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1、学学校校代代码码：11658学学号号：200907030311 分分 类类 号号：0629密密级级：无无 硕士学位论文 肝肝康康复复合合剂剂的的化化学学成成分分及药理活性研究 作者姓名张进才 学科专业有机化学 研究方向天然产物化学 指导教师陈光英教授 申 请 学 位 类 别理学硕士 提交日期二零一二年三月 Studies on Chemical Constituents of Gankang Formula and Hepatoprotective and Jaundice-relieving Effects A Dissertation Submitted for the Degree of
2、 Master Candidate：Zhang Jin-cai Supervisor：Prof. Chen Guang-ying Hainan Normal University Haikou, China 本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成 果。除文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研 究成果，也不包含为获得海南师范大学或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。 与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示谢 意。 学位论文作者签名：日期： 学学位位论论文文著著作作权权声声明明 本论文作者声明：
3、本论文全部成果均为本人和指导教师合作研究取得，本人和指导教师都有权使 用本成果学术内容（有第三方约定者除外）。 本论文为指导教师指导下，本人独自完成。本人独自享有本论文的全部著作权。 学位论文作者签名：指导教师签名： 日期：日期： 学学位位论论文文版版权权使使用用授授权权书书 本学位论文作者完全了解海南师范大学有关保留、使用学位论文的规定，即：海南 师范大学有权保留并向国家有关部门或机构送交学位论文的复印件和电子文本， 允许论 文被查阅和借阅。本人授权海南师范大学可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数 据库进行检索，可以采用影印、缩印或其它复制手段保存、汇编学位论文。 （保密的学位论文在解密
4、后适用本授权书） 学位论文作者签名：指导教师签名： 日期：日期： I 摘要 肝康复合剂是以火炭母、大青、盘上芫茜不同比例配成的中药，是海南岛民间常用药，对 治疗黄疸型肝炎有很好的疗效。 火炭母为蓼科蓼属植物火炭母草(PolygonumchinenseL.)、 大青 （Clerodendron cyrtophyllum Turcz）为马鞭草科大青属植物、盘上芫茜（Herba hydrocotyles）为 伞形科天胡荽属植物。本课题研究该复方有效部位的化学成分，阐明其药效物质基础。目前未 见对该复方的药理活性成分进行报道，因此，为了更好地发挥这一独特优势，本课题将深入研 究该复方的化学成分和药理活
5、性，为以后开发和利用该复方提供理论依据。 取一定比例干燥的火炭母，大青，盘上芫茜配成的复方中药粉末(10kg), 用 75%乙醇浸泡，回流提取浓缩后得到浸膏，进行部位分离，利用大孔吸附树脂法、 硅胶柱色谱法、葡聚糖凝胶柱色谱法和重结晶法对氯仿和水相部位进行分离纯化, 用 NMR、MS 等波谱方法结合物质的理化性质对各单体化合物进行结构鉴定。并对 各极性部位进行了退黄保肝活性测试。采用 ANIT 灌胃给药建立小鼠实验性黄疸 模型，以小鼠血清总胆红素（TBIL）和谷丙转氨酶（ALT）含量为指标，并以茵 栀黄颗粒为阳性对照，观察 75%乙醇提取物及不同极性提取部位（石油醚提取物、 氯仿提取物和水提取
6、物）对小鼠血清 TBIL 和 ALT 的影响，评价其退黄保肝作用。 从复方中药粉末中分离并根据理化常数和光谱数据(1H-NMR、 13C-NMR)及文献对照法鉴定 出 23 个化合物的结构，分别为：-谷甾醇(1)，棕榈酸 (2)，3,4-二甲氧基苯乙醚 (3)，薯蓣皂苷 元 (4)，桦木酸 (5)，乌索酸 (6)，豆甾-4-烯-3-酮(7)，crotafuranB(8)，4-二甲氨基苯甲醛(9)，染 料木素 (10)，tetrahydropalmatine (11)，香草醛(12)，2-叔丁基-4-羟基茴香醚(13)，香草酸(14)， 大黄素(15)， leptosphaepin(16)， 4
7、-dihydrophaseic acid(17)， 天麻素(18)， 4-caffeoylquinicacid(19)， 熊果苷(20)，(Z)-resveratrol(3,5,4-trihy-droxystilbene)-3-O-glucoside(21)，甘露醇(22)，-胡萝卜 苷 (23)。除化合物(1)、(4)、(6)、(10)、(12)、(14)、(22)、(23)外，其余化合物均是首次从这三种 植物中分离得到。药理结果表明，复方粗提取物浓度为 5g/kg 以及氯仿部位浓度为 1g/kg 时对 ANIT造成的小鼠实验性黄疸具有显著降低血清TBIL和ALT的作用（P0.01），粗提取
8、物中 低剂量组、氯仿部位中低剂量组、石油醚部位及水相部位各剂量组小鼠血清TBIL和ALT含量 虽较模型组有所降低，但差异无统计学意义（P0.05）。此结果表明该方对治疗急性黄疸型肝 炎有较显著的效果。 关关键键词词：肝康复合剂；火炭母；大青；盘上芫茜；化学成分；急性黄疸型肝炎 II Abstract Gankang Formula, a pulvis of Hainan island folk medicine complex, consists of three kinds of Chinese medicine such as Polygonum chinense L., Cleroden
