《高二化学选修5(苏教版)同步导学案：1 -2科学家怎样研究有机物》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高二化学选修5(苏教版)同步导学案：1 -2科学家怎样研究有机物（12页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第二单元科学家怎样研究有机物智能定位1.了解有机化合物组成的研究方法，知道如何确定最简式。2.了解有机化合物结构的研究方法，了解李比希提出的“基团理论”。3.认识反应机理在化学反应中的重要性，能用同位素示踪法解释简单的化学反应。情景切入“没有什么分子像DNA分子结构那样动人。它让科学家着迷，给艺术家灵感，向社会发出挑战。从任何意义说，它都是一种现代的标志。”自然杂志。你能理解结构的测定在科学研究中的重要作用吗？自主研习m(CO2)m(H2O)一、有机化合物组成的研究1.研究方法 氧化法：有机物 碳、氢质量分数碳、氢原子最简整数比最简式 钠融法：定性确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。铜丝
2、燃烧法：可定性确定有机物中是否存在卤素2.仪器元素分析仪（1）工作原理：使有机化合物充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。（2）特点自动化程度高。所需样品量小。分析速度快。可同时对碳、氢、氧、硫等多种元素进行分析。二、有机化合物结构的研究1.有机化合物的结构（1）在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。（2）1831年，德国化学家李比希提出了“基团理论”。常见的基团有：羟基（OH），醛基（CHO），羧基（COOH），氨基（NH2），烃基（R）等，它们有不同的结构和性质特点。2.测定有机化合物结构的分析方法（1）核磁共振法在
3、1H核磁共振谱中：特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的种类；特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的个数比。如乙醚（CH3CH2OCH2CH3）分子中有10个氢原子，在1H核磁共振谱中会出现2个峰，峰的面积之比为3:2。（2）红外光谱法原理：不同基团的特征吸收频率不同，对红外光吸收的波长不同。应用：初步判定有机物中基团的种类。（3）质谱法用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，分析带电“碎片”的特征谱，从而分析有机物的结构。三、有机化学反应的研究1.甲烷和氯气取代反应的反应机理（1）反应机理：自由基型链反应Cl2Cl+ClCl2、CH4为反应物Cl+CH4CH3+HC
4、lCl、CH3为自由基CH3+Cl2Cl+CH3Cl HCl、CH3Cl为生成物 (2)反应产物：共有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五种。2.同位素示踪法研究酯的水解反应（1）方法：将乙酸乙酯与H218O在H2SO4催化下加热水解，检测18O的分布情况，判断酯水解时的断键情况。(2)反应机理由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的键，水中的18OH连接在键上。思考讨论1.某有机物燃烧产物只有CO2和H2O，能否推测该有机物一定为烃类？提示：不能确定一定为烃类，因为含氧衍生物（如乙醇）的燃烧产物也只有CO2和H2O2.CH3CH2OH和在浓硫酸作用下反应一段时间后，能够
5、检测出含的物质有哪些？提示：根据酯的水解反应可知，酸和醇的酯化反应的机理是酸脱羟基、醇脱氢，所以能够检测出含18O的物质有和H218O。课堂师生互动知识点1确定有机物的方法有机物分子式的确定1.有机物组成元素的推断一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。2.确定分子式的方法（1）直接法有机物的密度（或相对密度）摩尔质量1 mol有机物中各原子
6、的物质的量分子式。（2）最简式法各元素的质量分数最简式分子式。（3）余数法用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。余2为烷烃=A 除尽：为烯烃或环烷烃差2为炔烃或二烯烃差6为苯或苯的同系物其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物等)。(4)化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：CxHy+(x+)O2xO2+H2OCxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O特别提醒（1）某些特殊组成的实验式，可根据其组成特点直接确定其分子式，如实验式为
7、CH3的有机物，其分子式为C2H6时，氢原子已达到饱和；实验式为CH3O的有机物，其分子式为C2H6O2(乙二醇)。(2)求算有机化合物相对分子质量的方法根据标准状况下气体密度的0，求算该气体的摩尔质量，即该气体的相对分子质量Mr=022.4（限于标准状况下使用）。根据气体的相对密度D，求气体的相对分子质量：Mr(A)=DMr(B)。求混合气体的平均相对分子质量：=Mr(A)A%+Mr（B）B%+Mr(C)C%（A%、B%、C%为A、B、C气体在混合气体中的体积分数）。运用质谱法测定相对分子质量。考例1为了测定一种气态烃A的分子式，取标准状况下A气体置于密闭容器内燃烧，实验表明产物是CO2、C
