳 （年 由 德 国 拜 耳 （年 由 德 国 拜 耳 （年 由 德 国 拜 耳 （ Bayer） ） ） ） 公 司 推 广 到 临 床 ， 取 名公 司 推 广 到 临 床 ， 取 名公 司 推 广 到 临 床 ， 取 名公 司 推 广 到 临 床 ， 取 名为阿司匹林 为阿司匹林 为阿司匹林 为阿司匹林我国于 我国于 我国于 我国于 1958年开始生产
14、年开始生产 年开始生产 年开始生产阿司匹林从使用至今已有一百多年的历史，成为医 阿司匹林从使用至今已有一百多年的历史，成为医 阿司匹林从使用至今已有一百多年的历史，成为医 阿司匹林从使用至今已有一百多年的历史，成为医 药史上三大经典药物之一。 药史上三大经典药物之一。 药史上三大经典药物之一。 药史上三大经典药物之一。 阿司匹林的百年历史 阿司匹林的百年历史 阿司匹林的百年历史 阿司匹林的百年历史 拓展提高 水杨酸类结构中羧基是产生抗炎作用的重要 水杨酸类结构中羧基是产生抗炎作用的重要 水杨酸类结构中羧基是产生抗炎作用的重要 水杨酸类结构中羧基是产生抗炎作用的重要基团，但也是引起胃肠道刺激的主
15、要基团。因 基团，但也是引起胃肠道刺激的主要基团。因 基团，但也是引起胃肠道刺激的主要基团。因 基团，但也是引起胃肠道刺激的主要基团。因 此，对水杨酸类的羧基或羟基进行结构修饰，作 此，对水杨酸类的羧基或羟基进行结构修饰，作 此，对水杨酸类的羧基或羟基进行结构修饰，作 此，对水杨酸类的羧基或羟基进行结构修饰，作成相应的酰胺、酯和盐，可以降低羧基的酸性， 成相应的酰胺、酯和盐，可以降低羧基的酸性， 成相应的酰胺、酯和盐，可以降低羧基的酸性， 成相应的酰胺、酯和盐，可以降低羧基的酸性， 减少或克服其对胃肠道刺激的副作用。另外，在 减少或克服其对胃肠道刺激的副作用。另外，在 减少或克服其对胃肠道刺激
16、的副作用。另外，在 减少或克服其对胃肠道刺激的副作用。另外，在 其羧基或羟基的对位引入氟代苯基也能起到同样 其羧基或羟基的对位引入氟代苯基也能起到同样 其羧基或羟基的对位引入氟代苯基也能起到同样 其羧基或羟基的对位引入氟代苯基也能起到同样 的效果。 的效果。 的效果。 的效果。水杨酸类解热镇痛药的结构改造 水杨酸类解热镇痛药的结构改造 水杨酸类解热镇痛药的结构改造 水杨酸类解热镇痛药的结构改造 水杨酸类解热镇痛药 OHCN2OHF F COHCOHHC水杨酰胺 水杨酰胺 水杨酰胺 水杨酰胺 双水杨酸酯 双水杨酸酯 双水杨酸酯 双水杨酸酯 二氟尼柳 二氟尼柳 二氟尼柳 二氟尼柳 对胃肠道几乎无刺激，保留镇痛 对胃肠道几乎无刺激，保留镇痛 对胃肠道几乎无刺激，保留镇痛 对胃肠道几乎无刺激，保留镇痛 作用