9、dron cyrtophyllum Turcz and Herba hydrocotyles and has a good effect on treatment of icteric hepatitis patients. To our knowledge, the chemical constitutes and pharmacological activities of the folk medicine complex have never been reported previously. In order to take comprehensive utilization, it
10、is very useful for studies on chemical constituents and pharmacological activities of the folk medicine complex. 23 compounds were isolated from chloroform fraction and identified as: -sitosterol(1), palmitic acid(2), 3,4-dimethoxyphenyl-ethyl-ether(3), diosgenin(4), betulinic acid(5), ursolic acid(
11、6), stigmast-4-ene-3-one(7), crotafuran B(8), 4-dimethylamino-benzaldehyde(9), genistein(10), tetrahydropalmatine(11),vanillin(12), 2-butylated-4-hydroxyanisole(13),vanillic acid(14), emodin(15), leptosphaepin(16), 4-dihydrophaseic acid(17), gastrodin(18), 4-caffeoyl quinic acid(19),arbutin(20),(Z)-
12、resveratrol(3,5,4-trihydroxystilbene)-3-O-glucoside(21), mannitol(22) and -daucosterol(23). Besides compound (1)、(4)、(6)、(10)、(12)、(14)、 (22)、(23), the others were isolated from Gankang Formula for the first time. And the 75% III ethanolextractfraction,chloroformsolublefractionshowedstrongactivities
13、on Hepatoprotective and Jaundice-relieving effects (P0.01). But the others showed weak activities on Hepatoprotective and Jaundice-relieving effects (P0.05). Key words: Gankang Formula; Polygonum chinense L.; Clerodendron cyrtophyllum Turcz; Herba hydrocotyles; Chemical constituents; Acute jaundice
14、hepatitis I 目目录录 摘摘要要 I I Abstract . IIAbstract . II 目目录录 I I 主要符号对照表主要符号对照表 III III 第一章第一章肝肝康康复复合合剂剂中中火火炭炭母母、大大青青、盘盘上上芫芫茜茜化化学学成成分分和和药药理理活活性性的的研研究究进进展展 1 1 引言引言 1 1 1.11.1 火炭母的研究进展火炭母的研究进展 1 1 1.1.11.1.1 火炭母化学成分研究概况火炭母化学成分研究概况 . 1. 1 1.1.21.1.2 火火炭炭母母药药理理作作用用研研究究进进展展 11 2 2 1.21.2 大青的研究进展大青的研究进展. 3.
15、 3 1.2.11.2.1 大青化学成分研究概况大青化学成分研究概况 . 3. 3 1.2.21.2.2 大青药理作用研究进展大青药理作用研究进展 . 4. 4 1.31.3 盘上芫茜的研究进展盘上芫茜的研究进展. 4. 4 1.3.11.3.1 盘上芫茜化学成分研究概况盘上芫茜化学成分研究概况 . 4. 4 1.3.21.3.2 盘上芫茜药理作用进展盘上芫茜药理作用进展 . 6. 6 1.41.4 研究现状与展望研究现状与展望. 7. 7 参考文献参考文献: . 8: . 8 第二章第二章肝肝康康复复合合剂剂中中火火炭炭母母、大大青青、盘盘上上芫芫茜茜的的化化学学成成分分研研究究. 11.
16、11 引引言言 . 11. 11 2.12.1 实验部分实验部分 12 12 2.1.12.1.1 材料、试剂与仪器材料、试剂与仪器 12 12 2.1.1.12.1.1.1 原料药材原料药材 12 12 2.1.1.22.1.1.2 仪器仪器 12 12 2.1.1.32.1.1.3 试剂试剂 13 13 2.1.22.1.2 实验方案的设计实验方案的设计 13 13 2.1.2.12.1.2.1 实验步骤实验步骤 13 13 2.1.2.22.1.2.2 技术路线图技术路线图 14 14 2.1.2.32.1.2.3 提取和分离提取和分离 14 14 2.1.2.42.1.2.4 氯仿部位的分离与纯化氯仿部位的分离与纯化 15 15 2.1.2.52.1.2.5 结果结果 16 16 2.1.32.1.3 结构鉴定结构鉴定 18 18 2.1.3.12.1.3.1 化合物化合物 1 1 的结构鉴定的结构鉴定 18 18 2.1.3.22.1.3.2 化合物化合物 2 2 的结构鉴定的结构鉴定 19 19 2.1.3