8、O和H2O,学生甲、乙设计如下两个方案，均认为根据自己的方案能求出A的最简式，他们测定的数据如图所示（假设每次处理均反应完全）（1）根据两方案，你认为能否测得A的最简式（填“能”或“不能”）。甲方案，乙方案。根据能测出A的最简式方案，回答下列问题：（2）A的最简式为。（3）若要确定A的化学式是否需要测定其他数据（填“是”或“否”），如果需要，测定数据是。解析（1）甲方案碱石灰增加的质量为CO2和H2O的质量之和，再通过灼热的CuO减少的质量或石灰水增加的质量，可求出烃不完全燃烧生成CO的质量，但不能求出CO2及水各自的质量，故无法确定有机物的最简式；而乙方案浓H2SO4增加的质量为水的质量，再
9、通过灼热的CuO减少的质量可求出CO的质量，最后通过碱石灰可求出CO2的总质量，结合上述三个数据可求出烃中C、H的质量比，即得最简式。(2)根据乙方案可知，n (H2O)=0.3 mol,则n (H)=0.6mol;再由最后碱石灰增加的质量，可求出CO2的总物质的量为n (CO2)= =0.3 mol，据此可求出该烃的最简式为CH2。（3）因为题目已知烃在标准状况下为气体，故只要知道了气体的体积，即可求出烃的物质的量，进而可求出1 mol烃中所含C、H原子的物质的量，即可求出烃A的分子式。答案（1）不能能（2）CH2(3)是烃A的体积变式探究1某有机物蒸气对H2的相对密度为23，其中C、H、O
10、的质量分数分别为52.17%、13.04%、34.78%。(1)该有机物实验式为，分子式为，可能的结构简式为和。（2）实验测得4.6 g该有机物和足量钠反应，标准状况下放出气体1.12 L，则该有机物的结构简式为。答案（1）C2H6OC2H6OCH3CH2OHCH3OCH3（2）CH3CH2OH解析(1)n (C)：n (H)：n (O)=：=2：6：1,故实验式为C2H6O，Mr=232=46，分子式亦为C2H6O，可能的结构简式有CH3CH2OH和CH3OCH3。(2)该有机物能和钠反应放出氢气，故结构简式为CH3CH2OH。知识点2推导有机物的结构式1.由分子式确定有机物结构式的一般步骤
11、其结构式的确定过程可表示如下：2.有机物结构式的确定方法(1)根据价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定结构式。例如C2H6，只能是CH3CH3。(2)通过定性实验确定实验有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。（3）通过定量实验确定通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明醇分子中含2个OH。（4）根据实验测定的有机物的结构片段“组装
12、”有机物实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。（5）可用红外光谱、1H核磁共振谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定有机物的结构式。考例2下图中的1H核磁共振谱图表示的可能是下列哪种有机物的核磁共振谱()A.CH3CH2CH3B.CH3CH2OHC.CH3CH2CH2ClD. CH2=CHCH2CH3解析由图分析可知，该图表示的有机物应有3种不同化学环境下的氢原子，且3种氢原子的个数比大约是1:2:3,再分析选项中各有机物中不同化学环境下的氢原子（注意分子的对称性）：A中有两种氢原子；B中有3种氢原子，
13、其个数比恰为1:2:3;C中也有3种氢原子，但其个数比为3:2:2；D中有4种氢原子，其个数比为3：2:2:1。答案B变式探究2某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，其相对分子质量为88.0，含C的质量分数为0.682，含H的质量分数为0.136，其余为O。（1）试确定该化合物的分子式。（2）经红外光谱和1H核磁共振谱显示该分子中有4个甲基。请写出其结构简式。答案（1）C5H12O(2)解析（1）（实验式法）该化合物中（O）=1.000-0.682-0.136=0.182N（C）：N (H)：N（O）=：5：12：1设该化合物的分子式为（C5H12O）n,则（125+112+16）n=8
14、8.0，解得n=1该有机物的分子式为C5H12O。(2)由于该有机物分子中有4个甲基，除去这4个甲基外，还有，所以，C和O应被4个甲基包围在中间。考例3仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为46。取该有机化合物样品4.6g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4g和8.8g。（1）试求该有机化合物的分子式。（2）若该有机化合物的1H核磁共振谱图如下图所示，请写出该有机化合物的结构简式。解析 （1）该有机物的物质的量为： 4.6g46gmol-1=0.1mol其中：n (C)=n (CO2)=8.8g44gmol-1=0.2moln (H)=2n (H2O)=2（5.4g18gmol-1）=0.6mol则该有机物一个分子中含有2个C原子和6个H原子，
